Ethyl-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-methylendioxy-phenyl)-4-nitro-butanoat

Ethyl-2-(4-Methoxybenzoyl)-3-(3,4-Methylendioxy-phenyl)-4-nitro-butanoat ist ein fortschrittliches multifunktionales Zwischenprodukt, das mit der Synthese des Endothelin-Rezeptor-Antagonisten Atrasentan verbunden ist. Bei der Profilierung pharmazeutischer Verunreinigungen dient Ethyl-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-methylendioxy-phenyl)-4-nitro-butanoat als wichtiger Referenzstandard und prozessbedingte Verunreinigung, die in Studien zum forcierten Abbau, zur Validierung analytischer Methoden und bei Qualitätskontrolltests für Atrasentan-Hydrochlorid-Formulierungen verwendet wird. Die chemische Struktur von Ethyl-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-methylendioxy-phenyl)-4-nitro-butanoat umfasst zwei substituierte aromatische Einheiten, die durch ein Drei-Kohlenstoff-Rückgrat mit einer Nitrogruppe getrennt sind und ein Gerüst für den Aufbau komplexerer Endothelin-Antagonisten-Gerüste bilden. Für Generikahersteller, die Abbreviated New Drug Applications (ANDA) für Atrasentan entwickeln, ist Ethyl-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-methylendioxy-phenyl)-4-nitrobutanoat ein unverzichtbares Werkzeug zur Erstellung von Verunreinigungsprofilen, zum Nachweis der Produktkonsistenz und zur Erfüllung regulatorischer Anforderungen für Referenzstandards.

Produktparameter

Synthetischer Weg

Herstellung von Ethyl-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-methylendioxyphenyl)-4-nitrobutanoat

Die Synthese von Ethyl-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-methylendioxy-phenyl)-4-nitro-butanoat erfolgt typischerweise über einen mehrstufigen konvergenten Weg, bei dem die beiden aromatischen Fragmente an einem zentralen Drei-Kohlenstoff-Rückgrat zusammengefügt werden, das die Nitrogruppe und den Ethylester trägt.

Während der vollständige Syntheseweg für diese spezielle Verbindung nicht ausführlich öffentlich bekannt ist, deuten die Strukturmerkmale darauf hin, dass sie als Zwischenprodukt oder prozessbedingte Verunreinigung bei der Herstellung von Atrasentan und verwandten Endothelinrezeptorantagonisten entsteht. Die Synthese umfasst wahrscheinlich die folgenden Schlüsseltransformationen:

1.Bildung des β-Ketoester-Kerns: Aufbau des zentralen C3-Rückgrats durch Kondensation eines entsprechend funktionalisierten 4-Methoxybenzoyläquivalents mit einem von Ethylacetat abgeleiteten Nukleophil.

2. Einführung der Nitrogruppe: Entweder direkte Nitrierung eines vorgebildeten Enolatzwischenprodukts oder Addition einer Nitromethyleinheit durch eine Henry- oder Michael-Additionssequenz.

3. Anbindung der Methylendioxyarylgruppe: Einbau der 3,4-Methylendioxyphenyl-Einheit über eine Alkylierungs- oder Additionsreaktion an das elektrophile β-Ketoestersystem.

4. Endreinigung: Kristallisation oder chromatographische Reinigung, um eine HPLC-Reinheit von ≥98 % zu erreichen, mit Strukturbestätigung durch ¹H-NMR, ¹³C-NMR und Massenspektrometrie.

FAQ

F1: Kann ich diese Verbindung für die Rückverfolgbarkeit nach USP- oder EP-Referenzstandards verwenden?

A: Ja. Cosperpharm kann je nach Machbarkeit eine Rückverfolgbarkeitsdokumentation anhand von Arzneibuchstandards (USP oder EP) bereitstellen. Bitte geben Sie zum Zeitpunkt der Anfrage Ihre Anforderungen an die Rückverfolgbarkeit an.

F2: Ist diese Verbindung für den menschlichen oder therapeutischen Gebrauch bestimmt?

A: Nein. Dieses Produkt wird nur für analytische Forschungs- und Laborzwecke geliefert. Es ist nicht für den menschlichen Verzehr, die therapeutische Verabreichung oder In-vivo-Anwendungen bestimmt.

Lagerbedingungen

Lagern Sie Ethyl-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-methylendioxy-phenyl)-4-nitro-butanoat verschlossen in einem dicht verschlossenen Behälter an einem trockenen, kühlen Ort, fern von direkter Sonneneinstrahlung und Zündquellen. Bei einer Langzeitlagerung von mehr als sechs Monaten wird dringend empfohlen, das Material unter einer inerten Atmosphäre (Stickstoff oder Argon) bei gekühlten Temperaturen (2–8 °C) zu lagern, um eine optimale Stabilität zu gewährleisten. Vermeiden Sie bei der Handhabung die Einwirkung von Luftfeuchtigkeit und Licht, um eine Zersetzung zu verhindern.

Beschleunigte Stabilitätsstudien (40 °C / 75 % relative Luftfeuchtigkeit) und Langzeitstabilitätsdaten für diese Verbindung sind auf Anfrage zur Unterstützung Ihres Zulassungsantrags verfügbar.

Kontaktieren Sie uns

Sind Sie bereit, hochwertiges Ethyl-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-methylendioxy-phenyl)-4-nitro-butanoat für Ihr Atrasentan-Verunreinigungsprofil, die Validierung analytischer Methoden, die Einreichung von Zulassungsunterlagen oder Ihr pharmazeutisches Forschungsprogramm zu beziehen? Kontaktieren Sie Cosperpharm noch heute.