1-(4-BROM-PHENYL)-1H-PYRROL

1-(4-BROM-PHENYL)-1H-PYRROL (CAS 5044-39-3) ist ein wichtiger heterozyklischer Baustein, der in den Bereichen medizinische Chemie, Materialwissenschaften und organische Synthese verwendet wird. Es besteht aus einem Pyrrolring und einem para-substituierten Bromphenylring, der an den Pyrrolstickstoff gebunden ist. Aufgrund des Bromatoms in para-Position des Phenylrings und der vielseitigen Pyrroleinheit ist 1-(4-Bromphenyl)-1H-pyrrol ein wichtiger Ausgangsstoff für die weitere Funktionalisierung. Die Verbindung wurde bei der Synthese komplexerer organischer Moleküle für pharmazeutische und agrochemische Anwendungen verwendet und wird auch bei der Entwicklung neuer Polymermaterialien, metallorganischer Gerüste (MOFs), Sensoren und organischer Halbleiter eingesetzt. 1-(4-Bromphenyl)-1H-pyrrol ist auch Gegenstand der Forschung wegen seiner vielfältigen biologischen Aktivitäten, einschließlich antimikrobieller, antioxidativer, entzündungshemmender und krebsbekämpfender Eigenschaften, und seine Derivate haben Potenzial als Inhibitoren in der Krebstherapie und als Bausteine ​​für die Arzneimittelentwicklung gezeigt.

1-(4-BROM-PHENYL)-1H-PYRROL wird auch als Vorläufer für die Synthese von Cumarin-Derivaten mit vielversprechenden Fluoreszenz- und elektrochemischen Eigenschaften für biologische Bildgebungsanwendungen sowie für die Entwicklung neuartiger Materialien mit einzigartigen elektronischen oder optischen Eigenschaften verwendet. Im pharmazeutischen Bereich wird 1-(4-Bromphenyl)-1H-pyrrol häufig bei der Synthese von antiviralen Arzneimitteln und anderen pharmazeutischen Wirkstoffen (APIs) eingesetzt, und in der Polymer- und Halbleiterindustrie dient es als wertvolle Vorstufe für Hochleistungsmaterialien und kann als Dotierstoff eingesetzt werden.

Produktparameter

Synthetische Routen

Diese Verbindung kann aus kommerziell erhältlichem 4-Bromanilin unter Verwendung eines wiederverwendbaren tiefen eutektischen Lösungsmittels (DES) auf L-(+)-Weinsäure/Cholinchlorid-Basis als umweltfreundliches und nachhaltiges Reaktionsmedium bei 90 °C hergestellt werden.

Allgemeine Vorgehensweise:

1. 4-Bromanilin (1 mmol), 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran (1,1 mmol) und L-(+)-Weinsäure/Cholinchlorid-basiertes DES (1,5 g) in einen 50-ml-Rundkolben geben.

2. Rühren Sie die Reaktionsmischung bei 90 °C. Überwachen Sie den Fortschritt der Reaktion durch Dünnschichtchromatographie (TLC).

3. Kühlen Sie die Mischung nach Abschluss auf Raumtemperatur ab und extrahieren Sie das Zielprodukt 1-(4-Bromphenyl)-1H-pyrrol mit Ethylacetat.

4. Reinigen Sie den Rückstand nach dem Verdampfen des Lösungsmittels durch Kieselgel-Säulenchromatographie, um das reine Produkt zu erhalten.

5. Das DES kann unter Vakuum getrocknet und in nachfolgenden Zyklen wiederverwendet werden.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Welches sind die wichtigsten chemischen Reaktionen, die diese Verbindung eingehen kann?

A: Es kann an (1) Kreuzkupplungsreaktionen an der Bromposition (Suzuki, Heck, Sonogashira), (2) N-Alkylierung oder Acylierung am Pyrrolstickstoff und (3) elektrophiler Substitution am Pyrrolring teilnehmen und so den Aufbau komplexer Molekülarchitekturen ermöglichen.

F2: Welche biologischen Aktivitäten wurden für diese Verbindung gemeldet?

A: Untersuchungen zeigen, dass es eine antimikrobielle Wirkung gegen verschiedene Krankheitserreger hat. Verbindungen mit einer ähnlichen Struktur zeigten auch signifikante antibakterielle Wirkungen gegen grampositive (S. aureus) und gramnegative (E. coli) Bakterien sowie Potenzial für den Einsatz in der Krebstherapie, wo ihre Derivate als Inhibitoren für krebsbezogene Ziele untersucht wurden.

Lagerbedingungen

● Temperatur: Trocken verschlossen, Raumtemperatur (15–25 °C); nicht einfrieren. Bei längerer Lagerung an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahren.

● Behälter: Luftdichter, dicht verschlossener Behälter

● Schutz: Vor Feuchtigkeit, Licht und starken Oxidationsmitteln geschützt lagern

● Austrocknung: In einer trockenen Umgebung aufbewahren; Die Verbindung ist unter wasserfreien Bedingungen stabil

● Stabilität: Unter den empfohlenen Lagerbedingungen bis zu 24 Monate stabil

● Unverträglichkeiten: Starke Oxidationsmittel, starke Basen, starke Säuren

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