6-BroMo-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon

6-Brom-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon (CAS 3279-90-1), auch bekannt als 6-Brom-1,2,3,4-tetrahydro-2-chinolinon oder 6-Brom-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on, ist eine funktionalisierte heterozyklische Verbindung, die auf dem Dihydrochinolinonskelett aufgebaut ist. Als repräsentatives Mitglied der Chinolinon-Klasse ist 6-Brom-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon für seine vielfältigen biologischen Aktivitäten bekannt, darunter antitumorale, antimikrobielle, antimykotische, antivirale, antioxidative, entzündungshemmende und gerinnungshemmende Eigenschaften. In biochemischen Zusammenhängen interagiert die Verbindung mit verschiedenen Enzymen, indem sie an deren aktive Stellen bindet, wodurch Stoffwechselwege auf molekularer Ebene moduliert werden und die Genexpression und der Zellstoffwechsel durch Wechselwirkungen mit Transkriptionsfaktoren oder regulatorischen Proteinen beeinflusst werden.

6-Brom-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon spielt als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt auch eine entscheidende Rolle in der pharmazeutischen Entwicklung. Es wird zur Herstellung von Bromodomänen-Inhibitoren zur Behandlung von Proliferationsstörungen, Autoimmun- und Entzündungserkrankungen sowie Neoplasien, einschließlich Tumoren und Krebsarten, verwendet und dient als wichtiger Baustein bei der Synthese von Monoaminoxidase-Inhibitoren (MAO), die als nützliche Therapeutika zur Behandlung von Depressionen und der Parkinson-Krankheit gelten. Darüber hinaus wird 6-Brom-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon als organisches Synthesezwischenprodukt in chemischen Produktionsprozessen eingesetzt, insbesondere bei der Synthese verschiedener Derivate mit einem breiten Spektrum an Forschungsanwendungen, und kann auch als Kernfragment für molekulares Spleißen und Modifizieren bei der Entwicklung neuer Arzneimittel dienen.

Produktparameter

Produktvorteile

1. Privilegiertes Dihydrochinolinon-Gerüst – Der Dihydrochinolinon-Kern ist ein gut etablierter Pharmakophor in der Arzneimittelentwicklung, der in zahlreichen bioaktiven Verbindungen mit einem breiten Spektrum therapeutischer Anwendungen vorkommt.

2. Bromgriff zur Diversifizierung – Der 6-Brom-Substituent bietet einen vielseitigen synthetischen Griff für übergangsmetallkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig usw.) und ermöglicht die schnelle Erzeugung arylsubstituierter Dihydrochinolinonderivate mit erhöhter biologischer Aktivität.

3. Mehrdimensionale biologische Aktivität – Weist ein umfassendes Spektrum an biologischen Aktivitäten auf, darunter antitumorale, antimikrobielle, antimykotische, antivirale, antioxidative, entzündungshemmende und gerinnungshemmende Eigenschaften, was es zu einem wertvollen Ausgangspunkt für mehrere Therapieprogramme macht.

4. Potenzial zur Enzymhemmung – Hemmt Monoaminoxidase (MAO) für potenzielle Anwendungen bei Depressionen und der Behandlung der Parkinson-Krankheit und dient als Baustein für Bromodomäneninhibitoren, die auf proliferative Störungen, Autoimmun- und Entzündungserkrankungen sowie Neoplasien abzielen.

5. Plattform für Fragmentmoleküle – Als Kernfragment kann 6-Brom-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon zum molekularen Spleißen, Erweitern und Modifizieren in fragmentbasierten Medikamentenentdeckungskampagnen verwendet werden und ermöglicht so eine effiziente Lead-Optimierung.

6. Hohe Reinheit – Standardreinheit ≥98 % gewährleistet zuverlässige und reproduzierbare Ergebnisse bei sensiblen Forschungsanwendungen

7. Etablierte Syntheseroute – Ein gut dokumentiertes Bromierungsverfahren mit hoher Ausbeute unter Verwendung von NBS sorgt für eine gleichbleibende Produktqualität sowohl im Labor- als auch im Industriemaßstab.

Synthetische Routen

Es wurde über eine zuverlässige Synthese von 6-Brom-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon ausgehend vom Ausgangsprodukt 3,4-Dihydrochinolin-2(1H)-on (CAS 553-03-7) berichtet:

Zu einer in einem Eiswasserbad gekühlten Lösung von 3,4-Dihydro-1H-chinolin-2-on (2,73 g, 18,55 mmol) in N,N-Dimethylacetamid (30 ml) wurde langsam tropfenweise eine Lösung von N-Bromsuccinimid (3,30 g, 18,55 mmol) in N,N-Dimethylacetamid (10 ml) gegeben. Die Reaktionsmischung wurde 6 Stunden lang im Eiswasserbad gerührt, dann auf Raumtemperatur erwärmt und weitere 12 Stunden lang gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde der Mischung Wasser (50 ml) zugesetzt und anschließend mit Ethylacetat (3 × 50 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert. Der rohe Rückstand wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Petroleumether/Ethylacetat = 3/1, Vol./Vol.) gereinigt, um die Titelverbindung als weißen Feststoff zu ergeben (3,86 g, 92,1 % Ausbeute).

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Welche Rolle spielt das Bromatom in dieser Verbindung?

A: Das Bromatom dient als vielseitiger synthetischer Ansatzpunkt für weitere Funktionalisierungen, insbesondere durch übergangsmetallkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen wie Suzuki-, Heck- und Buchwald-Hartwig-Kupplungen. Dies ermöglicht die Einführung verschiedener Aryl-, Heteroaryl- oder Alkylsubstituenten an der 6-Position und ermöglicht so die schnelle Erstellung von Verbindungsbibliotheken für Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien und Leitstrukturoptimierung.

F2: Wie sollte 6-Brom-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon gelagert werden?

A: Die Masse sollte an einem dunklen Ort, verschlossen in einem trockenen Behälter bei Raumtemperatur oder bei 0–8 °C gelagert werden. Es ist lichtempfindlich; vor Licht schützen. Bei sachgemäßer Lagerung bleibt es bis zu 24 Monate haltbar.

Kontaktieren Sie uns

Benötigen Sie eine zuverlässige Quelle für dieses vielseitige Zwischenprodukt? Wir sind bereit zu helfen. Bei Cosperpharm kombinieren wir technisches Fachwissen mit außergewöhnlichem Kundenservice. Ganz gleich, ob Sie an Bromodomäneninhibitoren, MAO-Inhibitoren oder der Entdeckung antimikrobieller Arzneimittel arbeiten, unser Team kann Ihre Forschung mit hochwertigen Produkten und reaktionsschneller Unterstützung unterstützen.