3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd

3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd (CAS 1199-07-1) ist ein heterozyklischer aromatischer Aldehyd, der zur Familie der Benzofurane gehört – einer Klasse kondensierter bizyklischer Verbindungen, die als privilegiertes Gerüst in der Arzneimittelforschung große Aufmerksamkeit erregt haben.  Die Summenformel lautet C₁₀H₈O₂ mit einem Molekulargewicht von 160,17 g/mol, und die Verbindung wird als hellbrauner bis brauner kristalliner Feststoff mit Reinheiten von ≥95 % geliefert.

In der pharmazeutischen Chemie dient 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese von Amiodaron, einem weit verbreiteten Antiarrhythmikum der Klasse III, und Indenharz.  Benzofuran-Derivate sind wichtige pharmazeutische Zwischenprodukte, die ein breites Spektrum an biologischen Aktivitäten aufweisen, darunter Antitumor-, Antioxidations-, Kalziumkanalblockierungs-, Angiotensin-II-Rezeptor-Antagonismus-, Adenosin-A1-Rezeptor-Antagonismus-, antimykotische, antibakterielle und antagonistische Aktivitäten zur Blutplättchenaggregation.  Eine Reihe von 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd-Derivaten wurde synthetisiert und auf antiproliferative Aktivität gegen menschliche nicht-kleinzellige Lungenkrebs-Zelllinien (NSCLC-N6 und A549) untersucht.

In der asymmetrischen Katalyse erwiesen sich chirale Beta-Aminoalkohol-Liganden als wirksam für die Kupfer(II)-katalysierte asymmetrische Henry-Reaktion von Benzofuran-2-carbaldehyden mit Nitromethan, was zur Bildung von (S)-angereicherten Benzofuryl-Beta-Nitroalkoholen mit zufriedenstellenden Enantioselektivitäten (bis zu 98 % ee) führte.    Dies unterstreicht die Vielseitigkeit von 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd als Substrat bei stereoselektiven Transformationen und dient auch als wertvolles Zwischenprodukt bei der Herstellung komplexerer organischer Moleküle für die pharmazeutische und agrochemische Forschung.

Darüber hinaus wurden Benzofuran-Derivate für ihre Verwendung bei der Behandlung oder Vorbeugung von Virusinfektionen, insbesondere solchen, die durch das Hepatitis-C-Virus verursacht werden, sowie für die Behandlung oder Prophylaxe hyperproliferativer Erkrankungen patentiert.  Neuartige Serien von Benzofuranhydraziden, die durch Kondensationsreaktionen von 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd-Derivaten mit verschiedenen Benzaldehyden synthetisiert werden, wurden als potenzielle Antikrebsmittel bewertet.

Produktparameter

Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Produktvorteile

● Pharmazeutisches Zwischenprodukt – 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd dient als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese von Amiodaron, einem häufig verschriebenen Antiarrhythmikum, und Indenharz.

● Privilegiertes Benzofuran-Gerüst – Der Benzofuran-Kern ist ein gut etablierter Pharmakophor in der medizinischen Chemie und weist ein breites Spektrum biologischer Aktivitäten auf, darunter Antitumor-, Antioxidans-, Kalziumkanalblockierungs-, Angiotensin-II-Rezeptor-Antagonismus-, antimykotische, antibakterielle und entzündungshemmende Wirkungen.

● Antikrebs-Screening-Plattform – Derivate von 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd wurden synthetisiert und auf antiproliferative Aktivität gegen menschliche NSCLC-Zelllinien (NSCLC-N6 und A549) untersucht, wobei neuartige Benzofuranhydrazide als potenzielle Antikrebsmittel bewertet wurden.

● Asymmetrisches Katalysesubstrat – Dient als Substrat in der Kupfer(II)-katalysierten asymmetrischen Henry-Reaktion mit Nitromethan und erzeugt (S)-angereicherte Benzofuryl-Beta-Nitroalkohole mit Enantioselektivitäten von bis zu 98 % ee.

● Anti-TNF-α-Aktivität – Benzofuran-Derivate, die mit 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd verwandt sind, hemmen nachweislich die Produktion von Tumornekrosefaktor-α (TNF-α) und weisen eine hervorragende orale Resorbierbarkeit auf, was sie zu Kandidaten für die Behandlung von allergischen und entzündlichen Erkrankungen macht.

● Antivirales Potenzial – Patente beschreiben Benzofuran-Derivate zur Behandlung oder Vorbeugung von Virusinfektionen, insbesondere solchen, die durch das Hepatitis-C-Virus verursacht werden.

● Vielseitiger Aldehydgriff – Die Aldehydgruppe an der 2-Position unterliegt einer Oxidation (zu Carbonsäuren mit KMnO₄ oder CrO₃), einer Reduktion (zu Benzylalkoholen mit NaBH₄ oder LiAlH₄) und einer Kondensation (mit Aminen zur Bildung von Schiffschen Basen oder mit aktiven Methylenverbindungen über Knoevenagel-Kondensation).

● Hohe Reinheit – Standard ≥95 % gewährleistet zuverlässige Ergebnisse bei empfindlichen synthetischen Umwandlungen; Höhere Reinheitsgrade (≥97 %) sind auf Anfrage erhältlich

● Etablierte Synthesemethoden – Gut dokumentierte Syntheseverfahren sowohl für den Labor- als auch für den Industriemaßstab, einschließlich der Reduktion von Weinreb-Amid-Zwischenprodukten mit LiAlH₄.

Lagerbedingungen

● Temperatur: Unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) bei 2–8 °C – nicht einfrieren

● Behälter: Luftdichter, dicht verschlossener Behälter

● Atmosphäre: Unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) lagern, um eine Oxidation der Aldehydgruppe zu verhindern

● Schutz: Vor Feuchtigkeit, Licht und starken Oxidationsmitteln geschützt lagern

● Austrocknung: In einer trockenen Umgebung aufbewahren; Die Aldehydgruppe kann bei längerer Einwirkung von Feuchtigkeit empfindlich reagieren

● Stabilität: Unter den empfohlenen Lagerbedingungen bis zu 24 Monate stabil

● Inkompatibilitäten: Starke Oxidationsmittel, starke Basen, starke Säuren und Amine (können mit der Zeit Imine bilden)

Handhabungsempfehlung: Als kristalliner Feststoff ist die Verbindung leicht zu wiegen und zu handhaben. In einem Abzug verwenden und Staubentwicklung vermeiden. Die Aldehydgruppe kann Haut- und Augenreizungen verursachen; Tragen Sie geeignete PSA (Handschuhe, Schutzbrille, Laborkittel). Nach dem Öffnen den Behälter unter Inertgas wieder verschließen und umgehend wieder gekühlt lagern. Das Sicherheitsdatenblatt (SDB) ist auf Anfrage erhältlich.

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Lassen Sie uns Ihren Forschungsbedarf besprechen. Vielen Dank, dass Sie Cosperpharm als Ihren Partner für 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd (CAS1199-07-1) in Betracht ziehen. Unser Team ist bereit, Sie mit technischem Support, kundenspezifischer Synthese und schneller Angebotserstellung zu unterstützen.