Boc-4-Chloranilin (tert-Butyl-N-(4-chlorphenyl)carbamat) ist ein geschütztes Anilinderivat mit einer tert-Butoxycarbonylgruppe (Boc), die an den Stickstoff von 4-Chloranilin gebunden ist. Das Molekül besteht aus einem parachlorierten Benzolring, der mit einer Carbamateinheit verbunden ist, wobei die Boc-Gruppe als robuste Schutzgruppe für den Anilinstickstoff dient.
Boc-4-Chloranilin ist ein wichtiges synthetisches Zwischenprodukt, das häufig in der pharmazeutischen Forschung und der organischen Synthese eingesetzt wird. Als geschütztes Anilinderivat ermöglicht Boc-4-Chloranilin Chemikern die Durchführung selektiver Transformationen am aromatischen Ring—wie Ortholithiierung, Kreuzkupplungsreaktionen und nukleophile Substitutionen—ohne Störung durch den reaktiven Anilinstickstoff. Die Boc-Gruppe kann unter milden sauren Bedingungen (z. B. TFA oder HCl) leicht entfernt werden, was einen zuverlässigen Weg zu funktionalisierten 4-Chloranilin-Derivaten bietet. Boc-4-Chloranilin dient als Nukleophil, das effizient mit verschiedenen Elektrophilen unter Bildung substituierter Aniline reagiert, und wird bei der Synthese von Chinazolinonen und anderen heterozyklischen Verbindungen verwendet. Am bedeutsamsten ist vielleicht, dass Boc-4-Chloranilin eine entscheidende Rolle bei einem der Synthesewege für Efavirenz spielt—ein essentielles antiretrovirales Medikament zur Behandlung des erworbenen Immunschwächesyndroms (AIDS)—über eine ortho-Lithiierungsreaktion. Die Verbindung‘s wohldefinierte kristalline Form, hohe Reinheit (≥97.5–99 %) und die vorhersagbare Reaktivität machen Boc-4-Chloranilin zu einem unverzichtbaren Baustein für medizinische Chemiker und Prozessentwicklungswissenschaftler, die an der Synthese komplexer Moleküle arbeiten.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Boc-4-chloranilin
CAS-Nummer
18437-66-6
Molekulare Formel
C₁₁H₁₄ClNO₂
Molekulargewicht
227,69 g/mol
Aussehen
Weißer Feststoff
Schmelzpunkt
102–106 °C (wörtl.)
Dichte
1,195 ± 0,06 g/cm³ (vorhergesagt)
Siedepunkt
265,2 ± 23,0 °C (vorhergesagt)
pKa
12.99±0.70
Lagerbedingungen
Bei Raumtemperatur an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahren
Warum Cosperpharm?
Wenn Ihr medizinisches Chemieprogramm oder Ihre API-Herstellungskampagne zuverlässige geschützte Anilin-Zwischenprodukte erfordert, liefert Cosperpharm Boc-4-Chloranilin mit der Reinheit, Konsistenz und Dokumentation, die Pharmakunden erwarten.
Reinheit, die eine reproduzierbare Chemie ermöglicht. Die ortho-Lithiierung von Boc-4-chloranilin—ein wichtiger Schritt in der Efavirenz-Synthese—ist sehr empfindlich gegenüber Verunreinigungen. Jede Variabilität im Ausgangsmaterial kann die Reaktionsausbeute und die Produktqualität beeinträchtigen. Unser analytisches Freigabeprotokoll umfasst die Überprüfung der HPLC/GC-Reinheit (≥97.5–99 %), Schmelzpunktbestätigung und Identitätsüberprüfung—denn Ihr komplexer Syntheseweg hängt von der Qualität dieses Bausteins ab.
Dokumentation, die Ihre Forschungs- und Regulierungsanforderungen unterstützt. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheitsdaten, chromatographischer Rückverfolgbarkeit und Überprüfung der physikalischen Eigenschaften. Kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen und zusätzliche Dokumentation sind auf Anfrage für Kunden erhältlich, die eine erweiterte regulatorische Unterstützung benötigen.
Flexible Versorgung über alle Entwicklungsstufen hinweg. Cosperpharm liefert Boc-4-Chloranilin von Forschungs- und Entwicklungsmengen im Grammmaßstab für die Erforschung der medizinischen Chemie bis hin zu Chargen im Kilogrammmaßstab für die Prozessentwicklung und kommerzielle Herstellung. F&E-Muster werden innerhalb von 5 Tagen versandt–7 Werktage; Großbestellungen werden innerhalb von 2 versendet–3 Wochen.
