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N,N-Dibutyl-2-chlor-acetamid
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N,N-Dibutyl-2-chlor-acetamid

Model: 2567-59-1
N,N-Dibutyl-2-chloracetamid (CAS 2567-59-1) ist ein chloriertes Acetamidderivat mit einer ausgeprägten elektrophilen α-Chlormethylfunktionalität, die neben einem tertiären Amidkern positioniert ist. Das Molekül verfügt über zwei n-Butylgruppen, die symmetrisch an das Stickstoffatom gebunden sind und eine erhebliche Lipophilie verleihen (berechneter logP ≈ 2,67–3,04), was die Membranpermeabilität und Bioverfügbarkeit in biologischen Systemen erhöht. Das elektronenziehende Chloratom am α-Kohlenstoff macht diese Position sehr anfällig für nukleophile Angriffe und macht die Verbindung zu einem vielseitigen Alkylierungsmittel, das seine Chlormethylgruppe auf verschiedene Nukleophile wie Amine, Thiole und Alkoxide übertragen kann. Die tertiäre Amidbindung sorgt für metabolische Stabilität und erhält gleichzeitig eine Wasserstoffbrückenbindungsstelle für potenzielle Zielinteraktionen aufrecht. Diese Kombination aus lipophiler Di-n-butyl-Substitution und einer elektrophilen Chlormethylgruppe macht N,N-Dibutyl-2-chloracetamid zu einem bevorzugten Gerüst für Anwendungen in der medizinischen Chemie und der organischen Synthese.

N,N-Dibutyl-2-chloracetamid ist ein hochreiner Baustein von Cosperpharm für Anwendungen, die von der organischen Synthese über die antimikrobielle Forschung bis hin zu Studien zur Enzymhemmung reichen. Als Schlüsselzwischenprodukt dient N,N-Dibutyl-2-chloracetamid als Plattform für den Aufbau verschiedener substituierter Acetamidbibliotheken durch nukleophile Substitutionsreaktionen, bei denen das labile Chloratom durch eine Vielzahl von Nukleophilen ersetzt werden kann. In der biochemischen Forschung hat N,N-Dibutyl-2-chloracetamid eine vielversprechende antimikrobielle Aktivität gegen grampositive Bakterien, einschließlich Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus (MRSA), gezeigt, was auf seine hohe Lipophilie zurückzuführen ist, die eine effektive Zellmembranpenetration erleichtert. Darüber hinaus wird N,N-Dibutyl-2-chloracetamid in Enzyminhibitionsstudien eingesetzt, um Protein-Ligand-Wechselwirkungen und zelluläre Signalwege zu untersuchen. Bei Cosperpharm wird jede Charge N,N-Dibutyl-2-chloracetamid unter strengen Qualitätskontrollprotokollen hergestellt und mit einer vollständigen Analysedokumentation zur Unterstützung Ihrer Forschungs- und Entwicklungsinitiativen geliefert.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

CAS-Nummer

2567-59-1

Chemischer Name

N,N-Dibutyl-2-chlor-acetamid

IUPAC-Name

2-Chlor-N,N-dibutylacetamid

Synonyme

2-Chlor-N,N-dibutylacetamid; N,N-Dibutylchloracetamid; N,N-Di-n-butyl-2-chloracetamid; α-Monochloressigsäure-di-n-butylamid

Molekulare Formel

C₁₀H₂₀ClNO

Molekulargewicht

205,72 g/mol

Reinheit (GC/HPLC)

≥95 % (Forschungsnote)

Aussehen

Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit oder niedrig schmelzender Feststoff

Dichte (vorhergesagt)

0,982 ± 0,06 g/cm³

Siedepunkt

279,1 ± 23,0 °C bei 760 mmHg; 124–126 °C bei 1 Torr

Flammpunkt

122,6 ± 22,6 °C

Brechungsindex

1.456

Dampfdruck

0,00409 mmHg bei 25 °C

Log P (vorhergesagt)

2,67–3,04

LÄCHELT

CCCCN(CCCC)C(=O)CCl

Lagerbedingungen

2–8 °C (gekühlt), lichtgeschützt, luftdicht verschlossen


Produktanwendungen

1. Organische Synthese – Ein vielseitiger Baustein für den Aufbau komplexerer organischer Moleküle, insbesondere bei der Synthese verschiedener substituierter Acetamide über nukleophile Substitutionsreaktionen, bei denen das Chloratom durch Amine, Thiole, Alkoxide oder andere Nukleophile ersetzt wird.

