N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff

N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff (CAS 54648-79-2) ist eine synthetische organische Verbindung, deren Struktur eine Methylgruppe und zwei Isopropylgruppen umfasst, die an einen zentralen Isoharnstoffkern gebunden sind, was zu einem vielseitigen und hochreaktiven Baustein führt, der für die heterozyklische Chemie unerlässlich ist. Eine weithin anerkannte Anwendung von N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff ist die Synthese von Prolinbetain (Stachydrin) und 4-Hydroxyprolinbetain (Betonicin), zwei natürlich vorkommenden Osmoschutzmitteln, die Organismen helfen, extremen osmotischen Stress zu überleben – eine Rolle, die von mehreren Lieferanten, darunter Aladdin und Sigma-Aldrich, dokumentiert wurde. In dieser Eigenschaft dient N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff als Guanidinylierungsmittel, das die N,N'-Diisopropylcarbamimidoylgruppe auf Zielaminsubstrate überträgt, eine Transformation, die für den Aufbau von Betaingerüsten entscheidend ist.

Über die Betainsynthese hinaus ist N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff ein vielseitiges Synthesereagenz für den Aufbau verschiedener heterozyklischer Gerüste, einschließlich Pyrimidinen, Triazinen und Carbazolen. Seine chemische Vielseitigkeit wird durch dokumentierte Reaktionen mit Aminosäuren und Aminen weiter unterstrichen, die als Modellstudien zum Verständnis des Mechanismus biotinabhängiger Carboxylierungen – einem grundlegenden Prozess in der Biochemie – dienten. N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff wurde auch als Naturprodukt erkannt, das die Enzymaktivierung durch Bindung an Amine im aktiven Zentrum des Enzyms reguliert, was sein Potenzial über synthetische Anwendungen hinaus unterstreicht.

Darüber hinaus fungiert N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff in erster Linie als Reagenz vom Carbodiimid-Typ und erleichtert die Bildung von Amidbindungen durch Aktivierung von Carbonsäuren – eine Transformation, die für die Peptidsynthese und die Arzneimittelentwicklung von entscheidender Bedeutung ist. Aus Sicht der Handhabung ist die Verbindung bei Raumtemperatur eine farblose bis nahezu farblose Flüssigkeit, die unter reduziertem Druck destillierbar ist (Siedepunkt 50–52 °C bei 10 mmHg), sodass sie bei Bedarf leicht gereinigt werden kann. Seine Stabilität in der Lösungsphase bei niedrigen Temperaturen (2–8 °C) unter einer inerten Atmosphäre unterstützt die Langzeitlagerung und den zuverlässigen Einsatz in mehrstufigen Synthesekampagnen.

Produktparameter

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Was ist die Hauptanwendung von N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff?

A: Die Verbindung wird hauptsächlich als synthetisches Reagenz in der heterozyklischen Chemie (Synthese von Pyrimidinen, Triazinen, Carbazolen), als Guanidinylierungsmittel für die Naturstoffsynthese (Prolinbetain und Betonicin), als Kupplungsreagenz vom Carbodiimid-Typ für die Bildung von Amidbindungen und als Werkzeug für biochemische Mechanismusstudien verwendet.

F2: Handelt es sich bei dieser Verbindung um ein Naturprodukt?

A: Ja, N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff wurde als Naturprodukt identifiziert, das die Enzymaktivierung durch Bindung an Amine an enzymaktiven Stellen reguliert, was ihm einen validierten Nutzen über seine synthetische Reagenzfunktion hinaus verleiht.

Lagerbedingungen

● Temperatur: 2–8 °C (gekühlt) – nicht einfrieren

● Atmosphäre: Unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) lagern.

● Behälter: Behälter fest verschlossen, verschlossen und luftdicht halten

● Schutz: Von Feuchtigkeit, Hitze und Zündquellen fernhalten

● Umgebungsbedingungen: An einem trockenen, gut belüfteten Ort lagern

● Unverträglichkeiten: Starke Oxidationsmittel, Wasser/Feuchtigkeit, starke Säuren, starke Basen

● Haltbarkeit: 24 Monate bei bestimmungsgemäßer Lagerung

Handhabungsempfehlung: Aufgrund der Feuchtigkeitsempfindlichkeit der Masse stets unter Schutzatmosphäre verarbeiten. Spülen Sie den Behälter nach dem Öffnen mit trockenem Stickstoff oder Argon, bevor Sie ihn wieder verschließen. Zur Langzeitlagerung in Einwegfläschchen aliquotieren, um die Belastung durch Luft und Feuchtigkeit zu minimieren. Arbeiten Sie unter einem Abzug, da die Verbindung bei Raumtemperatur Dämpfe freisetzen kann.

