Methylbenzo[d]thiazol-5-carboxylat (auch bekannt als Methyl-1,3-benzothiazol-5-carboxylat) ist ein heterozyklischer Ester, der einen bizyklischen Benzothiazol-Kern – einen mit einem Thiazolring verschmolzenen Benzolring – mit einem Methylcarboxylat-Substituenten an der 5-Position enthält. Das kondensierte, vollständig planare Ringsystem stellt ein starres π-konjugiertes Gerüst bereit, während die Schwefel- und Stickstoffatome des Thiazolrings eine polarisierte π-defiziente Umgebung schaffen, die sich gut für die Enzymbindung und weitere Funktionalisierung eignet.
Methylbenzo[d]thiazol-5-carboxylat (CAS 478169-65-2) ist ein vielseitiger Baustein, der in der medizinischen Chemie, der organischen Synthese und den Materialwissenschaften weit verbreitet ist. Benzothiazol-Derivate sind für ihre vielfältigen biologischen Aktivitäten bekannt und kommen in zahlreichen natürlichen und synthetischen Verbindungen vor.
In der Arzneimittelentwicklung spielt Methylbenzo[d]thiazol-5-carboxylat eine bedeutende Rolle bei der Synthese von Thiazol-basierten Verbindungen, die für ihre biologische Aktivität und ihr therapeutisches Potenzial bekannt sind, insbesondere bei der Entwicklung von Arzneimitteln gegen neurologische Erkrankungen und Krebs. Studien deuten darauf hin, dass diese Verbindung unter Standardlaborbedingungen relativ stabil ist, obwohl sie bei extremen pH-Werten oder hohen Temperaturen zerfallen kann. Als wichtiges Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Synthese dient Methylbenzo[d]thiazol-5-carboxylat als Kerngerüst für die Erzeugung bioaktiver Moleküle, und seine Derivate weisen bemerkenswerte antimikrobielle und krebsbekämpfende Aktivitäten auf. Benzothiazol und seine Derivate sind wichtige pharmazeutische Zwischenprodukte mit guten pharmakologischen und biologischen Aktivitäten und wurden auf ihre Verwendung als Fungizide, Mittel gegen Tuberkulose, Mittel gegen Malaria, Beruhigungsmittel, entzündungshemmende Medikamente und in der Behandlung von Diabetes sowie auf ihre Wirkung gegen Krebs untersucht.
Darüber hinaus wird Methylbenzo[d]thiazol-5-carboxylat in materialwissenschaftlichen Anwendungen eingesetzt, einschließlich der Synthese funktionalisierter Farbstoffe wie Polycarbocyanin und Thiacyanin für Textilien und die biologische Bildgebung, und dient als Reagenz zum Nachweis von Wismut und Antimon in chemischen Analysen.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
CAS-Nummer
478169-65-2
Molekulare Formel
C₉H₇NO₂S
Molekulargewicht
193,22 g/mol
IUPAC-Name
Methyl-1,3-benzothiazol-5-carboxylat
Reinheit
≥95 % (GC/HPLC) als Standard; ≥97 % auf Anfrage erhältlich
Aussehen
Hellbrauner bis brauner Feststoff
Dichte
1,34 g/cm³ (vorhergesagt)
Siedepunkt
309,9 °C bei 760 mmHg (vorhergesagt)
Flammpunkt
141,2°C (vorhergesagt)
Brechungsindex
1,646 (vorhergesagt)
Qualitätssicherung bei Cosperpharm
Jede Charge durchläuft:
● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
● ¹H-NMR – Strukturverifizierung
● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
Häufig gestellte Fragen (FAQ)
F1: Was sind die Hauptanwendungen von Methylbenzo[d]thiazol-5-carboxylat?
A: Diese Verbindung ist ein vielseitiger Baustein, der in der medizinischen Chemie (antimikrobielle, Krebs- und Gichtforschung), der Materialwissenschaft (Farbstoffsynthese) und der analytischen Chemie (Reagens zur Metallerkennung) verwendet wird. Es dient auch als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese von Thiazol-basierten Verbindungen für neurologische Erkrankungen und die Entwicklung von Krebsmedikamenten.
F3: Welche biologischen Aktivitäten wurden gemeldet?
A: Derivate haben eine bemerkenswerte antimikrobielle Aktivität (insbesondere gegen bakterielle DNA-Gyrase), ein Antikrebspotenzial (Zytotoxizität gegenüber Brustkrebszellen, Apoptose-Induktion) und eine Xanthinoxidase-Hemmung gezeigt, die für die Behandlung von Gicht von Vorteil ist. Die Verbindung wurde auch auf ihre Eigenschaften gegen Tuberkulose, Malaria, Entzündungshemmung und Diabetes untersucht.
Lagerbedingungen
● Temperatur: Trocken verschlossen, Raumtemperatur (15–25 °C); Alternative Lagerung bei 2–8 °C (gekühlt) – nicht einfrieren
● Schutz: Vor Feuchtigkeit, Licht und starken Oxidationsmitteln geschützt lagern
● Austrocknung: In einer trockenen Umgebung aufbewahren; Die Verbindung ist unter wasserfreien Bedingungen stabil
● Stabilität: Relativ stabil unter Standardlaborbedingungen; Bei extremen pH-Werten oder hohen Temperaturen kann es zu einer Zersetzung kommen
● Haltbarkeit: 24 Monate bei bestimmungsgemäßer Lagerung
● Inkompatibilitäten: Starke Oxidationsmittel, starke Basen und starke Säuren
Sicherheitsinformationen: Die Verbindung wird beim Verschlucken als gesundheitsschädlich eingestuft (H302). Bei der Handhabung geeignete persönliche Schutzausrüstung (Handschuhe, Schutzkleidung, Augen-/Gesichtsschutz) verwenden. Bei Kontakt mit den Augen einige Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen. Staubbildung vermeiden und für ausreichende Belüftung sorgen.
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