Methyl-5-acetylsalicylat

Methyl-5-acetylsalicylat kombiniert zwei vielseitige funktionelle Griffe: einen Methylester (–COOCH₃) und eine freie phenolische Hydroxylgruppe (–OH) an der ortho-Position relativ zum Ester, zusammen mit einer Acetylgruppe (–COCH₃) an der 5-Position. Dieses einzigartige Substitutionsmuster macht Methyl-5-acetylsalicylat zu einem wertvollen Baustein für den Aufbau komplexerer pharmazeutischer Verbindungen. Die phenolische Hydroxylgruppe kann acyliert oder alkyliert werden, der Ester kann zur entsprechenden Carbonsäure hydrolysiert werden und die Acetylgruppe kann an Kondensationsreaktionen teilnehmen oder als Ketongriff für weitere Derivatisierungen (z. B. Oximbildung, Reduktion oder Aldolreaktionen) dienen. Als wichtiges synthetisches Zwischenprodukt wird Methyl-5-acetylsalicylat hauptsächlich bei der Herstellung von entzündungshemmenden, analgetischen und antithrombotischen Wirkstoffen sowie bei der Synthese verschiedener heterozyklischer Gerüste verwendet. Seine Rolle bei der Entwicklung neuartiger Salicylat-basierter Prodrugs und gezielter Therapeutika nimmt weiter zu und macht Methyl-5-acetylsalicylat zu einem unverzichtbaren Baustein in der modernen medizinischen Chemie.

Produktparameter

Wichtige Anwendungen und kommerzielle Nutzungen

1. Pharmazeutisches Zwischenprodukt – Synthese entzündungshemmender und analgetischer Arzneimittel

Methyl-5-acetylsalicylat ist ein direkter Vorläufer bei der Synthese von 5-Acetylsalicylsäure (nach der Esterhydrolyse) und ihren Derivaten, deren entzündungshemmende und analgetische Eigenschaften untersucht wurden. Die Acetylgruppe an der 5-Position ermöglicht eine weitere Funktionalisierung zur Herstellung neuartiger Arzneimittelkandidaten auf Salicylatbasis mit verbesserten pharmakokinetischen Profilen.

2. Baustein für heterozyklische Gerüste

Die ortho-Hydroxyester-Einheit ist ideal für den Aufbau verschiedener heterozyklischer Systeme, einschließlich Benzoxazole, Chromone und Cumarine, über Kondensationsreaktionen mit Amidinen, Hydrazinen oder anderen Nukleophilen. Diese Gerüste werden in der medizinischen Chemie häufig zur Entwicklung von Kinaseinhibitoren, antimikrobiellen Wirkstoffen und Antikrebsverbindungen verwendet.

3. Prodrug-Design und gezielte Verabreichung

Das phenolische Hydroxyl kann mit Aminosäuren, Zuckern oder anderen Targeting-Gruppen konjugiert werden, um Prodrugs zu erzeugen, die unter bestimmten physiologischen Bedingungen die aktive Salicylat-Nutzlast freisetzen. Diese Strategie ist besonders relevant bei der Entwicklung von auf den Dickdarm abzielenden oder enzymaktivierbaren Therapeutika.

4. Referenzstandard – Qualitätskontrolle

Für die Entwicklung analytischer Methoden und die Profilierung von Verunreinigungen wird hochreines Methyl-5-acetylsalicylat (≥99 %) als zertifiziertes Referenzmaterial (CRM) geliefert, geeignet für:

● Methodenvalidierung (AMV) gemäß ICH-Richtlinien

● Stabilitätsstudien und forcierte Degradationstests

● Unterstützung bei der Einreichung behördlicher Auflagen (IND, NDA, ANDA).

● HPLC- und GC-Kalibrierung

5. Organische Synthese – vielseitiges Zwischenprodukt

Die Verbindung dient als Ausgangspunkt für die Synthese verschiedener Bibliotheken kleiner Moleküle. Der Methylester kann zum entsprechenden Alkohol reduziert werden, während die Acetylgruppe in Oxime und Hydrazone umgewandelt werden oder Halogenierungs- und Kreuzkupplungsreaktionen eingehen kann.

6. Forschung zu Stoffwechselstörungen und Entzündungen

Salicylatderivate wurden auf ihre Wirkung auf die AMPK-Aktivierung und entzündungshemmende Wege untersucht. Methyl-5-acetylsalicylat und seine Analoga sind wertvolle Werkzeuge zur Untersuchung der Beziehung zwischen Struktur und Bioaktivität in dieser Verbindungsklasse.

Sicherheit und Handhabung – Was Sie wissen müssen

Diese Verbindung trägt mehrere Gefahrenklassifizierungen:

Erforderliche Schutzmaßnahmen:

● Augen: Schutzbrille (obligatorisch).

● Haut: Chemikalienbeständige Handschuhe (Nitril). Wenn bei Ihnen in der Vergangenheit Hautallergien aufgetreten sind, treffen Sie aufgrund der Einstufung als Hautallergen besondere Vorsichtsmaßnahmen.

● Atemwege: In einem Abzug verwenden. Vermeiden Sie das Einatmen von Staub.

● Erste Hilfe:

1. Augenkontakt – 15 Minuten lang mit Wasser spülen (S26).

2. Hautkontakt – mit Wasser und Seife waschen. Bei Auftreten von Hautausschlag oder Reizung ärztlichen Rat einholen (Hautallergen).

3. Einatmen – an die frische Luft gehen.

● Lagerung: Behälter dicht verschlossen an einem trockenen Ort bei Raumtemperatur aufbewahren. Von Zündquellen fernhalten (brennbare Feststoffe). Kontakt mit starken Mineralsäuren vermeiden (setzt reizende freie Monoester frei).

● Entsorgung: Als Chemieabfall sammeln. WGK1 weist auf eine geringe Wassergefährdung hin, es empfiehlt sich jedoch, nicht in die Kanalisation zu spülen.

Kontaktieren Sie uns

Methyl-5-acetylsalicylat (CAS 16475-90-4) – ob Sie eine kleine Probe zur Validierung eines Synthesewegs, einen Referenzstandard für die Qualitätskontrolle oder Massenmaterial für die kommerzielle Herstellung benötigen, wir sind bereit, Sie zu unterstützen.