Anwendungsszenarien

1. Synthese heterozyklischer Bibliotheken

Ein Team für medizinische Chemie muss eine fokussierte Bibliothek von Verbindungen auf Pyrimidin- oder Triazinbasis für das Screening gegen ein biologisches Ziel erstellen. N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff dient als Kondensationsreagenz, das den Aufbau des heterozyklischen Kerns in einem Topf ermöglicht, wobei die beiden Isopropylgruppen einen sterischen Schutz bieten, der eine Überreaktion verhindert und die Ausbeuten verbessert. Der dokumentierte Nutzen der Verbindung beim Aufbau von Pyrimidinen, Triazinen und Carbazolen macht sie zu einer Grundlage für die Generierung von Bibliotheken.

2. Naturstoff-Totalsynthese (Betaine)

Eine Totalsynthesegruppe benötigt ein Guanidinylierungsmittel zur Herstellung von Prolinbetain (Stachhydrin) und 4-Hydroxyprolinbetain (Betonicin), zwei osmoprotektiven Verbindungen mit Anwendungen in der stressbiologischen Forschung. Die Reaktion von N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff mit Prolinderivaten bietet einen zuverlässigen Weg zu diesen Betaingerüsten, wie von mehreren Lieferanten, darunter Sigma-Aldrich, dokumentiert.

3. Amidbindungsbildung / Peptidkopplung

Ein organischer Chemiker benötigt ein Kupplungsreagenz vom Carbodiimid-Typ, um Amidbindungen unter milden Bedingungen zu bilden, ohne dass eine wässrige Aufarbeitung erforderlich ist. N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff aktiviert Carbonsäuren durch die Bildung von O-Alkylisoharnstoff-Zwischenprodukten und erleichtert so den nukleophilen Angriff durch Amine. Im Gegensatz zu wasserlöslichen Carbodiimiden (z. B. EDC) ist dieses lipophile Reagenz in organischen Medien vollständig löslich und ermöglicht die Peptidkopplung in wasserfreien, aprotischen Lösungsmitteln.

4.Biochemische Mechanismusforschung (Biotin-abhängige Carboxylierungen)

Ein Biochemielabor untersucht den Mechanismus biotinabhängiger Carboxylasen – Enzyme, die wesentliche Carboxylierungsreaktionen im Stoffwechsel katalysieren. In veröffentlichten Studien wurde die Reaktion von N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff mit Aminosäuren und Aminen als Modellsystem verwendet, um die Rolle der Protonierung gegenüber dem CO₂-Transfer in diesen enzymatischen Prozessen zu verstehen, was die Verbindung zu einem validierten Werkzeug für die mechanistische Enzymologie machte.

5. Enzymologie und Proteinmodifikation

Ein Proteinbiochemiker benötigt eine reaktive Sonde, um die Architektur des aktiven Zentrums eines Enzyms zu untersuchen. N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff gilt als natürliches Produkt, das die Enzymaktivität reguliert, indem es an Amine im aktiven Zentrum des Enzyms bindet, was es zu einem Kandidaten für Studien zur Markierung des aktiven Zentrums und für die Forschung zum Inhibitordesign macht.

6. Lösliches Carbodiimid für organische Medien

Ein Prozesschemiker benötigt ein Kupplungsreagenz vom Carbodiimid-Typ mit ausgezeichneter Löslichkeit in unpolaren organischen Lösungsmitteln (Toluol, Dichlormethan, Ethylacetat). Die beiden Isopropylgruppen am N,N'-Diisopropyl-O-methylisoharnstoff machen ihn hoch lipophil, gewährleisten eine vollständige Löslichkeit in organischen Standardmedien und ermöglichen eine effiziente Kopplung in wasserfreien Reaktionssystemen, in denen mit Wasser mischbare Reagenzien problematisch wären.

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Wir sind hier, um Ihre Forschung und Produktion zu unterstützen. Egal, ob Sie eine neue Syntheseroute entwickeln, eine heterozyklische Bibliothek vergrößern oder eine zuverlässige Quelle dieses speziellen Isoharnstoffreagenzes benötigen, Cosperpharm ist Ihr Partner. Unser Kundenerfolgsteam antwortet an normalen Werktagen in der Regel innerhalb von 24 Stunden.