3-Nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzolsulfonamid

3-Nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzolsulfonamid ist ein zentrales pharmazeutisches Zwischenprodukt, das weithin als „ABT199-Zwischenprodukt 2“ bei der Synthese von Venetoclax (ABT-199) anerkannt ist, einem erstklassigen BCL-2-Inhibitor, der für chronische lymphatische Leukämie zugelassen ist. Als Schlüsselbaustein in der Synthesekaskade von Venetoclax stellt 3-Nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzolsulfonamid die essentielle Sulfonamidfunktionalität bereit, die zur Bindungsaffinität des Arzneimittels für das BCL-2-Protein beiträgt. 3-Nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzolsulfonamid dient auch als Reagens für die Synthese von BTK-, PI3K- und JAK-2-Inhibitoren, was die breite Anwendbarkeit dieses Gerüsts in der Arzneimittelentwicklung demonstriert. Im Zusammenhang mit der Qualitätskontrolle wird 3-Nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzolsulfonamid als Verunreinigungsreferenzstandard (Venclexta Impurity 2) für die Entwicklung analytischer Methoden und Qualitätskontrolltests von Venetoclax-Formulierungen verwendet. Die Verbindung wird als gelber bis dunkelgelber Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 188–191 °C und Reinheitsangaben von bis zu 99,5 % geliefert. 3-Nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzolsulfonamid stellt die Konvergenz von synthetischer Zugänglichkeit und biologischer Relevanz dar und macht es zu einem unverzichtbaren Zwischenprodukt für Pharmahersteller und Analyselabore gleichermaßen.

Produktparameter

Anwendung

3-Nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzolsulfonamid ist ein Reagenz für die Synthese von BTK-, PI3K- und JAK-2-Inhibitoren und wird auch als pharmazeutisches Zwischenprodukt verwendet.

Synthetischer Weg

Lösen Sie 4-Fluor-3-nitrobenzolsulfonamid (1,0 g, 4,54 mmol), 4-(Aminomethyl)tetrahydropyran (0,6 g, 4,49 mmol) und Triethylamin (1,3 g, 6,81 mmol) in 10 ml Tetrahydrofuran. Nachdem die Reaktion 5 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt wurde, wird das Lösungsmittel durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt. Fügen Sie dem Rückstand 20 ml Methanol hinzu und nach der Trocknungsbehandlung werden 1,4 g 3-Nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)benzolsulfonamid mit einer Ausbeute von 97 % erhalten.

Kontaktieren Sie uns

Ob Sie Venetoclax-Herstellungsverfahren entwickeln, Analysemethoden für die Qualitätskontrolle vorbereiten oder neuartige Kinaseinhibitoren synthetisieren, Cosperpharm ist Ihr vertrauenswürdiger Partner für hochwertige Zwischenprodukte und Referenzstandards. Kontaktieren Sie uns noch heute, um Ihre Anforderungen an 3-Nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzolsulfonamid zu besprechen – wir freuen uns auf die Zusammenarbeit mit Ihnen.