FuMaric Acid Monoethyl Ester MagnesiuM Salt ist das Magnesiumsalz von Fumarsäuremonoethylester, wobei zwei Monoethylfumaratanionen an ein Mg²⁺-Kation koordinieren. Die Summenformel lautet C₁₂H₁₄MgO₈ und das Molekulargewicht beträgt 310,54 g/mol. Die Verbindung erscheint als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver und zersetzt sich bei 169 °C (typisch für viele Metallcarboxylate). Der InChI-Schlüssel lautet ZHLRSUSHKGQBNV-SYWGCQIGSA-L, und die SMILES-Darstellung CCOC(=O)\C=C\C(=O)O[Mg]OC(=O)\C=C\C(=O)OCC zeigt deutlich die symmetrische Struktur mit Magnesium, das zwei Monoestereinheiten über die Carboxylat-Sauerstoffe überbrückt.
Calcium und Magnesium sind die beiden häufigsten physiologisch unbedenklichen Gegenionen für Carbonsäuren. FuMaric Acid Monoethyl Ester MagnesiuM Salt bietet deutliche Vorteile gegenüber seinem Calcium-Gegenstück: niedrigeres Molekulargewicht (310,54 gegenüber 326,31 für das Calciumsalz), was eine höhere Beladung des aktiven Monoesters pro Gramm bedeutet. Während das Calciumsalz (CAS 62008-22-4) häufig als stabile, kristalline Form des Monoesters verwendet wird, ist FuMaric Acid Monoethyl Ester MagnesiuM Salt besonders wertvoll, da Magnesium ein essentieller Mineralstoff ist, der an Hunderten von enzymatischen Reaktionen beteiligt ist. Magnesiumsalze werden häufig in Nahrungsergänzungsmitteln und bestimmten pharmazeutischen Formulierungen bevorzugt, bei denen Kalzium störend wirken könnte (z. B. bei Patienten mit Hyperkalzämie oder bei Patienten, die Kalziumkanalblocker einnehmen). FuMaric Acid Monoethyl Ester MagnesiuM Salt kann in den meisten synthetischen Anwendungen austauschbar mit dem Calciumsalz verwendet werden, aber seine unterschiedliche Löslichkeit und sein unterschiedliches thermisches Verhalten (niedrigere Zersetzungstemperatur, 169 °C gegenüber 285 °C) können in bestimmten Formulierungen Verarbeitungsvorteile bieten. Aus diesen Gründen ist FuMaric Acid Monoethyl Ester MagnesiuM Salt eine überzeugende Wahl sowohl für die Prozesschemie als auch für die Entwicklung von Ernährungsprodukten.
Versiegelt in einem trockenen Behälter, Raumtemperatur, fern von starken Säuren und Basen
LÄCHELT
CCOC(=O)\C=C\C(=O)O[Mg]OC(=O)\C=C\C(=O)OCC
Gefahrensymbole
Xi (reizend)
Risikocodes
36/37/38 – Reizt Augen, Atemwege und Haut
Sicherheitshinweise
26 – Bei Augenkontakt mit viel Wasser ausspülen und ärztlichen Rat einholen; 36 – Tragen Sie geeignete Schutzkleidung
WGK Deutschland
WGK1 (schwach wassergefährdend)
Speicherklasse
11 – Brennbare Feststoffe
Gefahrenkategorien
Augenreizung Kategorie 2; Hautreizung Kategorie 2; Hautallergen Kategorie 1; STOT-SE Kategorie 3 (Reizung der Atemwege)
Reinheit
≥98,0 % (HPLC oder Titration)
Produktvorteile
Vorteil
Was es für Sie bedeutet
Höherer aktiver Inhalt
Ein geringeres Molekulargewicht bedeutet mehr Monoethylfumarat pro Gramm – effizienter für Reaktionen im großen Maßstab.
