ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOAT

ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE verfügt über eine Pyrroleinheit – einen fünfgliedrigen, stickstoffhaltigen Heterocyclus –, der weithin als privilegiertes Gerüst sowohl in Naturprodukten als auch in synthetischen Arzneimittelmolekülen anerkannt ist und sich für pharmazeutische, agrochemische und materialwissenschaftliche Anwendungen bewährt hat. Das konjugierte System des Pyrrolrings mit der elektronenziehenden Estergruppe in ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE verleiht einzigartige Reaktivität und erhöht seinen Nutzen als synthetisches Zwischenprodukt.

Bei Raumtemperatur liegt ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOAT entweder als Feststoff (Schmelzpunkt 74 °C) oder als farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen aromatischen Geruch ähnlich wie Benzoesäureester vor. Die Ethylestergruppe bietet einen bequemen Ansatzpunkt für die weitere Umwandlung, einschließlich der Hydrolyse zur entsprechenden Carbonsäure oder der Reduktion zum Alkohol.

In den letzten Jahren hat ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE mit der kontinuierlichen Ausweitung der heterozyklischen Chemie in der Arzneimittelforschung und der wachsenden Nachfrage nach vielseitigen pyrrolhaltigen Bausteinen in der medizinischen Chemie, der organischen Synthese und der Feinchemieforschung weltweit deutlich an Bedeutung gewonnen.

Produktparameter

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Hinweise zur Vorbereitung

Ethyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoat kann über die Clauson-Kaas-Reaktion synthetisiert werden, bei der 4-Aminobenzoesäureethylester (Ethyl-4-aminobenzoat) mit 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran unter sauren Bedingungen kondensiert wird. Die Reaktion verläuft über die Bildung eines Dicarbonyl-Zwischenprodukts, gefolgt von einer Cyclisierung vom Paal-Knorr-Typ, um das N-substituierte Pyrrolprodukt zu ergeben. Die Reinigung erfolgt typischerweise durch Umkristallisation oder Säulenchromatographie, wodurch die Zielverbindung als weißer bis cremefarbener Feststoff (Schmelzpunkt 74 °C) erhalten wird. Dieser Syntheseweg ist skalierbar und eignet sich für die gute Herstellungspraxis (GMP) für die Produktion pharmazeutischer Zwischenprodukte.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Was ist der strukturelle Unterschied zwischen Ethyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoat und seinem Regioisomer Ethyl-2-pyrrol-1-ylbenzoat?

A: Der Hauptunterschied liegt in der Position der Pyrrolsubstitution am Benzolring.

● Bei Ethyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoat (CAS 5044-37-1) ist der Pyrrolring in para-Position (Position 4) relativ zur Ethylestergruppe angebracht.

● Bei Ethyl-2-pyrrol-1-ylbenzoat (CAS-) ist das Pyrrol an der ortho-Position (Position 2) gebunden.

Das para-substituierte Isomer (5044-37-1) wird aufgrund seiner synthetischen Zugänglichkeit und seines vorhersehbaren Reaktivitätsprofils häufiger in der pharmazeutischen Forschung verwendet. Das ortho-Isomer kann unterschiedliche sterische und elektronische Eigenschaften aufweisen, die sein Verhalten bei Kreuzkupplungsreaktionen und biologischen Tests beeinflussen können.

F2: Was sind die typischen Reaktionswege zur weiteren Funktionalisierung dieser Verbindung?

A: Ethyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoat bietet zwei primäre Ansatzpunkte für die weitere Chemie:

● Estergruppe: Kann hydrolysiert werden (z. B. mit NaOH/EtOH), um 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure zu ergeben, die dann in Amide, Hydrazide oder Säurechloride umgewandelt werden kann. Es kann auch reduziert werden (z. B. mit LiAlH₄ oder DIBAL-H) ​​zum entsprechenden primären Alkohol (4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzylalkohol). Der Ester kann auch einer Umesterung unterzogen werden, um andere Alkylesterderivate herzustellen.

● Pyrrolring: Der Pyrrolstickstoff kann unter basischen Bedingungen eine N-Alkylierung oder N-Acylierung eingehen. Aufgrund seines elektronenreichen Charakters kann der Pyrrolring auch an elektrophilen Substitutionsreaktionen (z. B. Vilsmeier-Haack-Formylierung, Bromierung) teilnehmen und zusätzliche Diversifizierungsstellen bieten.

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Interessiert an Ethyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoat (CAS 5044-37-1)? Wir sind hier, um zu helfen. Fordern Sie ein Muster an, fordern Sie ein Angebot an oder besprechen Sie eine individuelle Synthese – nehmen Sie einfach Kontakt mit uns auf. Ganz gleich, ob Sie ein paar Gramm für ein Proof-of-Concept-Experiment, hochreine Referenzstandards für analytische Arbeiten oder große Mengen für die kommerzielle Produktion benötigen, Cosperpharm ist bereit, Sie zu unterstützen. Kontaktieren Sie uns noch heute und lassen Sie uns sehen, wie wir Ihr Projekt voranbringen können.