Fmoc-Tranexamsäure (trans-4-(Fmoc-aminomethyl)cyclohexan-1-carbonsäure) ist ein spezielles Fmoc-geschütztes synthetisches Aminosäurederivat, das das trans-4-Aminomethylcyclohexan-1-carbonsäure-Gerüst enthält – die Kernstruktur des klinisch zugelassenen Antifibrinolytikums Tranexamsäure. Der starre, konformativ eingeschränkte Cyclohexanring in Fmoc-Tranexamsäure nimmt die trans-Konfiguration an und positioniert die Aminomethyl- und Carbonsäurefunktionen auf gegenüberliegenden Seiten des Cyclohexanrings.
Fmoc-Tranexamsäure ist ein hochreines Fmoc-geschütztes Derivat von Tranexamsäure, einem klinisch zugelassenen Antifibrinolytikum, das in der Peptidsynthese- und Biokonjugationsforschung weit verbreitet ist [6†L4-L9]. Der starre trans-Cyclohexanring in Fmoc-Tranexamsäure sorgt für eine verbesserte Stoffwechselstabilität und Konformationsbeschränkung, was ihn besonders wertvoll für die Synthese proteaseresistenter Peptide und Peptidmimetika macht [6†L4-L9]. Darüber hinaus dient Fmoc-Tranexamsäure als Schutzgruppe bei der Peptidsynthese und ermöglicht die selektive Modifikation von Aminosäuren ohne Beeinträchtigung anderer funktioneller Gruppen. Sie kann zur Herstellung von Biokonjugaten für gezielte Arzneimittelabgabesysteme und Diagnosewerkzeuge verwendet werden [6†L6-L9]. Für Forscher, die einen konformativ eingeschränkten, Fmoc-geschützten Baustein für Peptidtherapeutika oder Biokonjugationsanwendungen benötigen, bietet Fmoc-Tranexamsäure die Qualität, Reinheit und Vielseitigkeit, die von der modernen Pharmaforschung gefordert werden.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
CAS-Nummer
167690-53-1
Molekulare Formel
C₂₃H₂₅NO₄
Molekulargewicht
379.45g/mol
Aussehen
Weißes bis fast weißes Pulver bis Kristall
Schmelzpunkt
186,0–190,0 °C
Siedepunkt
604.9±28.0℃
Dichte
1.226±0,06 g/cm3
Lagertemperatur
2–8°C
Produktvorteile
1. Konformationell eingeschränktes starres Gerüst
Der trans-Cyclohexanring in Fmoc-Tranexamsäure positioniert die Aminomethyl- und Carbonsäurefunktionen auf gegenüberliegenden Seiten des Rings und schafft so ein starres, konformativ fixiertes Gerüst. Diese vororganisierte Struktur reduziert entropische Nachteile bei der Zielbindung und verleiht im Vergleich zu linearen Analoga eine erhöhte Stoffwechselstabilität – Eigenschaften, die bei der Entwicklung proteaseresistenter Peptide und Peptidomimetika weithin genutzt werden.
2. Klinisch validierter Tranexamsäurekern
Fmoc-Tranexamsäure enthält das Grundgerüst von Tranexamsäure – einem klinisch zugelassenen Antifibrinolytikum, das seit Jahrzehnten zur Behandlung übermäßiger Blutungen eingesetzt wird. Dieser klinisch validierte Kern bietet ein gut charakterisiertes Sicherheits- und pharmakokinetisches Profil und macht Fmoc-Tranexamsäure zu einem attraktiven Baustein für die Entwicklung peptidbasierter Therapeutika mit verbesserten arzneimittelähnlichen Eigenschaften.
3. Fmoc-Schutz für Standard-SPPS-Kompatibilität
Fmoc-Tranexamsäure ist vollständig kompatibel mit den Standard-Fmoc-SPPS-Protokollen, die in automatisierten und manuellen Peptidsynthesizern verwendet werden. Die Fmoc-Schutzgruppe ist unter sauren Bedingungen stabil, wird jedoch durch Piperidin schnell und sauber entfernt, was einen effizienten Peptidkettenaufbau mit hoher Kopplungseffizienz und minimalen Nebenreaktionen ermöglicht.
