Fmoc-D-Trp-OH (Nα-Fmoc-D-Tryptophan, CAS 86123-11-7) ist ein Fmoc-geschütztes Derivat des D-Enantiomers von Tryptophan, einer essentiellen aromatischen Aminosäure. Das Molekül verfügt über die 9-Fluorenylmethoxycarbonylgruppe (Fmoc), die die α-Aminofunktion schützt, während die Carbonsäure für die Peptidkettenverlängerung frei bleibt. Die Indolseitenkette von Fmoc-D-Trp-OH bietet sowohl aromatischen Charakter als auch die Fähigkeit zur Wasserstoffbrückenbindung, was diese Verbindung zu einem wertvollen Baustein für den Einbau von D-Tryptophanresten in Peptidsequenzen über die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS) macht.
Fmoc-D-Trp-OH ist ein hochreines Fmoc-geschütztes Aminosäurederivat, das häufig als Standardbaustein in der Fmoc-Festphasenpeptidsynthese für die Einführung von D-Tryptophanresten eingesetzt wird. Als D-konfiguriertes Tryptophan-Derivat ermöglicht Fmoc-D-Trp-OH Forschern den Zugang zu D-Aminosäuren enthaltenden Peptiden mit erhöhter Resistenz gegen proteolytischen Abbau und ausgeprägten biologischen Aktivitäten im Vergleich zu ihren L-Gegenstücken. Fmoc-D-Trp-OH zeichnet sich durch das Aussehen eines weißen, hellgelben bis hellorangen kristallinen Pulvers mit einem Schmelzpunkt von 182 aus–186 °C und eine spezifische optische Drehung von +26,0 bis +31,0° (c=1, DMF). Bei Peptidsyntheseanwendungen dient Fmoc-D-Trp-OH als bevorzugtes Reagens für den Einbau von D-Tryptophan an definierten Positionen innerhalb von Peptidsequenzen und unterstützt Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien, Rezeptorbindungsuntersuchungen und die Entwicklung metabolisch stabiler Peptidtherapeutika. Fmoc-D-Trp-OH wird mit einer strengen analytischen Charakterisierung einschließlich HPLC-Reinheitsüberprüfung geliefert, um zuverlässige und reproduzierbare Ergebnisse sowohl in der Forschung als auch in der Prozessentwicklung sicherzustellen.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Fmoc-D-Trp-OH
CAS-Nummer
86123-11-7
Molekulare Formel
C₂₆H₂₂N₂O₄
Molekulargewicht
426.46g/mol
Aussehen
Weißes bis hellgelbes bis helloranges Pulver bis Kristall
Schmelzpunkt
182,0 – 185,0 °C
Siedepunkt
711,9 ± 60,0 °C bei 760 mmHg (vorhergesagt)
Dichte
1.350± 0.06g/cm³ (vorhergesagt)
pKa
3.89±0.10
Lagerbedingungen
Trocken versiegelt,2-8 ℃
Anwendung
Zyklische Peptide können als Bradykinin-Antagonisten dienen und wurden aus Fmoc-geschützten D- und L-Tryptophan-Derivaten hergestellt. Produktqualitätssicherung
Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Fmoc-D-Trp-OH etabliert, das den strengen Erwartungen der Peptidsynthese und pharmazeutischen Forschungsanwendungen gerecht wird: Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einer analytischen Freigabeprüfung mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥97,0 % mit vollständiger chromatographischer Rückverfolgbarkeit), optische Rotationsüberprüfung ([α]²⁰/D +26,0 bis +31,0°), Schmelzpunktbestätigung (182–186 °C), Überprüfung des Aussehens (weißes über hellgelbes bis helloranges Pulver bis Kristall) und gegebenenfalls¹H-NMR- und Massenspektrometrie-Bestätigung der molekularen Identität. Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung über den Fmoc-Schutz, die Reinigung, Kristallisation, Trocknung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer mit ausreichend Rückstellproben, die gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden. Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufende Stabilitätsstudien unter empfohlenen Lagerbedingungen durch, wobei die Daten zur Unterstützung der Forschungs- und Entwicklungsprogramme der Kunden verfügbar sind. Haltbarkeit: 3 Jahre bei–20 °C; 2 Jahre mit 4°C. Dokumentation bereit für Forschungs- und Regulierungszwecke. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten sowie Zolldokumente für den internationalen Versand. Für Kunden, die Peptid-basierte Therapeutika entwickeln, stellt Cosperpharm auf Anfrage zusätzliche Dokumentation bereit, einschließlich Stabilitätszusammenfassungen und kundenspezifischer Qualitätsvereinbarungen. Lagerbedingungen
Lagern Sie Fmoc-D-Trp-OH in einem dicht verschlossenen Behälter, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit, bei 2 °C–8 °C für routinemäßige Lagerung. Bei längerer Lagerung (>12 Monate) Lagerung bei–20 °C unter Inertatmosphäre (Stickstoff oder Argon) wird empfohlen. Bei normalem Versand und normaler Handhabung ist die Verbindung bei Umgebungstemperatur für kurze Zeit stabil. Von starken Oxidationsmitteln und starken Basen fernhalten. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur kommen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren. Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung–20 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre; 2 Jahre bei Lagerung bei 4°C. Für Forschungsmengen Lagerung bei 2–8 °C reicht normalerweise für den routinemäßigen Gebrauch aus. HandhabungVorsichtsmaßnahmen: Verwenden Sie beim Umgang mit feinen chemischen Pulvern die üblichen Laborpraktiken. Staubentwicklung vermeiden. Tragen Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung, einschließlich Laborkittel, Schutzbrille und chemikalienbeständige Handschuhe. Arbeiten Sie in einem gut belüfteten Bereich oder in einem Abzug. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB). Kontaktieren Sie uns
Die Beschaffung von Fmoc-D-Trp-OH für Ihr Peptidsyntheseprogramm, Ihre Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudie oder Ihre Arzneimittelforschungskampagne sollte unkompliziert sein. Cosperpharm macht es einfach: Kontaktieren Sie noch heute unser Team für Preise, Verfügbarkeit oder technischen Support.
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