2. Antimikrobielle Forschung – Wird in Screening-Studien zur Bewertung des antibakteriellen Potenzials von α-Chloracetamid-Derivaten mit nachgewiesener Aktivität gegen grampositive Krankheitserreger einschließlich MRSA verwendet.

3. Enzymhemmungsstudien – Wird als Werkzeugverbindung zur Untersuchung von Protein-Ligand-Wechselwirkungen und Enzymhemmungsmechanismen in biochemischen Signalwegen eingesetzt.

4. Entwicklung analytischer Methoden – Dient als Referenzstandard für die Validierung von HPLC-, GC- und LC-MS-Methoden in Qualitätskontrolllabors.

5. Medizinische Chemie – Das lipophile Di-n-butyl-Substitutionsmuster macht dieses Gerüst wertvoll für Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien (SAR), die auf membranassoziierte Proteine ​​und Rezeptoren abzielen.

6. Chemische Biologie – Wird in Zelltests verwendet, um die Auswirkungen von Chloracetamid-Derivaten auf Zellsignalwege, Genexpression und Zellstoffwechsel zu untersuchen.

7.Herbizidforschung – α-Chloracetamide wurden in der Vergangenheit auf ihre herbizide Wirkung vor dem Auflaufen untersucht, und diese Verbindung dient als Referenz für Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien in der agrochemischen Entdeckung.

8.Prozessentwicklung – Ein Modellsubstrat zur Optimierung nukleophiler Substitutionsreaktionen unter Flusschemie und kontinuierlichen Prozessbedingungen.


Qualitätssicherung

Cosperpharm stellt N,N-Dibutyl-2-chloracetamid unter einem robusten Qualitätsmanagementsystem her, das Charge für Charge eine gleichbleibende Produktqualität gewährleistet. Jede Charge wird strengen In-Prozess- und Endfreigabetests unterzogen, einschließlich GC- oder HPLC-Reinheitsbestimmung (≥95 %), Identitätsüberprüfung durch Massenspektrometrie, Restlösungsmittelanalyse und umfassender Verunreinigungsprofilierung. Das Produkt wird mit einem Analysezertifikat (COA) geliefert, das Reinheitsdaten, Identitätsbestätigung, Verunreinigungsprofil und Lagerungsempfehlungen enthält. Stabilitätsstudien werden unter ICH-konformen Bedingungen durchgeführt, um die 24-monatige Haltbarkeitsdauer bei empfohlener Lagerung zu ermitteln. Von der Rohstoffbeschaffung bis zur endgültigen Produktfreigabe wird eine vollständige Rückverfolgbarkeit gewährleistet, wobei die Dokumentation für Kundenaudits verfügbar ist. Für Kunden, die eine zusätzliche Charakterisierung benötigen, können wir auf Anfrage NMR-Spektren bereitstellen. Cosperpharm ist bestrebt, qualitativ hochwertige Forschungschemikalien zu liefern, die Ihren Spezifikationen entsprechen und zuverlässige und reproduzierbare Forschungsergebnisse ermöglichen.


Synthetischer Weg

Die Synthese von N,N-Dibutyl-2-chloracetamid ist in der Literatur gut etabliert und verläuft über eine einfache Acylierungsreaktion. Die gebräuchlichste Labor- und Industriemethode ist die Reaktion von 2-Chloracetylchlorid (Chloracetylchlorid) mit Dibutylamin. Typischerweise wird eine Base wie Triethylamin verwendet, um die während der Reaktion entstehende Salzsäure zu neutralisieren. Das Verfahren wird unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt, um eine Hydrolyse des reaktiven Acylchlorids zu verhindern. Nach Fertigstellung wird das Produkt durch Extraktion isoliert und durch Destillation gereinigt. Bei einem repräsentativen Destillationsverfahren wird das Produkt bei 150–200 °C unter reduziertem Druck (0,10 mm Hg) gesammelt. Bei der Herstellung im großen Maßstab werden kontinuierliche Durchflussreaktoren und fortschrittliche Reinigungstechniken wie Umkristallisation und fraktionierte Destillation eingesetzt, um Ausbeute und Reinheit zu optimieren. Detaillierte synthetische Informationen, einschließlich Verweisen auf Patentliteratur (US04895951), sind auf Anfrage erhältlich.


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