Physiologisch unbedenkliches Gegenion
Magnesium ist ein essentieller Nährstoff, weshalb sich dieses Salz für Nahrungsergänzungsmittel und bestimmte pharmazeutische Formulierungen eignet.
Kristalliner Feststoff
Einfach zu wiegen, zu handhaben und zu lagern – keine klebrigen Öle oder Wachsrückstände.
Kontrollierte Freisetzung von Monoester
Beim Ansäuern entsteht in situ der freie Monoester, ideal für Eintopfreaktionen.
Skalierbar und wirtschaftlich
Hergestellt aus günstigen Ausgangsmaterialien (Fumarsäure, Ethanol, Magnesiumbasis).
Reduzierte Reizungen
Weniger reizend als die freie Monoestersäure; Staub ist die Hauptsorge.
Sicherheit und Handhabung – Was Sie wissen müssen
Diese Verbindung trägt mehrere Gefahrenklassifizierungen:
Gefahrenkategorie
Einstufung
Augenreizung
Kategorie 2 (verursacht schwere Augenreizung)
Hautreizung
Kategorie 2 (verursacht Hautreizungen)
Sensibilisierung der Haut
Kategorie 1 (kann allergische Hautreaktionen verursachen)
STOT-SE
Kategorie 3 (kann Atemwegsreizungen verursachen)
Speicherklasse
11 – Brennbarer Feststoff
Erforderliche Schutzmaßnahmen:
● Augen: Schutzbrille (obligatorisch).
● Haut: Chemikalienbeständige Handschuhe (Nitril). Wenn bei Ihnen in der Vergangenheit Hautallergien aufgetreten sind, treffen Sie aufgrund der Einstufung als Hautallergen besondere Vorsichtsmaßnahmen.
● Atemwege: In einem Abzug verwenden. Vermeiden Sie das Einatmen von Staub.
● Erste Hilfe:
1. Augenkontakt – 15 Minuten lang mit Wasser spülen (S26).
2. Hautkontakt – mit Wasser und Seife waschen. Bei Auftreten von Hautausschlag oder Reizung ärztlichen Rat einholen (Hautallergen).
3. Einatmen – an die frische Luft gehen.
● Lagerung: Behälter dicht verschlossen an einem trockenen Ort bei Raumtemperatur aufbewahren. Von Zündquellen fernhalten (brennbare Feststoffe). Kontakt mit starken Mineralsäuren vermeiden (setzt reizende freie Monoester frei).
● Entsorgung: Als Chemieabfall sammeln. WGK1 weist auf eine geringe Wassergefährdung hin, es empfiehlt sich jedoch, nicht in die Kanalisation zu spülen.
Häufig gestellte Fragen (FAQ)
F1: Wie unterscheidet sich das Magnesiumsalz vom Calciumsalz in der Handhabung?
A: Bei beiden handelt es sich um frei fließende kristalline Pulver. Das Magnesiumsalz hat eine niedrigere Zersetzungstemperatur (169 °C gegenüber 285 °C). Vermeiden Sie daher eine Erhitzung über 150 °C. Es hat auch ein etwas niedrigeres Molekulargewicht, was zu einem höheren Wirkstoffgehalt pro Gramm führt. Der Hauptunterschied ist das Gegenion – wählen Sie es basierend auf Ihrer Formulierung oder Ihren biologischen Anforderungen.
F2: Kann ich dieses Salz direkt in Amidkupplungsreaktionen verwenden?
A: Es ist möglich, aber nicht ideal. Das Magnesiumsalz hat eine geringe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln. Die bevorzugte Methode besteht darin, den freien Monoester durch Suspendieren des Salzes in Ethylacetat/Wasser und Zugabe von verdünnter HCl (2 Äquivalente bezogen auf Mg) freizusetzen. Extrahieren Sie den freien Monoester in die organische Schicht, trocknen Sie ihn und konzentrieren Sie ihn. Anschließend die Carbonsäure wie gewohnt mit HATU/EDC aktivieren.
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