4-(1-Pyrrolyl)benzoesäure weist einen Pyrrolring auf, der ein bevorzugtes Motiv in Naturprodukten und Pharmazeutika ist – er kommt in Porphyrinen, Chlorophyll und vielen Arzneimitteln (z. B. Atorvastatin, Sunitinib und verschiedenen Krebsmedikamenten) vor. Durch Anbringen einer Carbonsäuregruppe an der para-Position des N-Phenylrings von 4-(1-Pyrrolyl)benzoesäure entsteht ein vielseitiger Ansatz für die weitere Funktionalisierung. Diese Verbindung wird als Baustein bei der Synthese von Folgendem verwendet:
● Kinaseinhibitoren (z. B. gegen EGFR, VEGFR oder CDKs),
● Antimikrobielle Wirkstoffe (Pyrrolderivate zeigen Aktivität gegen arzneimittelresistente Bakterien und Pilze),
● Organische Halbleiter (die konjugierte N-Arylpyrrol-Einheit kann Ladung transportieren),
● Fluoreszierende Sonden (die starre Struktur kann im sichtbaren Bereich emittieren).
4-(1-Pyrrolyl)benzoesäure ist außerdem ein Zwischenprodukt für komplexere Heterozyklen und ein Referenzstandard für die Verunreinigungsanalyse in der pharmazeutischen Herstellung. Cosperpharm liefert 4‑(1‑Pyrrolyl)benzoesäure mit hoher Reinheit (≥98 % mittels HPLC), vollständig charakterisiert und unter feuchtigkeitsschützenden Bedingungen verpackt. Es ist als brennbarer Feststoff (Lagerklasse 11) mit folgenden Gefahrenkategorien eingestuft: Augenreizung, Kategorie 2, Hautreizung, Kategorie 2 und STOT-SE-Kategorie 3 (Reizung der Atemwege). Es gelten die üblichen Vorsichtsmaßnahmen.
|
Parameter |
Spezifikation |
|
CAS-Nummer |
22106-33-8 |
|
IUPAC-Name |
4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure |
|
Synonyme |
1-(4-Carboxyphenyl)-1H-pyrrol; 4-(1-Pyrrolyl)benzoesäure; p-(1-Pyrrolyl)benzoesäure |
|
Molekulare Formel |
C₁₁H₉NO₂ |
|
Molekulargewicht |
187,19 g/mol |
|
Schmelzpunkt |
286–289 °C (wörtl.) |
|
Siedepunkt (vorhergesagt) |
355,5 ± 25,0 °C |
|
Dichte (vorhergesagt) |
1,18 ± 0,1 g/cm³ |
|
pKa (vorhergesagt) |
3,83 ± 0,10 |
|
Aussehen |
Weißes Pulver |
|
Empfindlichkeit |
Feuchtigkeitsempfindlich – trocken lagern |
|
Lagerung |
Verschlossen im trockenen Behälter, Raumtemperatur, vor Feuchtigkeit schützen |
|
Kanonisches LÄCHELN |
OC(=O)c1ccc(cc1)-n2cccc2 |
|
Gefahrensymbole |
Xi (reizend) |
|
Risikocodes |
36/37/38 – Reizt Augen, Atemwege und Haut |
|
Sicherheitshinweise |
26 – Bei Augenkontakt mit viel Wasser ausspülen und ärztlichen Rat einholen; 37/39 – Tragen Sie geeignete Handschuhe und Augen-/Gesichtsschutz |
|
WGK Deutschland |
WGK3 (stark wassergefährdend) |
|
Speicherklasse |
11 – Brennbare Feststoffe |
|
Gefahrenkategorien (CLP) |
Augenreizung Kategorie 2; Hautreizung Kategorie 2; STOT-SE Kategorie 3 (Reizung der Atemwege) |
|
HS-Code |
2916399090 |
|
Reinheit (HPLC) |
≥98,0 % |
|
Vorteil |
Was es für Ihre Forschung bedeutet |
|
Privilegiertes Pyrrolgerüst |
Pyrrolhaltiges Out Moleküle finden sich in Blockbuster-Medikamenten (Atorvastatin, Sunitinib). Dieser Baustein verbindet Ihre Chemie mit bewährten Pharmakophoren. |
|
Konjugiertes N-Aryl-System |
Die direkte N-Bindung ermöglicht die elektronische Kommunikation zwischen dem Pyrrol und dem Benzolring – nützlich für die Abstimmung optischer und elektronischer Eigenschaften in Materialien. |
|
Carbonsäure-Griff |
Die –COOH-Gruppe ermöglicht Amidierung, Veresterung oder Reduktion und bietet einen direkten Weg zu verschiedenen Derivaten. |
|
Hohe thermische Stabilität |
Schmilzt über 286 °C – stabil unter den meisten Reaktionsbedingungen. |