Technische Unterstützung für Ihre synthetischen Herausforderungen. Unser Team für Prozesschemie kann Sie zu Ortholithiierungsbedingungen, Boc-Entschützungsstrategien und nachgeschalteter Funktionalisierung des Anilingerüsts beraten—Wiril wir über umfangreiche Erfahrung mit diesem vielseitigen Zwischenprodukt in mehreren Synthesekampagnen verfügen.
Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm versendet an Pharmahersteller, CROs und Forschungseinrichtungen weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation. Bei größeren Mengen gelten Mengenrabatte, und wir teilen die Lieferzeiten im Voraus mit—Keine versteckten Gebühren, keine unerwarteten Verzögerungen.
Produktvorteile
Schlüsselzwischenprodukt für die Efavirenz-Synthese
Boc-4-Chloranilin spielt eine entscheidende Rolle bei einem der Synthesewege für Efavirenz, einem antiretroviralen Erstlinienmedikament zur Behandlung von HIV/AIDS. Die ortho-Lithiierungsreaktion von Boc-4-chloranilin stellt eine Schlüsselumwandlung auf diesem Weg dar, mit dokumentierten Flow-Chemie-Ausbeuten von 70 % im Vergleich zu 28 % bei Batch-Prozessen.
Orthogonale Reaktivität durch Boc-Schutz
Die Boc-Schutzgruppe auf Boc-4-Chloranilin ermöglicht die selektive Funktionalisierung des aromatischen Rings und maskiert gleichzeitig den reaktiven Anilinstickstoff. Diese orthogonale Schutzstrategie ermöglicht es Chemikern, vielfältige Transformationen durchzuführen—einschließlich Ortholithiierung, Suzuki-Kupplung und Buchwald–Hartwig-Aminierung—mit vorhersehbarer Selektivität. Die Boc-Gruppe lässt sich leicht unter milden sauren Bedingungen (TFA oder HCl) entfernen und bietet so einen sauberen Entschützungsweg.
Vielseitiger Baustein für die Heterocyclensynthese
Boc-4-Chloranilin dient als Nukleophil, das effizient mit Aminen und anderen Elektrophilen unter Bildung substituierter Aniline reagiert. Es wird bei der Synthese von Chinazolinonen und anderen pharmazeutisch relevanten heterozyklischen Verbindungen eingesetzt und demonstriert seinen Nutzen in verschiedenen Programmen der medizinischen Chemie.
Hohe Reinheit und kristalline Form
Boc-4-Chloranilin ist in hoher Reinheit erhältlich (≥97.5–99 %) und liegt als weißer kristalliner Feststoff mit einem genau definierten Schmelzpunkt von 102 vor–106 °C. Diese kristalline Form erleichtert das bequeme Wiegen, Handhaben und Reinigen—praktische Vorteile, die synthetische Arbeitsabläufe rationalisieren.
Stabil und bequem zu lagern
Boc-4-chloranilin ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen (Raumtemperatur, kühler und trockener Ort) stabil und bietet eine ausgezeichnete Haltbarkeit, ohne dass eine spezielle Kühlkettenlagerung erforderlich ist. Diese Stabilität macht es zu einer praktischen Wahl sowohl für Forschungslabore als auch für Produktionsanlagen.
Lagerbedingungen
Lagern Sie Boc-4-Chloranilin in einem dicht verschlossenen Behälter bei Raumtemperatur an einem kühlen, trockenen Ort. Bewahren Sie den Behälter vor Licht und Feuchtigkeit geschützt auf. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil.
Haltbarkeit: Die Langzeitstabilität bleibt erhalten, wenn es an einem kühlen, trockenen Ort gelagert wird. Stellen Sie bei längerer Lagerung sicher, dass der Behälter dicht verschlossen ist, um das Eindringen von Feuchtigkeit zu verhindern.
Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staubentwicklung vermeiden. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).
Kontaktieren Sie uns
Benötigen Sie Boc-4-Chloranilin für Ihre Efavirenz-Synthese, Ihr Chinazolinon-Entdeckungsprogramm oder Ihre Kampagne zur medizinischen Chemie? Cosperpharm ist bereit, die von Ihnen benötigte Qualität und Dokumentation zu liefern. Kontaktieren Sie noch heute unser Team—Wir‘Wir sind hier, um Ihnen dabei zu helfen, Ihr Projekt voranzutreiben.
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