4. Vielseitige Anwendungen in der Peptidforschung
Fmoc-Tranexamsäure erfüllt in der Peptidforschung mehrere Rollen: als Schutzgruppe in der Festphasen-Peptidsynthese, als Baustein für die Synthese von Peptiden und Peptidomimetika, als Linker für die Biokonjugation, der die Anbindung von Biomolekülen an Oberflächen oder andere Moleküle ermöglicht, und als Gerüst für die Entwicklung proteasestabiler Peptidtherapeutika mit verbesserter Stoffwechselstabilität.
5. Hochreines Material für reproduzierbare Forschung
Unsere Fmoc-Tranexamsäure erfüllt die strengen Qualitätsstandards, die für automatisierte Fmoc-SPPS- und Biokonjugationsforschung erforderlich sind, mit dokumentierter Reinheit ≥98 % (HPLC und Titration), genau charakterisiertem Schmelzpunkt (186,0–190,0 °C) und Identitätsbestätigung mittels NMR – was eine hohe Kopplungseffizienz und reproduzierbare Syntheseergebnisse gewährleistet.
FAQ
F1: Was ist Fmoc-Tranexamsäure?
A: Fmoc-Tranexamsäure (trans-4-(Fmoc-aminomethyl)cyclohexan-1-carbonsäure) ist ein Fmoc-geschütztes Derivat des klinisch zugelassenen Antifibrinolytikums Tranexamsäure. Es dient als konformativ eingeschränkter Baustein für die Peptidsynthese, das peptidomimetische Design und Biokonjugationsanwendungen.
F2: Was ist der Vorteil des trans-Cyclohexanrings in Fmoc-Tranexamsäure?
A: Der trans-Cyclohexan-Ring positioniert die Aminomethyl- und Carbonsäure-Funktionalitäten auf gegenüberliegenden Seiten des Rings und schafft so ein starres, konformativ fixiertes Gerüst. Diese vororganisierte Struktur reduziert entropische Nachteile bei der Zielbindung und verleiht eine verbesserte Stoffwechselstabilität – Eigenschaften, die für die Entwicklung proteaseresistenter Peptide und Peptidtherapeutika wertvoll sind.
Produktqualitätssicherung
Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Fmoc-Tranexamsäure etabliert, das den strengen Erwartungen von Forschungsanwendungen und pharmazeutischen Zwischenanwendungen gerecht wird:
Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einer analytischen Freigabeprüfung mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥98,0 Flächen-%), Reinheitsbestätigung durch Neutralisationstitration (≥98,0 %), Überprüfung des Schmelzpunkts (186,0–190,0 °C), Überprüfung des Aussehens (weißes bis fast weißes Pulver bis Kristall) und Identitätsbestätigung mittels NMR.
Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung (Tranexamsäure von qualifizierten Lieferanten) über den Fmoc-Schutz, die Reinigung, Trocknung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer mit ausreichend Rückstellproben, die gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.
Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufend Stabilitätsstudien unter empfohlenen Lagerbedingungen (0–10 °C, unter inerter Atmosphäre) durch. Stabilitätszusammenfassungen werden regelmäßig aktualisiert, wobei vollständige Datenpakete zur Unterstützung von Kundenforschung und behördlichen Einreichungen verfügbar sind.
Dokumentation bereit für Forschungs- und Regulierungszwecke. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Für Kunden, die eine erweiterte Dokumentation benötigen, bietet Cosperpharm auf Anfrage maßgeschneiderte Qualitätsvereinbarungen an.
Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren.
Kontaktieren Sie uns
Sind Sie bereit, Ihr Peptidsyntheseprogramm mit Fmoc-Tranexamsäure voranzutreiben? Kontaktieren Sie Cosperpharm noch heute – unser Team ist bereit, Angebote zu unterbreiten, technische Dokumentationen weiterzugeben und maßgeschneiderte Lieferoptionen zu besprechen, die auf Ihre spezifischen Forschungsanforderungen zugeschnitten sind.
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