Fmoc-1-aminocyclobutan-1-carbonsäure/Fmoc-Ac4c-OH

Fmoc-1-Aminocyclobutan-1-Carboxylsäure ist ein spezieller Fmoc-geschützter nicht-natürlicher Aminosäurebaustein, der häufig in der Festphasen-Peptidsynthese eingesetzt wird. Fmoc-1-Aminocyclobutan-1-Carboxylsäure verfügt über einen viergliedrigen Cyclobutanring, der den Peptidsequenzen Konformationsstarrheit verleiht, was besonders vorteilhaft für die Entwicklung zyklischer Peptide und Peptidmimetika mit verbesserter Stoffwechselstabilität ist. Fmoc-1-Aminocyclobutan-1-carbonsäure wird häufig in Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien (SAR) eingesetzt, bei denen die räumliche Vororganisation von Aminosäureseitenketten für die Zielbindung entscheidend ist. Darüber hinaus dient Fmoc-1-Aminocyclobutan-1-Carboxylsäure als vielseitiger Vorläufer bei der Synthese von konformativ eingeschränkten Peptidbibliotheken für Arzneimittelforschungsprogramme in den Bereichen Onkologie, ZNS-Erkrankungen und Infektionskrankheiten, wo sein einzigartiges Cyclobutan-Gerüst den Zugang zu neuartigen chemischen Räumen ermöglicht, die mit standardmäßigen proteinogenen Aminosäuren nicht erreichbar sind.

Produktparameter

FAQ

F1: Was ist der Unterschied zwischen Fmoc-1-Aminocyclobutan-1-Carboxylsäure und Fmoc-Ac4c-OH?

A: Das ist die gleiche Verbindung. Ac4c ist eine Abkürzung für 1-Aminocyclobutan-1-carbonsäure (auch bekannt als Cyclovalin), wobei „Ac“ den Cyclobutylring und die Zahl „4“ die Größe des Vierrings angibt. Beide Namen werden in der Literatur und in kommerziellen Katalogen synonym verwendet. Der IUPAC-Name lautet 1-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)cyclobutan-1-carbonsäure.

F2: Ist diese Verbindung in gängigen Lösungsmitteln für die Peptidsynthese löslich?

A: Ja. Die Verbindung ist in gängigen organischen Lösungsmitteln löslich, einschließlich DMF, DCM, NMP und DMSO, die Standard für Fmoc-SPPS-Anwendungen sind. Dieses Löslichkeitsprofil erhöht seine Vielseitigkeit bei synthetischen Anwendungen und Strukturanalysen in allen Forschungsbereichen der Biochemie.

Anwendungsszenarien

Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (Fmoc-SPPS)

Die Verbindung dient als Standardbaustein für automatisierte oder manuelle Fmoc-SPPS und ermöglicht den Einbau einer konformativ eingeschränkten Cyclobutan-Aminosäure in Peptidsequenzen. Kompatibel mit Standardprotokollen zur Schutzgruppenentfernung (20 % Piperidin/DMF) und Kopplung (HBTU/HOBt/DIEA, HATU, PyBOP).

Konformationell eingeschränkte Peptidbibliothekssynthese

Wird in der kombinatorischen Chemie und Parallelsynthese zur Erzeugung von Peptidbibliotheken verwendet, die diese starre zyklische Aminosäure enthalten. Ermöglicht die systematische Untersuchung der Beziehung zwischen Rückgratkonformation und biologischer Aktivität in Hit-to-Lead-Optimierungskampagnen.

Studien zur Struktur-Aktivitäts-Beziehung (SAR).

Der Einbau des Cyclobutan-Gerüsts in Peptidleitstrukturen ermöglicht medizinischen Chemikern die Untersuchung der bioaktiven Konformation und der räumlichen Anforderungen für den Angriff auf das Ziel. Unverzichtbar für die Optimierung der Wirksamkeit, Selektivität und pharmakokinetischen Eigenschaften.

Design eines stabilen Peptid-Arzneimittelkandidaten

Der Cyclobutanring verleiht proteolytische Stabilität, indem er die Flexibilität des Rückgrats einschränkt und die Erkennung durch Endo- und Exopeptidasen behindert. Wird bei der Entwicklung metabolisch stabiler Peptidtherapeutika mit verlängerten Halbwertszeiten verwendet.

