Fmoc-Lys(Ac)-OH

Fmoc-Lys(Ac)-OH ist ein spezialisierter Baustein für die Einführung von N-ε-Acetyl-Lysin-Aminosäureresten in Peptide, die über Fmoc SPPS zusammengesetzt sind. Fmoc-Lys(Ac)-OH verfügt über das ε-Amin von Lysin, das als stabiles Acetamid geschützt ist, das gegenüber allen während der Peptidsynthese und der globalen Entschützung auftretenden Bedingungen völlig stabil ist und sicherstellt, dass die Acetylierungsmarkierung im endgültigen Peptid erhalten bleibt. Fmoc-Lys(Ac)-OH wird häufig bei der Untersuchung von Protein-Protein-Wechselwirkungen, der Enzym-Substrat-Erkennung und der Entwicklung peptidbasierter Werkzeuge für die epigenetische Forschung eingesetzt. Fmoc-Lys(Ac)-OH wird auch bei der Synthese von Peptid-basierten Therapeutika, Biokonjugationstechniken und Protein-Engineering-Anwendungen eingesetzt.

Produktparameter

Produktvorteile

1. Direkte Einführung von acetyliertem Lysin

Fmoc-Lys(Ac)-OH ermöglicht die direkte Einführung von N-ε-Acetyl-Lysin-Resten in synthetische Peptide, ohne dass eine postsynthetische Acetylierung erforderlich ist. Dies ist besonders wertvoll für die Untersuchung acetylierungsabhängiger biologischer pProzesse, bei denen die native Acetylierungsmarkierung erhalten bleiben muss.

2. Unverzichtbares Werkzeug für die epigenetische Forschung

Die Lysinacetylierung ist eine wichtige posttranslationale Modifikation, die die Genexpression, die Proteinstabilität und die Protein-Protein-Wechselwirkungen reguliert. Fmoc-Lys(Ac)-OH ist ein wesentlicher Baustein für die Synthese acetylierter Peptide, die in Histonmodifikationsstudien, Bromodomänen-Bindungstests und Deacetylase-Enzymtests verwendet werden.

3. Stabil unter allen SPPS-Bedingungen

Die ε-Acetylgruppe ist stabil gegenüber: 20 % Piperidin in DMF (Fmoc-Entfernung), TFA (globale Entschützung), Standard-Kopplungsreagenzien (HBTU, HATU, DIC/HOBt) und sauren/basischen Bedingungen. Es sind keine besonderen Handhabungs- oder modifizierten Entschützungsprotokolle erforderlich.

4. Hohe Reinheit für reproduzierbare Ergebnisse

Cosperpharm liefert Fmoc-Lys(Ac)-OH mit ≥97 %–≥98 % HPLC-Reinheit und vollständiger Charakterisierung einschließlich spezifischer optischer Rotation, wodurch die Reproduzierbarkeit über Peptidsynthesekampagnen hinweg gewährleistet ist.

5. Vielseitiger Baustein über die Peptidsynthese hinaus

Fmoc-Lys(Ac)-OH wird auch in Biokonjugationstechniken, Protein-Engineering (zur Modifizierung von Lysinresten in Proteinen) und der Entwicklung von Diagnosewerkzeugen und Biosensoren eingesetzt.

Synthetische Vorbereitung

Die Synthese von Fmoc-Lys(Ac)-OH beinhaltet typischerweise den Schutz der Lysin-α-Aminogruppe mit der Fmoc-Gruppe, gefolgt von der Acetylierung der ε-Aminogruppe unter Verwendung von Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid. Veröffentlichte Synthesen sind in der Literatur beschrieben (Angewandte Chemie International Edition, 2011, Bd. 50, Nr. 47, S. 11167–11171; Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, Bd. 18, Nr. 15, S. 5616–5625). Bei der kommerziellen Produktion werden optimierte Prozesse eingesetzt, um eine HPLC-Reinheit von ≥98 % zu erreichen.

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