4-(1H-PYRROL-1-YL)Benzosäure

4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure (CAS 22106-33-8) ist ein multifunktionaler Baustein, der häufig in der Arzneimittelforschung, der organischen Synthese und bei funktionellen Materialien eingesetzt wird. Seine duale Natur – bestehend aus einem elektronenreichen Pyrrol-Heterocyclus und einem Carbonsäure-Griff – ermöglicht eine vielseitige Derivatisierung.

Bei der Arzneimittelentwicklung dient 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure als bevorzugtes Gerüst. Untersuchungen haben gezeigt, dass Derivate dieser Verbindung das bakterielle Enzym Fettsäuresynthetase stark hemmen und eine antibakterielle Wirkung gegen Staphylococcus aureus und andere Bakterienstämme aufweisen. Darüber hinaus wurden Pyrrol-1-yl-Benzoesäure-Derivate als nützliche Myc-Inhibitoren (z. B. c-Myc) identifiziert, die therapeutisches Potenzial für Myc-vermittelte Erkrankungen wie Krebs und andere proliferative Erkrankungen bieten.

Die Struktur von 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure ermöglicht auch den Einsatz als Funktionsmaterial. Das konjugierte System erleichtert den Elektronentransfer und die Verbindung kann als Ligand in metallorganischen Gerüsten (MOFs) oder als Vorläufer für kovalente organische Gerüste (COFs) dienen. Darüber hinaus wird 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure in der organischen Elektronik eingesetzt, insbesondere bei der Entwicklung organischer Leuchtdioden (OLEDs) und anderer optoelektronischer Geräte.

Produktparameter

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Was ist die Hauptverwendung von 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure?

A: Es wird hauptsächlich als Baustein in der medizinischen Chemie und der organischen Synthese verwendet. Die Verbindung dient als Vorstufe für die Erzeugung arzneimittelähnlicher Moleküle, insbesondere gegen bakterielle Infektionen (antibakterielle und antituberkulöse Wirkstoffe), Krebs (Myc-Inhibitoren) und entzündliche Erkrankungen. Es wird auch in der Materialwissenschaft eingesetzt, insbesondere in MOFs und OLEDs.

F2: Ist 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure in üblichen organischen Lösungsmitteln löslich?

A: Aufgrund seiner polaren Carbonsäuregruppe ist die Verbindung in unpolaren organischen Lösungsmitteln nur begrenzt löslich. Aufgrund der Deprotonierung der Carbonsäure ist es typischerweise in polaren aprotischen Lösungsmitteln wie DMSO und DMF sowie in basischen wässrigen Lösungen (z. B. NaOH oder KOH) löslich.

F3: Wie stabil ist diese Verbindung unter Umgebungsbedingungen?

A: Die Masse ist feuchtigkeitsempfindlich und sollte versiegelt in einer trockenen Umgebung bei Raumtemperatur gelagert werden. Bei sachgemäßer Lagerung bleibt es über längere Zeiträume stabil.

Anwendungen

1. Entdeckung antibakterieller Arzneimittel

Ein Forschungsteam untersucht neuartige Gerüste auf ihre Aktivität gegen arzneimittelresistenten Staphylococcus aureus. 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure dient als Ausgangspunkt für die Erzeugung von Hydrazidanaloga, die weiter zu Oxadiazol- oder Triazol-Ringsystemen zyklisiert werden können – Klassen, die für ihre verstärkte antibakterielle und antituberkulöse Wirkung bekannt sind.

2. Krebsforschung (Myc-Hemmung)

Derivate von 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure wurden als wirksame Inhibitoren des c-Myc-Onkogens identifiziert. Ein Pharmaunternehmen, das gezielte Krebstherapien entwickelt, nutzt dieses Gerüst, um niedermolekulare Kandidaten für Myc-vermittelte bösartige Erkrankungen zu entwickeln.

3.Materialwissenschaft (MOF- und COF-Synthese)

Die bifunktionale Struktur (Pyrrol und Carbonsäure) macht 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure zu einem hervorragenden Liganden für den Aufbau metallorganischer Gerüste. Eine materialwissenschaftliche Forschungsgruppe nutzt diese Verbindung, um poröse Koordinationspolymere mit Gasadsorptions- oder katalytischen Eigenschaften zu synthetisieren.

4.Organische Elektronik (OLED-Entwicklung)

Das konjugierte D-π-A-System von 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure ermöglicht Elektronentransporteigenschaften, die für organische Leuchtdioden geeignet sind. Forscher bauen dieses Gerüst in lochtransportierende oder elektronentransportierende Schichten in OLED-Geräten der nächsten Generation ein.

5.Antituberkuläre Forschung

Verbindungen auf Pyrrolbasis haben eine signifikante Aktivität gegen Mycobacterium tuberculosis gezeigt. 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure wird als Kerngerüst für die Erzeugung von Inhibitoren verwendet, die auf Enoyl-ACP-Reduktase (InhA) und Dihydrofolat-Reduktase (DHFR) abzielen – zwei wichtige Enzyme für die Tuberkulosebehandlung.

Sicherheit und Handhabung – Was Sie wissen müssen

Diese Verbindung trägt mehrere Gefahrenklassifizierungen:

Erforderliche Schutzmaßnahmen:

● Augen: Schutzbrille (obligatorisch).

● Haut: Chemikalienbeständige Handschuhe (Nitril). Wenn bei Ihnen in der Vergangenheit Hautallergien aufgetreten sind, treffen Sie aufgrund der Einstufung als Hautallergen besondere Vorsichtsmaßnahmen.

● Atemwege: In einem Abzug verwenden. Vermeiden Sie das Einatmen von Staub.

● Erste Hilfe:

1. Augenkontakt – 15 Minuten lang mit Wasser spülen (S26).

2. Hautkontakt – mit Wasser und Seife waschen. Bei Auftreten von Hautausschlag oder Reizung ärztlichen Rat einholen (Hautallergen).

3. Einatmen – an die frische Luft gehen.

● Lagerung: Behälter dicht verschlossen an einem trockenen Ort bei Raumtemperatur aufbewahren. Von Zündquellen fernhalten (brennbare Feststoffe). Kontakt mit starken Mineralsäuren vermeiden (setzt reizende freie Monoester frei).

● Entsorgung: Als Chemieabfall sammeln. WGK1 weist auf eine geringe Wassergefährdung hin, es empfiehlt sich jedoch, nicht in die Kanalisation zu spülen.

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