Zyklische Peptid- und peptidomimetische Synthese

Das starre Cyclobutan-Gerüst dient als Konformationssperre innerhalb makrozyklischer Strukturen und ermöglicht die Gestaltung eingeschränkter zyklischer Peptide mit definierten dreidimensionalen Architekturen. Besonders wertvoll für die gezielte Bekämpfung von Protein-Protein-Interaktionen (PPIs).

Analyse der Protein-Protein-Interaktion (PPI).

Die vororganisierte Geometrie des Cyclobutanrings reduziert entropische Nachteile bei der Bindung und ermöglicht die Entwicklung hochaffiner Peptidsonden zur Kartierung von Proteininteraktionsschnittstellen und zur Validierung therapeutischer Ziele.

Biokonjugation und gezielte Arzneimittelabgabe

Wird verwendet, um Peptide an Oberflächen, Nanopartikel oder andere Biomoleküle zu binden und so gezielte Arzneimittelabgabesysteme und Diagnosewerkzeuge zu entwickeln. Das starre Gerüst behält die Konformationsintegrität bei der Konjugation bei.

Chemische Biologie und Sondenentwicklung

Dient als Baustein für Photoaffinitätssonden, fluoreszenzmarkierte Peptide und aktivitätsbasierte Sonden zur Untersuchung von Enzymmechanismen und Proteinfunktionen in komplexen biologischen Systemen.

Materialwissenschaften und Polymerchemie

Der Cyclobutanring verleiht fortschrittlichen Materialien, einschließlich Polymeren für Beschichtungen, Klebstoffe und funktionalisierte Oberflächen, spezifische chemische Eigenschaften.

Prozessentwicklung und Scale-Up

Pharmazeutische Prozesschemiker nutzen diesen Baustein zur Reaktionsoptimierung, zur Kartierung von Verunreinigungen und zur Entwicklung skalierbarer kommerzieller Herstellungswege für Peptid-basierte Therapeutika. Cosperpharm bietet Charakterisierungsdaten und Prozessunterstützung für ein nahtloses Scale-up.

Produktqualitätssicherung

Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Fmoc-1-Aminocyclobutan-1-carbonsäure etabliert, das den strengen Erwartungen sowohl der Peptidsynthese im Forschungsmaßstab als auch der GMP-kompatiblen Herstellung gerecht wird:

Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einer analytischen Freigabeprüfung mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥95–99 % Flächennormalisierung, mit vollständiger chromatographischer Rückverfolgbarkeit), Überprüfung des Aussehens (weißes bis cremefarbenes Pulver), Überprüfung des Schmelzpunkts, Bestimmung des Wassergehalts (Karl Fischer), Restlösungsmittelanalyse (GC) und Identitätsbestätigung durch LC-MS oder NMR.

Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung über den Fmoc-Schutz, die Reinigung, Trocknung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer mit ausreichend Rückstellproben, die gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.

Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufend Stabilitätsstudien unter empfohlenen Lagerbedingungen (2–8 °C und –20 °C, unter inerter Atmosphäre) durch. Stabilitätszusammenfassungen werden regelmäßig aktualisiert, wobei vollständige Datenpakete zur Unterstützung der regulatorischen Einreichungen von Kunden verfügbar sind.

Dokumentation zur behördlichen Einreichung bereit. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Für Kunden, die Zulassungsanträge vorbereiten, stellt Cosperpharm auf Anfrage DMF-fähige Dokumentationspakete, Methodenvalidierungsberichte, Stabilitätsdaten und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen zur Verfügung.

Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren. Eine ISO-Konformitätsdokumentation ist auf Anfrage erhältlich.

Kontaktieren Sie uns

Suchen Sie nach einer zuverlässigen Quelle für Fmoc-1-Aminocyclobutan-1-carbonsäure für Ihre Peptidsynthesekampagne oder Ihr Arzneimittelentwicklungsprogramm? Cosperpharm bietet wettbewerbsfähige Preise, weltweiten Versand und reaktionsschnellen technischen Support. Egal, ob Sie eine kleine Forschungsprobe oder mehrere Kilogramm schwere Mengen für die kommerzielle Produktion benötigen, wenden Sie sich an unser Team, um ein Angebot einzuholen oder Ihre Projektanforderungen zu besprechen.