|
Kristalliner Feststoff |
Einfach zu wiegen, zu handhaben und zu reinigen. |
|
Feuchtigkeitsempfindlich? |
Geringfügig – aber die Lagerung mit Trockenmittel löst das Problem. |
Jede Charge durchläuft:
● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
● ¹H-NMR – Strukturverifizierung
l Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
Das 4-(1-Pyrrolyl)benzoesäure-Motiv kommt in einer Vielzahl bioaktiver Moleküle vor:
● Kinaseinhibitoren: Die Pyrrol-1-yl-Gruppe kann die hydrophobe hintere Tasche von ATP-Bindungsstellen besetzen. Beispielsweise enthält Sunitinib (Sutent®) eine Indolinon-Pyrrol-Struktur; verwandte N-Arylpyrrole wurden als Inhibitoren von VEGFR, PDGFR und c-Kit untersucht. Die Carbonsäure bietet eine Stelle zum Anbringen löslich machender Gruppen oder zielgerichteter Liganden.
● Antimikrobielle Wirkstoffe: Pyrrolderivate zeigen Aktivität gegen Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus und Candida-Arten. Die Carboxylgruppe kann in Amide umgewandelt werden, um Wirksamkeit und Pharmakokinetik zu optimieren.
● Entzündungshemmende Verbindungen: Einige N-Arylpyrrole hemmen COX-2 oder 5-Lipoxygenase und bieten Potenzial zur Behandlung entzündlicher Erkrankungen.
Die planare, konjugierte N-Arylpyrrol-Einheit ist ein elektronenreicher Heterocyclus, der als Lochtransportmaterial fungieren kann. Forscher haben diesen Baustein integriert in:
● Organische Feldeffekttransistoren (OFETs) – als Bestandteil konjugierter Polymere.
● Organische Leuchtdioden (OLEDs) – die Pyrroleinheit kann zur Fluoreszenz beitragen.
● Chemische Sensoren – die Carbonsäure kann Metallionen binden oder zur Immobilisierung des Moleküls auf Oberflächen zum Nachweis von Analyten verwendet werden.
Der Stickstoff des Pyrrols kann an Metallzentren koordinieren, während das Carboxylat den Liganden verankern kann. Diese Verbindung wurde zum Aufbau metallorganischer Gerüste (MOFs) und Koordinationspolymere mit potenziellen Anwendungen in der Gasspeicherung, Katalyse und Arzneimittelabgabe verwendet. Die starre Geometrie (die N-Arylbindung verhindert freie Rotation) führt zu vorhersagbaren Netzwerktopologien.
Die Carbonsäure kann in verschiedene funktionelle Gruppen umgewandelt werden (Säurechlorid, Ester, Amid, Alkohol, Aldehyd). Weitere Reaktionen, wie die Cyclisierung von ortho-substituierten Amiden oder die Kreuzkupplung am Pyrrolring (elektrophile Substitution an der 2- und 5-Position des Pyrrols), ermöglichen den Zugang zu kondensierten Heterocyclen wie Indolen, Carbazolen und Pyrrolopyridinen.
Bei der Herstellung pyrrolhaltiger Arzneimittel kann diese Verbindung als Ausgangsmaterialrückstand oder Abbauprodukt auftreten. Cosperpharm liefert es als zertifizierten Referenzstandard für die HPLC-Methodenentwicklung und Qualitätskontrolle.
Suchen Sie nach einem hochreinen N-Arylpyrrol-Baustein für Ihr nächstes Arzneimittelforschungs- oder Materialprojekt? Cosperpharm liefert 4-(1-Pyrrolyl)benzoesäure (CAS 22106‑33‑8) mit ≥98 % Reinheit, vollständiger Charakterisierung und feuchtigkeitsschützender Verpackung. Wir unterstützen Forschungsmengen von 1 g bis 1 kg und größere Maßstäbe auf Anfrage.
Adresse
Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Stadt Jingmen, Provinz Hubei, China
Tel
![tert-Butyl (S)-2-(4-fluor-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-fluor-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
