Benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoat

Benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoat – Was macht es einzigartig? Racemische oder niedrig-ee-Zwischenprodukte erzeugen während der API-Synthese oft untrennbare diastereomere Verunreinigungen, was die Reinigungskosten in die Höhe treibt und die Ausbeuten verringert. Im Gegensatz dazu wird Benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoat mit einer festen (2S,3R)-Konfiguration und ≥99 % ee geliefert, validiert durch chirale HPLC und optische Rotation. Benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl) propanoat ermöglicht den direkten Einsatz in konvergenten Arzneimittelsynthesen ohne zeitaufwändige chirale Auflösung. Darüber hinaus sind die Boc-Gruppe und der Benzylester orthogonale Schutzgriffe, die unter milden sauren oder hydrolytischen Bedingungen selektiv entfernt werden können, was den schnellen Aufbau komplexer Pharmakophore ermöglicht. Aus diesen Gründen ist Benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoat der bevorzugte chirale Baustein für Scale-up-Kampagnen, die stereochemische Integrität erfordern.

Anwendungen

Dieses Zwischenprodukt ist ein wichtiger Baustein für Proteaseinhibitoren, antivirale Kandidaten und andere chirale Arzneimittel, die ein β-Hydroxyphenylalanin-Gerüst enthalten. Die 4-Methoxyphenylgruppe kann in SAR-Studien als hydrophobe aromatische Sonde dienen. Unterdessen wird die Boc-Gruppe unter milden sauren Bedingungen abgespalten und der Benzylester kann selektiv durch Hydrogenolyse oder Verseifung entfernt werden – eine echte orthogonale Schutzstrategie für Peptidmodifikations- oder Cyclisierungsreaktionen.

Produktparameter

Schlüsselanwendungen

1. Asymmetrische Synthese

Mit seinen vorgefertigten (2S,3R) benachbarten Chiralitätszentren kann dieses Zwischenprodukt unter Beibehaltung der Konfiguration direkt in Staudinger-Cyclisierungen, Mitsunobu-Reaktionen oder metallkatalysierten Kreuzkupplungen verwendet werden. Die Auslagerung des chiralen Auflösungsschritts an Cosperpharm reduziert Ihr Prozessentwicklungsrisiko.

2. Peptidmimetika und zyklische Peptide

Die Boc-geschützte Aminogruppe steht für die Kopplung mit Carbonsäuren bereit, während der Benzylester zuletzt zur Cyclisierung entfernt werden kann – ideal für konformativ eingeschränkte cyclische Peptide. Die 4-Methoxyphenylgruppe verbessert die Lipophilie und die Durchdringung der Blut-Hirn-Schranke für ZNS-Ziele.

3. Referenzstandard zur Verunreinigungskontrolle

Für Unternehmen, die verwandte APIs entwickeln, kann dieses Zwischenprodukt als Prozessverunreinigungsstandard oder Abbaumarker dienen. Wir bieten hochreine Fläschchen (≥99,5 %) mit vollständiger struktureller Authentifizierung (NMR, HRMS, IR).

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Wie garantieren Sie die Enantiomerenreinheit?

A: Wir kontrollieren die Stereochemie ab dem asymmetrischen Syntheseschritt. Das Endprodukt wird durch chirale HPLC unter Verwendung eines zertifizierten Referenzstandards bekannter Konfiguration getestet. Jede Charge enthält ein chirales Chromatogramm und spezifische Rotationsdaten. Für Kunden, die ≥99,5 % ee benötigen, bieten wir eine Umkristallisation als kundenspezifischen Service an.

F2: Wird die Verbindung während der Lagerung racemisieren oder abgebaut?

A: In verschlossenen, dunklen Behältern ist es bei 2-8 °C stabil. Studien zum erzwungenen Abbau zeigen nach 30 Tagen bei 25 °C an der Luft keine Racemisierung, obwohl Spuren von Hydrolyse (Benzylesteröffnung) oder Boc-Entschützung auftreten können. Um dies zu vermeiden, lassen Sie die Flasche vor dem Öffnen auf Raumtemperatur erwärmen und handhaben Sie sie unter Inertgas. Für den häufigen Gebrauch können wir unter Stickstoff voraliquotierte Fläschchen (1 g oder 5 g) liefern.

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Sind Sie bereit, Benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoat zu kaufen? Kontaktieren Sie Cosperpharm noch heute für ein Muster oder Angebot. Ganz gleich, ob Sie hochreine Referenzstandards für die Prüfung von Arzneimittelverunreinigungen, Material in Forschungsqualität für die Arzneimittelforschung oder kundenspezifische Synthesen für die Produktion im großen Maßstab benötigen