(R)-3-Piperidinamin-Dihydrochlorid

Model:334618-23-4

(R)-3-Aminopiperidin-Dihydrochlorid (CAS 334618-23-4) ist das Dihydrochloridsalz von (R)-3-Aminopiperidin mit einem chiralen Piperidin-Gerüst mit einem primären Amin an der 3-Position in der R-Konfiguration. Das Molekül besteht aus einem sechsgliedrigen Piperidinring mit einer freien Aminogruppe an C3, protoniert und stabilisiert durch zwei Chlorid-Gegenionen, Summenformel C₅H₁₄Cl₂N₂ und Molekulargewicht 173,08 g/mol.

Anfrage absenden

Produktbeschreibung

(R)-3-Aminopiperidin-Dihydrochlorid ist ein entscheidendes chirales Zwischenprodukt bei der Synthese mehrerer klinisch wichtiger Arzneimittelklassen, insbesondere von Dipeptidylpeptidase-4 (DPP-4)-Inhibitoren wie Alogliptin und anderen Antidiabetika der Gliptin-Klasse. Das freie primäre Amin von (R)-3-Aminopiperidin-Dihydrochlorid ermöglicht verschiedene chemische Umwandlungen, einschließlich Acylierung, reduktive Aminierung, Sulfonylierung und Harnstoffbildung – Reaktionen, die für die medizinische Chemie und die API-Synthese von grundlegender Bedeutung sind. Als chirale Verbindung mit etablierter absoluter Konfiguration ist (R)-3-Aminopiperidin-Dihydrochlorid für die Aufrechterhaltung der Enantiomerenreinheit in der pharmazeutischen Herstellung unverzichtbar. Im Kontext der Qualitätskontrolle dient es als Verunreinigungsreferenzstandard für die Entwicklung analytischer Methoden und Qualitätskontrolltests. Die Verbindung wird auch als Baustein bei der Synthese neuartiger Feinchemikalien, Agrochemikalien und chemischer Hilfsstoffe eingesetzt. Aufgrund seiner hohen Wasserlöslichkeit und kristallinen Beschaffenheit bietet (R)-3-Aminopiperidin-Dihydrochlorid hervorragende Handhabungseigenschaften sowohl für Forschung als auch Produktion.

Produktparameter

Parameter	Spezifikation
Produktname	(R)-3-Aminopiperidin-Dihydrochlorid
CAS-Nummer	334618 23 4
Molekulare Formel	C₅H₁₄Cl₂N₂
Molekulargewicht	173,08 g/mol
Aussehen	Weißes bis hellgelbes Pulver bis Kristall
Schmelzpunkt	206,0–210,0 °C
Wasserlöslichkeit	Löslich
Lagerbedingungen	Raumtemperatur,Inerte Atmosphäre

Anwendung

(R)-3-Aminopiperidin-Dihydrochlorid wurde als Reaktant für die Herstellung von Dipeptidylpeptidase-IV-Inhibitoren verwendet, die von Alogliptin abgeleitet sind.

Wird als Reaktant für die N-Arylierung heterozyklischer Diamine in Reagenzien verwendet; ein Reaktant für die Synthese substituierter Chinolone, der das Risiko einer Phototoxizität verringern kann.

