Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat)

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) ist ein ω-Bromester auf Cholesterinbasis, der als wichtiges synthetisches Zwischenprodukt in den Materialwissenschaften, der supramolekularen Chemie und der Flüssigkristallforschung dient. Das terminale Alkylbromid in Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) stellt einen vielseitigen elektrophilen Anker dar, der durch Phenole, Amine, Thiole und Carboxylate ersetzt werden kann, um über einen Abstandshalter aus sechs Kohlenstoffatomen eine Vielzahl funktioneller Gruppen am Cholesteringerüst anzubringen. Auf dem Gebiet der flüssigkristallinen Materialien wurde Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) erfolgreich als Baustein für die Synthese unsymmetrischer dimesogener Verbindungen eingesetzt, wo es mit 4-(trans-4-n-Alkylcyclohexyl)phenolen kondensiert, um Mesogene zu erzeugen, die niedrige und breite Phasenübergangstemperaturen aufweisen. Die Cholesterinestereinheit in Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) dient auch als lyotropes Flüssigkristalltemplat, und die Verbindung wurde als Vorläufer bei der Synthese monodisperser linearer Supermoleküle verwendet, die ungewöhnliche flüssige Schichtphasen stabilisieren. Über Flüssigkristallanwendungen hinaus fungiert Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) als universeller Cholesterin-funktionalisierter C6-Baustein für die Herstellung von Cholesterin-modifizierten Polymeren, Cholesterin-Wirkstoff-Konjugaten für die gezielte Abgabe und Gelbildnern auf Cholesterinbasis – wobei der Abstandshalter aus sechs Kohlenstoffatomen für ein optimales Gleichgewicht zwischen dem starren Steroid-Mesogen und der funktionellen Nutzlast sorgt und so die Entwicklung selbstorganisierter Nanostrukturen mit abstimmbaren Eigenschaften ermöglicht thermische, optische und rheologische Eigenschaften.

Produktparameter

FAQ

F1: Wie sollte Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) gelagert werden?

A: Um eine langfristige Integrität zu gewährleisten, lagern Sie es bei –20 °C in einem dicht verschlossenen Behälter unter einer inerten Atmosphäre aus Stickstoff oder Argon, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit. Das Alkylbromid ist anfällig für Hydrolyse und nukleophile Verdrängung, und die Esterbindung kann unter feuchten Bedingungen langsam hydrolysieren; Daher ist die Lagerung unter wasserfreien, inerten Bedingungen für die Aufrechterhaltung der Produktqualität unerlässlich.

F2: Wie wird Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) synthetisiert?

A: Die Verbindung wird typischerweise durch Steglich-Veresterung von Cholesterin mit 6-Bromhexansäure unter Verwendung von DCC oder EDC·HCl als Kopplungsreagens und DMAP als Katalysator in wasserfreiem Dichlormethan synthetisiert. Alternativ kann das Säurechlorid von 6-Bromhexansäure mit Cholesterin in Gegenwart einer Base wie Pyridin oder Triethylamin umgesetzt werden. Die Reinigung durch Umkristallisation aus Ethanol oder Kieselgel-Säulenchromatographie liefert das Produkt als weißen kristallinen Feststoff in einer Ausbeute von 70–90 %.

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

Anwendungsszenarien

Flüssigkristall-Mesogensynthese

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) dient als Schlüsselbaustein bei der Synthese unsymmetrischer dimesogener Verbindungen. Es wird mit 4-(trans-4-n-Alkylcyclohexyl)phenolen kondensiert, um Mesogene zu erzeugen, die cholesterische flüssigkristalline Phasen mit niedrigen und breiten Phasenübergangstemperaturen aufweisen, bestätigt durch DSC, polarisierende optische Mikroskopie und XRD.

Supramolekulare und selbstorganisierte Materialien

Wird als Vorläufer für monodisperse lineare Supermoleküle verwendet, die ungewöhnliche flüssige Schichtphasen stabilisieren. Das Cholesteringerüst steuert die hierarchische Selbstorganisation, während die aus sechs Kohlenstoffatomen bestehende Bindung eine Konformationsflexibilität für die Bildung von Nanostrukturen bietet.

Cholesterinfunktionalisierte Polymersynthese

Das terminale Alkylbromid ermöglicht die Bindung der Cholesterineinheit an hydroxyl- oder aminterminierte Polymere über Williamson-Veretherung oder Aminalkylierung, wodurch Makromoleküle mit Cholesterinendgruppen zur Oberflächenmodifikation, Arzneimittelabgabe und biomimetischen Materialien entstehen.

Entwicklung von Organogelatoren

Cholesterinester sind etablierte Organogelatoren mit niedrigem Molekulargewicht. Derivate von Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat), bei denen das Bromid durch funktionelle Gruppen ersetzt ist, die zur Wasserstoffbindung oder π-π-Stapelung fähig sind, können als Gelbildner für organische Lösungsmittel und Öle dienen.

Cholesterin-Wirkstoff-Konjugat-Synthese

Die ω-Bromgruppe kann durch aminhaltige Arzneimittelmoleküle ersetzt werden, um Cholesterin-Wirkstoff-Konjugate zu konstruieren, wobei das lipophile Cholesteringerüst den Einbau in Lipid-Nanopartikel, Liposomen oder Zellmembranen zur gezielten Arzneimittelabgabe erleichtert.

Kationische Lipidsynthese zur Genabgabe

Die Alkylierung sekundärer oder tertiärer Amine mit Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) ergibt kationische Lipide auf Cholesterinbasis, die zu Lipid-Nanopartikeln für die Abgabe von siRNA, mRNA oder Plasmid-DNA formuliert werden können.

Bildung einer selbstorganisierten Monoschicht (SAM).

Die Ersetzung des Bromids durch thiolterminierte Ankergruppen erzeugt Cholesterin-Thiol-Konjugate, die zur Bildung selbstorganisierter Monoschichten auf Goldoberflächen geeignet sind und die Untersuchung der cholesterinvermittelten molekularen Erkennung und Membranwechselwirkungen ermöglichen.

Struktur-Eigenschafts-Beziehungsstudien in mesogenen Materialien

Die wohldefinierte Struktur und der reaktive Bromidgriff machen Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) zu einer vielseitigen Plattform für die systematische Variation des angehängten Mesogens oder der funktionellen Gruppe, um Struktur-Eigenschafts-Beziehungen aufzuklären, die das Verhalten der flüssigkristallinen Phase, thermische Übergänge und optische Eigenschaften bestimmen.

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Sind Sie daran interessiert, Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) in Ihre Flüssigkristallsynthese oder Ihr Forschungsprogramm für supramolekulare Materialien zu integrieren? Teilen Sie unserem Team ein paar Details mit und wir erstellen ein individuelles, auf Ihr Projekt zugeschnittenes Angebot.