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6-CHLOR-7-METHYLCHROMON
  • 6-CHLOR-7-METHYLCHROMON6-CHLOR-7-METHYLCHROMON

6-CHLOR-7-METHYLCHROMON

Model: 67029-84-9
6-Chlor-7-methylchromon ist ein halogeniertes Chromonderivat, das durch das gleichzeitige Vorhandensein eines Chloratoms an der 6-Position und einer Methylgruppe an der 7-Position am Benzopyran-4-on-Gerüst definiert ist. Dieses präzise Substitutionsmuster moduliert auf einzigartige Weise die elektronische Verteilung und Lipophilie des Kerns und führt zu physikalisch-chemischen Eigenschaften und biologischen Aktivitäten, die mit einfacheren 6-Chlor- oder 7-Methyl-Analoga allein nicht vorhersehbar sind.

6-Chlor-7-methylchromon (CAS 67029-84-9) ist ein heterozyklisches, substituiertes Chromon (1,4-Benzopyron) und ein vielseitiger Baustein, der häufig in der frühen Arzneimittelentwicklung und der agrochemischen Forschung eingesetzt wird. Die Summenformel lautet C₁₀H₇ClO₂ mit einem Molekulargewicht von 194,61 g/mol, und die Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver oder Feststoff geliefert.

In der pharmazeutischen Forschung dient 6-Chlor-7-methylchromon als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Pharmazeutika, insbesondere solcher gegen entzündliche Erkrankungen und Krebs; Seine einzigartigen Strukturmerkmale ermöglichen Modifikationen, die die therapeutische Wirksamkeit verbessern. Die Verbindung wurde auch auf ihre eigenen biologischen Eigenschaften untersucht: Sie hemmt die Cyclooxygenase (COX)-Enzyme, ein entscheidendes Ziel in Entzündungswegen, und zeigte eine vielversprechende antimikrobielle Aktivität, die in Laborstudien das Wachstum von Vibrio parahaemolyticus signifikant hemmte. Darüber hinaus wurden 6-Chlor-7-methylchromon-Derivate als Antagonisten des Melanin-konzentrierenden Hormonrezeptors 1 (MCHR1) bewertet, was auf Potenzial für die Stoffwechsel- und Fettleibigkeitsforschung hinweist.

Zusätzlich zu seinen direkten biologischen Aktivitäten wird 6-Chlor-7-methylchromon bei der Herstellung von Fluoreszenzsonden zur Echtzeitvisualisierung zellulärer Prozesse, bei der Synthese von Naturstoffen (insbesondere antioxidativen Flavonoiden), bei der Entwicklung von Agrochemikalien (z. B. als Pflanzenwachstumsregulatoren) und in der Materialwissenschaft zur Herstellung neuartiger Polymere und Beschichtungen eingesetzt.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

CAS-Nummer

67029-84-9

Molekulare Formel

C₁₀H₇ClO₂

Molekulargewicht

194,61 g/mol

Reinheit

≥98 % bis ≥99 % (GC/HPLC), je nach Lieferant

Aussehen

Weißes bis hellgelbes kristallines Pulver; cremefarbenes Pulver

Schmelzpunkt

169–174 °C (zersetzt sich); 171–173 °C (wörtl.)

Siedepunkt

341,8 °C bei 760 mmHg

Dichte

1,293 g/cm³ (vorhergesagt)

Flammpunkt

154,8°C (vorhergesagt)

Brechungsindex

1,57 (vorhergesagt)

Kanonisches LÄCHELN

CC1=CC2=C(C=C1Cl)C(=O)C=CO2

Löslichkeit

Löslich in Ethanol und Diethylether; schwer löslich in Chloroform und Essigsäure

Lagerbedingungen

Bei Raumtemperatur lagern; Langzeitlagerung an einem kühlen, trockenen Ort unter Inertgas (Argon/Stickstoff)

HS-Code

2932990090

Speicherklasse

11 – brennbare Feststoffe

Gefahrenhinweise

H315 (verursacht Hautreizungen), H319 (verursacht schwere Augenreizung), H335 (kann die Atemwege reizen); H302 (gesundheitsschädlich bei Verschlucken)

GHS-Signalwort

Warnung


Sicherheitshinweise:

● Vermeiden Sie das Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dämpfen/Spray

● Nur im Freien oder in einem gut belüfteten Bereich verwenden

● Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen

● Nach der Handhabung gründlich waschen

● BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen

● BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen

● BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen. Entfernen Sie Kontaktlinsen, sofern vorhanden und einfach möglich. Spülen Sie weiter

● Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen

● Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen

● An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter fest verschlossen halten

● Unter Verschluss aufbewahren

● Inhalt/Behälter gemäß den örtlichen Vorschriften entsorgen


Lagerbedingungen

● Temperatur: Bei Raumtemperatur (15–25 °C) lagern. Zur Langzeitlagerung an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahren.

● Atmosphäre: Unter Inertgas (Argon oder Stickstoff) lagern, um Oxidation und Feuchtigkeitsaufnahme zu verhindern.

● Behälter: Luftdichter, dicht verschlossener Behälter

● Schutz: Vor Feuchtigkeit, Licht und starken Oxidationsmitteln geschützt lagern

● Unverträglichkeiten: Starke Oxidationsmittel, starke Basen, starke Säuren

● Stabilität: Unter den empfohlenen Lagerbedingungen bis zu 24 Monate stabil

● Haltbarkeit: 2–3 Jahre bei Lagerung als Feststoff; Die Lagerung in Lösung sollte in Einmal-Aliquoten bei –80 °C erfolgen

● DOT/IATA-Transport: Unter normalen Transportbedingungen kein Gefahrgut

Verarbeitungsempfehlung: Als kristallines Pulver ist die Verbindung leicht zu handhaben. In einem Abzug verwenden und Staubentwicklung vermeiden. Die Verbindung kann Haut- und Augenreizungen verursachen; Tragen Sie geeignete PSA (Handschuhe, Schutzbrille, Laborkittel). Nach dem Öffnen den Behälter mit Inertgas spülen und wieder dicht verschließen. Das Sicherheitsdatenblatt (SDB) ist auf Anfrage erhältlich.


Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.


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