Synthetischer Weg

Es gibt mehrere Hauptsynthesemethoden für (R)-3-Aminopiperidin-Dihydrochlorid: 1. Unter Verwendung von 3-Aminopyridin als Ausgangsmaterial wird racemisches 3-Aminopiperidin durch katalytische Hydrierungsreduktion erhalten und dann mit einem chiralen Reagenz aufgetrennt, um (R)-3-Aminopiperidin zu erhalten. Dieses Verfahren hat eine geringe Ausbeute und erfordert einen Autoklaven und teure Katalysatoren für die katalytische Reduktion von 3-Aminopyridin, was im tatsächlichen Betrieb relativ schwierig ist; 2. Unter Verwendung von D-Ornithinhydrochlorid als Ausgangsmaterial reagiert es mit Thionylchlorid bei einer Temperatur zwischen -78 und 45 °C und das rohe (R)-3-Aminopiperidin-2-on wird durch ein stark basisches Anionenaustauscherharz erhalten. Nach der Reinigung wird es mit LiAlH4 zu (R)-3-Aminopiperidin reduziert und schließlich in das Hydrochloridsalz umgewandelt. Bei dieser Methode wird der chirale Rohstoff Ornithin als Ausgangsstoff verwendet, allerdings kommt es während des Syntheseprozesses zu Racemisierung. Ornithin hingegen ist teuer, die Reaktion wird bei einer sehr niedrigen Temperatur (-78℃) durchgeführt, was zu einer schlechten Durchführbarkeit führt. Darüber hinaus wird das leicht explosive Lithiumaluminiumhydrid von Chemicalbook verwendet, was die Betriebskosten erhöht; 3. Unter Verwendung von Nicotinamid als Rohmaterial wird das Zielprodukt durch katalytische Hydrierungsreduktion, Boc-Schutz, Hofmann-Abbau, chirale Auflösung und Entschützung erhalten, um das Hydrochloridsalz zu bilden. Die Reaktionsbedingungen dieser Route sind milder als die der vorherigen Routen. Obwohl die Bedingungen für die katalytische Hydrierung von Nicotinamid relativ harsch sind, gibt es großen Raum für Verbesserungen; 4. Unter Verwendung von razemischem 3-Piperidincarboxamid als Rohmaterial wird (S)-3-Piperidincarboxamid durch das Bakterium (Cupriavidus sp. KNK-J915) zersetzt, um (R)-3-Piperidincarboxamid zu erhalten, das dann einem Boc-Schutz der Aminogruppe, einem Hofmann-Abbau und einer Schutzgruppenentfernung unterzogen wird, um das Hydrochloridsalz zu bilden. Diese Methode ist relativ neu: Das Bakterium (Cupriavidus sp. KNK-J915) zersetzt das S-Konfigurations-Isomer als Kohlenstoffquelle und erhält das R-Konfigurations-Isomer mit der entgegengesetzten Konfiguration. Allerdings stellt der Trennprozess zur bakteriellen Zersetzung sehr hohe Anforderungen und die Betriebskosten sind hoch, so dass es derzeit vorübergehend schwierig ist, eine großtechnische industrielle Produktion zu realisieren.

Produktvorteile

Chirales primäres Amin – Ermöglicht vielfältige Derivatisierung (Acylierung, Alkylierung, reduktive Aminierung, Harnstoffbildung).

Dihydrochloridsalz – Außergewöhnliche Wasserlöslichkeit, verbesserte Kristallinität und verbesserte Lagerstabilität.

Wichtiges DPP-4-Inhibitor-Zwischenprodukt – essentieller Baustein für Alogliptin und andere Gliptine.

Vielseitiger Einsatz – Wird auch in Agrochemikalien, Feinchemikalien und chemischen Hilfsstoffen eingesetzt.

Kontaktieren Sie uns

Benötigen Sie (R)-3-Aminopiperidin-Dihydrochlorid für Ihr DPP-4-Inhibitorprogramm? Cosperpharm ist Ihre Quelle für hochwertige chirale Zwischenprodukte. Kontaktieren Sie uns noch heute – wir sind bereit, Sie bei Ihren Forschungs-, Entwicklungs- und Produktionsanforderungen zu unterstützen.

Hot-Tags: (R)-3-Piperidinamin-Dihydrochlorid, China, Hersteller, Lieferant, Fabrik

Verwandte Kategorie

Anfrage absenden

Kontaktinformation



Adresse

Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Stadt Jingmen, Provinz Hubei, China


Tel

+86-18986204913


Email

info@cosperpharma.com

Für Anfragen zu unseren Produkten oder unserer Preisliste hinterlassen Sie uns bitte Ihre E-Mail und wir werden uns innerhalb von 24 Stunden bei Ihnen melden.