Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino]-4-oxobutanoat]

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino]-4-oxobutanoat] (CAS 452323-21-6), auch bekannt als Mochol, ist ein synthetisch gewonnenes kationisches Cholesterinanalogon, das als funktionelle Lipidkomponente für Lipid-Nanopartikel (LNPs) entwickelt wurde. Die chemische Struktur von Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino]-4-oxobutanoat] weist eine morpholinohaltige Succinatseitenkette auf, die ein pH-empfindliches Ladungsverhalten verleiht und das endosomale Entweichen von Nukleinsäuretherapeutika nach der Zellaufnahme erleichtert. Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino]-4-oxobutanoat] dient als struktureller und funktioneller Verstärker in Lipidanordnungen für Anwendungen zur Nukleinsäureabgabe mit einer Summenformel von C₃₇H₆₂N₂O₄ und einem Molekulargewicht von 598,9 g/mol. Das starre Steroidrückgrat von Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino]-4-oxobutanoat] reduziert entropische Nachteile bei der Membraninteraktion, während die kationische Morpholino-Kopfgruppe eine stabile Komplexierung mit mRNA, siRNA und pDNA fördert – eine Eigenschaft, die erfolgreich in LNP-basierten RNA-Impfstoffplattformen und Gentherapieformulierungen genutzt wurde.

Produktparameter

Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Produktvorteile

1.Kationisches Cholesterin-Analogon für LNP-Formulierungen

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino]-4-oxobutanoat] wurde speziell als funktionelle Lipidkomponente für LNPs entwickelt. Die Morpholinoethylamid-Seitenkette verleiht pH-empfindliches kationisches Verhalten und ermöglicht eine stabile elektrostatische Komplexierung mit negativ geladenen Nukleinsäuren.

2. pH-sensitives Ladungsverhalten für endosomales Entweichen

Die Morpholino-Gruppe verleiht ein pH-abhängiges Ladungsverhalten und erleichtert das endosomale Entweichen von Nukleinsäure-Nutzlasten nach der Zellaufnahme – ein Mechanismus, der dem von ionisierbaren Lipiden in führenden LNP-Plattformen analog ist.

3. Starres Steroidrückgrat mit verbesserter Membraninteraktion

Das aus Cholesterin gewonnene Steroidrückgrat reduziert entropische Nachteile bei Membraninteraktionen, fördert die stabile Integration in Lipiddoppelschichten und verbessert die strukturelle Integrität von LNP.

4. Stabile Komplexierung mit Nukleinsäure-Nutzlasten

Der kationische Charakter fördert eine stabile Komplexierung mit mRNA, siRNA und pDNA, verbessert die Verkapselungseffizienz und schützt Nukleinsäuren vor enzymatischem Abbau während der systemischen Zirkulation.

5. Synthese aus Cholesterin mit Morpholinoethylamid-Modifikation

Wird aus Cholesterin durch Veresterung mit Bernsteinsäure und anschließende Amidierung mit 2-Morpholinoethylamin gewonnen, was eine präzise Kontrolle der kationischen Kopfgruppenstruktur und eine skalierbare Produktion ermöglicht.

Lagerbedingungen

Lagern Sie Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino]-4-oxobutanoat] zur Langzeitlagerung in einem dicht verschlossenen Behälter unter einer inerten Atmosphäre (Stickstoff oder Argon) bei –20 °C. Halten Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und an einem sauberen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Zündquellen.

Haltbarkeit: 2 Jahre bei Lagerung als Pulver bei –20 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre. DMSO-Lösungen bis zu 2 Wochen bei 4 °C oder bis zu 6 Monate bei –80 °C lagern. Lassen Sie die versiegelte Durchstechflasche vor dem Gebrauch mindestens 1 Stunde lang Raumtemperatur erreichen, bevor Sie sie öffnen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. Bereiten Sie Lösungen nach Möglichkeit am selben Tag vor und verwenden Sie sie.

Kontaktieren Sie uns

Sie entwickeln Ihre LNP-Formulierung für RNA-Therapeutika weiter? Cosperpharm liefert Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino]-4-oxobutanoat] (Mochol) mit der Reinheit, Dokumentation und Lieferflexibilität, die Sie benötigen – von Siebmengen bis hin zu kundenspezifischen Großchargen. Kontaktieren Sie unser Team für Preise, technische Daten oder eine Anfrage zu einer kundenspezifischen Synthese.