Kreatinphosphat-Dinatriumsalz (Phosphokreatin-Dinatriumsalz, CAS 922-32-7) ist die Dinatriumsalzform von Kreatinphosphat, einer natürlich vorkommenden phosphorylierten Guanidino-Verbindung, die als energiereiches Phosphatreservoir im Skelettmuskel, Herzmuskel und Gehirn von Wirbeltieren dient. Strukturell besteht Kreatinphosphat-Dinatriumsalz aus einem Kreatin-Rückgrat (N-Methylglycin) mit einer Phosphoramidatgruppe, die an den Guanidino-Stickstoff gebunden ist und als Dinatriumsalz vorliegt.
Kreatinphosphat-Dinatriumsalz ist eine hochenergetische Phosphatverbindung, die als zeitlicher ATP-Puffer in Muskel- und Gehirngewebe eine zentrale Rolle im zellulären Energiestoffwechsel spielt. Als Dinatriumsalz von Phosphokreatin ist Kreatinphosphat-Dinatriumsalz aufgrund seiner hervorragenden Wasserlöslichkeit und Stabilität die am häufigsten in der biochemischen Forschung, Zellkulturanwendungen und pharmazeutischen Formulierungen verwendete Form. Kreatinphosphat-Dinatriumsalz fungiert als Substrat für die Kreatinkinase, die die reversible Übertragung einer Phosphorylgruppe zwischen Phosphokreatin und ADP katalysiert und so in Zeiten hohen Energiebedarfs eine schnelle Möglichkeit zur ATP-Regeneration bietet. Kreatinphosphat-Dinatriumsalz wird häufig in Zellkulturmedien zur Unterstützung des zellulären Energiestoffwechsels, als biochemisches Reagenz in Enzymtests und als Referenzstandard in der pharmazeutischen Analyse für Phosphokreatin enthaltende Formulierungen verwendet.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Kreatinphosphat-Dinatriumsalz
CAS-Nummer
922-32-7
Molekulare Formel
C4H11N3NaO5P
Molekulargewicht
235.11g/mol
Aussehen
Weißes Pulver
Dichte
1,784 bei 20 °C
pH-Wert
8,3 (20 % in Wasser)
LogP
-1,17 bei 22 °C, pH 7
Oberflächenspannung
68,63 mN/m bei 1,034 g/L, 20 °C
Dampfdruck
0,025 Pa bei 20-50 °C
Lagerbedingungen
2–8 °C
Anwendung
Phosphokreatin ist ein wichtiger Energielieferant im Stoffwechsel der Muskelkontraktion. Es ist die chemische Energiereserve der glatten Muskulatur und der quergestreiften Muskulatur und wird für die Resynthese von ATP verwendet. Phosphokreatin-Dinatrium ist seine Arzneiform.
Kreatinphosphat-Natrium kann als Myokardschutzmittel verwendet werden. Es übt in Form von Kreatinphosphat eine Vielzahl wichtiger physiologischer Wirkungen im Körper aus und wird häufig zum Myokardschutz von Patienten mit Herzischämie oder bei Herzoperationen sowie zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen wie Herzinsuffizienz, Myokardinfarkt und Herzrhythmusstörungen eingesetzt. Es kann die Herzfunktion und die Herzfrequenzvariabilität von Patienten mit ischämischer Kardiomyopathie verbessern. Es kann nicht nur Myokardzellen mit Energie versorgen, wenn diese an Ischämie und Hypoxie leiden, sondern schützt auch die Myokardzellmembranen vor dem Eindringen schädlicher Substanzen wie freier Sauerstoffradikale. Es hat eine postoperative myokardschützende Wirkung bei Patienten mit Herzklappenerkrankungen, die durch eine Herzinsuffizienz kompliziert werden, und trägt bei solchen Patienten zur postoperativen Wiederherstellung der Herzfunktion bei. Der Einsatz zur umfassenden Behandlung von Myokardschäden nach neonataler Asphyxie kann die Myokardenzyme und das Elektrokardiogramm erheblich verbessern und weist eine gute Wirksamkeit und Sicherheit auf.
Synthetischer Weg
Unter Verwendung von Dibenzylphosphat als Ausgangsstoff reagiert es mit Oxalylchlorid zu Dibenzylphosphorchloridat (2). Der aus der Reaktion von 2 mit Kreatinethylesterhydrochlorid unter Einwirkung von Triethylamin erhaltene Dibenzylphosphorylkreatinethylester wird zu Dibenzylphosphorylkreatinin (3) cyclisiert. 3 durchläuft eine Palladium-auf-Kohlenstoff-katalysierte Hydrogenolyse, um die Benzylgruppe zu entfernen, reagiert dann mit Natriumhydroxid, um Dinatriumkreatinolphosphat (4) zu erhalten, und 4 wird unter der Wirkung von Natriumhydroxid hydrolysiert, um 1 zu erhalten.
Nebenwirkungen, Kontraindikationen und Arzneimittelwechselwirkungen
Kontraindiziert bei Patienten mit Überempfindlichkeit gegen einen der Bestandteile dieses Produkts; Hohe Dosen (5–10 g/Tag) sind für Patienten mit chronischer Niereninsuffizienz verboten. Eine schnelle intravenöse Injektion von mehr als 1 g Chemicalbook kann zu einem Blutdruckabfall führen. Die Verabreichung hoher Dosen führt zu einer übermäßigen Phosphataufnahme, die den Kalziumstoffwechsel und die Sekretion von Hormonen, die die Homöostase regulieren, beeinträchtigen und die Nierenfunktion und den Purinstoffwechsel beeinträchtigen kann.
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