4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesäure

4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesäure (CAS 15898-26-7) ist eine heterozyklische organische Verbindung, die zur Klasse der substituierten Pyrrole gehört. Die Summenformel lautet C₁₃H₁₃NO₂ mit einem Molekulargewicht von 215,25 g/mol, und die Verbindung wird typischerweise in Reinheiten im Bereich von 95 % bis 98 % als brauner bis orangefarbener Feststoff geliefert.

In der medizinischen Chemie gilt 4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesäure als hochwertiger Baustein. Eine umfassende Studie aus dem Jahr 2013, die in Medicinal Chemistry Research veröffentlicht wurde, zeigte, dass eine Reihe von Hydrazid-Analoga, die von dieser Verbindung abgeleitet sind, zusammen mit abgeleiteten 1,3,4-Oxadiazolen und 5-substituierten 4-Amino-1,2,4-Triazolin-3-Thion-Systemen vielversprechende antibakterielle, antimykotische und antituberkulöse Aktivitäten gegen den Mycobacterium tuberculosis H37Rv-Stamm zeigten. Von diesen zeigten zwölf Verbindungen eine gute antimikrobielle Aktivität mit MHK-Werten von 1–4 μg/ml, und mehrere Derivate zeigten eine gute antituberkuläre In-vitro-Aktivität mit MHK-Werten von 1–2 μg/ml. Bemerkenswerterweise zeigten diese Verbindungen bei nicht zytotoxischen Konzentrationen eine antituberkuläre Aktivität, wenn sie gegen die Zelllinien Vero und A549 (Lungenadenokarzinom) von Säugetieren beurteilt wurden.

Über die Forschung zu Infektionskrankheiten hinaus wurde 4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesäure als potenzielles Antikrebsmittel und Modulator von Immunantworten untersucht. Klinische Studien haben vielversprechende Ergebnisse bei der Behandlung bestimmter Krebsarten, einschließlich Brustkrebs und Melanom, gezeigt, obwohl weitere Studien erforderlich sind, um die Sicherheit und Wirksamkeit beim Menschen zu bestimmen. Zu den berichteten biologischen Aktivitäten gehören auch entzündungshemmende Eigenschaften.

In Industrie- und Umweltkontexten wird 4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesäure bei der Herstellung von Farbstoffen, Pigmenten und Pharmazeutika verwendet und kann als kleiner Molekülligand für Affinitätschromatographie, Proteinbindungsstudien oder Tests zur Zielbindung kleiner Moleküle dienen. Seine Rolle bei der Bewältigung der Umweltverschmutzung und der Nachhaltigkeit wird weiterhin erforscht, da festgestellt wurde, dass es schädliche Auswirkungen auf Wasserorganismen und Ökosysteme hat, was es für Studien zur Umwelttoxikologie relevant macht.

Produktparameter

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Was sind die Hauptanwendungen von 4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesäure?

A: Es wird als Baustein bei der Entdeckung von antimikrobiellen und antituberkulösen Arzneimitteln (insbesondere für die Entwicklung von Hydrazid-, Oxadiazol- und Triazolderivaten mit MHK-Werten von nur 1–2 μg/ml gegen M. tuberculosis), als potenzielles Antikrebsmittel (Brustkrebs und Melanom), als Proteinabbaubaustein (PROTAC), als analytischer Referenzstandard in LC-MS/MS und Metabolomik sowie als Zwischenprodukt verwendet in der Farbstoff- und Pigmentherstellung.

F2: Welche Bedeutung hat die Carbonsäuregruppe in dieser Verbindung?

A: Die Carbonsäuregruppe dient als vielseitiger synthetischer Ansatz und ermöglicht eine breite Palette von Derivatisierungen, einschließlich Veresterung (zur Bildung von Methyl-/Ethylestern), Amidierung (zur Bildung von Hydraziden und Amiden), Reduktion (zum entsprechenden Alkohol) und Kupplungsreaktionen. Diese funktionelle Gruppe ist für den Zugang zu den in der Literatur beschriebenen biologisch aktiven Hydrazid-, Oxadiazol- und Triazol-Derivaten unerlässlich.

Lagerbedingungen

● Temperatur: Bei Raumtemperatur (15–25 °C) lagern. Zur Langzeitlagerung an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahren.

● Behälter: Luftdichter, dicht verschlossener Behälter

● Schutz: Vor Feuchtigkeit, Licht und starken Oxidationsmitteln geschützt lagern

● Austrocknung: In einer trockenen Umgebung aufbewahren; Die Verbindung ist unter wasserfreien Bedingungen stabil

● Stabilität: Unter den empfohlenen Lagerbedingungen bis zu 24 Monate stabil

● Unverträglichkeiten: Starke Oxidationsmittel, starke Basen und starke Säuren

● DOT/IATA-Transport: Unter normalen Transportbedingungen kein Gefahrgut

Handhabungsempfehlung: Als Feststoff ist die Masse leicht zu wiegen und zu handhaben. In einem Abzug verwenden und Staubentwicklung vermeiden. Die Verbindung kann Haut- und Augenreizungen verursachen; Tragen Sie geeignete PSA (Handschuhe, Schutzbrille, Laborkittel). Nach dem Öffnen den Behälter wieder fest verschließen und wieder lagern. Das Sicherheitsdatenblatt (SDB) ist auf Anfrage erhältlich.

Kontaktieren Sie uns

Wir freuen uns darauf, Ihre Forschungs- und Produktionsbedürfnisse zu unterstützen. Wenn Sie Fragen zu 4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesäure (CAS15898-26-7) haben oder ein Angebot anfordern möchten, zögern Sie bitte nicht, uns zu kontaktieren. Unsere Vertriebs- und technischen Supportteams stehen Ihnen gerne zur Verfügung.