4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol

4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol (CAS 23351-09-9), auch bekannt als 4-Pyrrolylphenol oder N-(4-Hydroxyphenyl)pyrrol, ist ein heterozyklischer aromatischer Baustein, der aus einer Phenolgruppe besteht, die in para-Position an einen Pyrrolring gebunden ist. Seine Struktur weist einen Pyrrolring auf, der zu seiner potenziellen biologischen Aktivität beiträgt, während die Hydroxylgruppe seine Reaktivität und Wasserstoffbrückenbindungsfähigkeiten erhöht.

Die Verbindung erscheint typischerweise als cremefarbenes bis hellbraunes Pulver oder als farbloser bis hellgelber Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 119–122 °C und einem Molekulargewicht von 159,18 g/mol. Seine bifunktionale Natur ermöglicht eine breite Anwendbarkeit: Der elektronenreiche Pyrrolring unterliegt einer elektrophilen Substitution und nimmt an π-konjugierten Systemen teil, während das phenolische OH einen Hebel für Veresterung, Veretherung und Wasserstoffbrückenbindungen bietet.

In der medizinischen Chemie dient 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol als Grundgerüst für die Erzeugung pharmakologisch aktiver Moleküle. In einer kürzlich durchgeführten Studie wurde eine Reihe neuer 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenylbenzoate durch Reaktion von 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol mit substituierten Benzoylchloriden synthetisiert. Diese Derivate zeigten signifikante antimikrobielle und antituberkuläre Aktivitäten mit minimalen Hemmkonzentrationswerten im Bereich von 0,8 bis 12,5 µg/ml. Darüber hinaus wurden 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol-Derivate als potenzielle Chemotherapeutika in Ferrocenkomplexe eingebaut, wobei eine mäßige antiproliferative Aktivität gegen die MCF-7-Brustkrebszelllinie beobachtet wurde.

In der Materialwissenschaft wurde 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol mit Pyrrol zu einem Kathodenmaterial für Li-Ionen-Batterien copolymerisiert, wobei das resultierende P(PLPY-co-Py) eine deutlich verbesserte spezifische Kapazität von 73,9 mAh·g⁻¹ im Vergleich zu 21,4 mAh·g⁻¹ für reines Polypyrrol aufwies. Diese Kombination aus einem para-Phenol und einem N-verknüpften Pyrrol bietet ein einzigartiges Gleichgewicht aus Nukleophilie, oxidativer Stabilität und Konjugation, das bei einfacher substituierten Phenolen oder Pyrrolen nicht zu finden ist.

Produktparameter

Produktvorteile

1.Bifunktionelle Architektur – Kombiniert einen elektronenreichen Pyrrolring (eine privilegierte Struktur in der Arzneimittelentwicklung) mit einer phenolischen OH-Gruppe und ermöglicht so zwei Reaktivitätsmuster: Das OH unterstützt Veresterung, Veretherung und Wasserstoffbrückenbindung, während das Pyrrol an π-konjugierten Systemen und elektrophiler Substitution beteiligt ist.

2. Biologisch privilegiertes Gerüst – Derivate haben signifikante antimikrobielle, antituberkuläre und antimykotische Aktivitäten gezeigt. Wenn sie in Ferrocenkomplexe eingebaut werden, zeigen sie eine mäßige antiproliferative Aktivität gegen Brustkrebszellen (MCF-7).

3. Energiespeicherpotenzial – Copolymere mit Pyrrol weisen als Kathodenmaterialien für Li-Ionen-Batterien eine spezifische Kapazität von 73,9 mAh·g⁻¹ auf, deutlich höher als reines Polypyrrol (21,4 mAh·g⁻¹).

4. Aldose-Reduktase-Hemmung – Das fluorierte Derivat wurde als submikromolarer Aldose-Reduktase-Hemmer (IC50 = 0,443 µM) mit günstiger Membranpermeation (pKa 7,64) identifiziert.

5. Hohe Reinheit – ≥95 % als Standard; ≥98 % auf Anfrage erhältlich, mit Einzelverunreinigungen ≤0,5 % und Gesamtverunreinigungen ≤1,0 %.

Synthetische Routen

Für die Synthese von 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol wurden mehrere Methoden dokumentiert:

Methode 1: Modifizierte Clauson-Kaas-Reaktion

Ein zuverlässiger Ansatz ist die Reaktion von 4-Aminophenol mit 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran unter sauren Bedingungen. Das Dicarbonyläquivalent cyclisiert mit dem primären Amin und bildet den Pyrrolring direkt auf dem aromatischen Gerüst. Diese einstufige Methode eignet sich für die Synthese im Labormaßstab und wurde zur Herstellung einer Reihe p-substituierter N-Phenylpyrrole verwendet.

Methode 2: Palladiumkatalysierte Kreuzkupplung

Die Kupplung vom Ullmann-Typ ermöglicht die direkte N-Arylierung von Pyrrol mit 4-Bromphenol oder 4-Iodphenol in Gegenwart eines Palladium- oder Kupferkatalysators. Die Reaktion erfolgt typischerweise unter milden Bedingungen und erfordert möglicherweise ein Lösungsmittel wie Ethanol oder Methanol.

Methode 3: Kupferkatalysierte Synthese

Alternativ bietet die Reaktion von 4-Chlorphenol mit Pyrrol in Gegenwart eines Kupferkatalysators einen weiteren Syntheseweg. Die Effizienz und Ausbeute jeder Methode variieren je nach den Reaktionsbedingungen und der Reinheit der Ausgangsmaterialien.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Was sind die Hauptanwendungen von 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol?

A: Diese Verbindung ist ein vielseitiger Baustein, der in verschiedenen Bereichen eingesetzt wird: medizinische Chemie (antimikrobielle, antituberkulöse, Krebsforschung), Materialwissenschaft (leitende Polymere, Li-Ionen-Batteriekathoden) und organische Synthese (Liganden für Metallkomplexe, Vorläufer für funktionelle Materialien).

F2: Über welche biologischen Aktivitäten wurden Derivate dieser Verbindung berichtet?

A: Derivate haben signifikante antimikrobielle und antituberkuläre Aktivitäten gezeigt, mit MHK-Werten im Bereich von 0,8 bis 12,5 µg/ml. Derivate zeigten auch eine antimykotische Aktivität gegen Candida-Arten und eine mäßige antiproliferative Aktivität gegen die MCF-7-Brustkrebszelllinie, wenn sie in Ferrocenkomplexe eingebaut wurden. Das fluorierte Derivat (2-Fluor-4-(1H-pyrrol-1-yl)phenol) ist ein wirksamer Aldose-Reduktase-Inhibitor (IC50 = 0,443 µM).

Kontaktieren Sie uns

Cosperpharm – Ihr vertrauenswürdiger Partner für hochreine heterozyklische Bausteine. Wir freuen uns über alle wissenschaftlichen und kommerziellen Anfragen. Ganz gleich, ob Sie eine Probe für die Methodenentwicklung, ein Angebot für die Massenproduktion oder technische Unterstützung für Ihr Forschungsprojekt benötigen, unser Team steht Ihnen gerne zur Seite.