Fmoc-Gly-OH

Fmoc-Gly-OH ist der grundlegende geschützte Glycinbaustein für die Fmoc-basierte Festphasenpeptidsynthese. Als einfachste Aminosäure mit nur einem Wasserstoffatom als Seitenkette stellt Glycin keine sterischen Einschränkungen für die Konformation des Peptidrückgrats dar, was Fmoc-Gly-OH zu einem vielseitigen Baustein für Sequenzpositionen macht, die Konformationsflexibilität erfordern. Die Fmoc-Gruppe wird durch die Piperidinbehandlung während der SPPS sauber entfernt, was einen sequentiellen Kettenaufbau ohne Racemisierungsprobleme ermöglicht. Fmoc-Gly-OH wird sowohl in der Forschung als auch in der Peptidproduktion im Prozessmaßstab häufig verwendet, mit dokumentierten Anwendungen in der Synthese von Peptiden, die mit Nukleolin und anderen biologisch aktiven Sequenzen verwandt sind. Über die herkömmliche Peptidsynthese hinaus dient Fmoc-Gly-OH als wichtiges Ausgangsmaterial für die Herstellung glycinhaltiger Peptidomimetika, Glykokonjugate und peptidbasierter Arzneimittelabgabesysteme und ist für den Aufbau glycinreicher Linkersequenzen in Peptid-Wirkstoff-Konjugaten und Biomaterialien von wesentlicher Bedeutung.

Produktparameter

Synthetische Routen

Die spezifischen Schritte zur Synthese von Fmoc-Gly-OH sind wie folgt: 3,0 g Glycin wurden in 115 ml 10 %iger Na₂CO₃-Lösung gelöst und auf -4 °C bis 0 °C abgekühlt. Dann wurden 11,2 g Fmoc-Cl in 35,0 ml Aceton gelöst und tropfenweise zu der Mischung gegeben. Nach der Zugabe wurde die Mischung 30 Minuten lang unter einem Eisbad gerührt und anschließend 2,0 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Der Reaktionsfortschritt wurde durch Dünnschichtchromatographie überwacht. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt in 400 ml Wasser gegossen und zweimal mit Ether extrahiert; Nach dem Abkühlen wurde der pH-Wert mit konzentrierter Salzsäure auf etwa 2 eingestellt, was eine große Menge weißen Feststoffs ergab. Der Feststoff wurde dann dreimal mit 50 ml Ethylacetat extrahiert, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt und mit Petrolether ausgefällt, was 11,5 g Fmoc-Glycin ergab. Die Reinigung ergab ein Produkt mit einer Reinheit von 97,35 %, bestimmt durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC).

Anwendungsszenarien

1. Allgemeine Peptidsynthese

Fmoc-Gly-OH ist der grundlegendste Baustein in Fmoc SPPS und wird als Ausgangsmaterial für die Synthese praktisch aller Glycin enthaltenden Peptidsequenzen verwendet. Aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften wird es häufig in der medizinischen, ökologischen und industriellen Forschung eingesetzt.

2. GLP-1-Analogsynthese

Unverzichtbar für den Aufbau der glycinreichen Linkerregionen in GLP-1-Analoga und anderen Inkretin-Mimetika, wobei Glycinreste die notwendige Rückgratflexibilität für die Rezeptoraktivierung bereitstellen.

3. Peptid-Linker- und Spacer-Konstruktion

Fmoc-Gly-OH ist der Baustein der Wahl für den Aufbau flexibler Glycin-Linker (z. B. (Gly)₃, (Gly)₄, (Gly)₅) in Peptid-Wirkstoff-Konjugaten, bispezifischen Peptiden und Peptid-Polymer-Konjugaten, bei denen minimale sterische Hinderung und optimale Flexibilität erforderlich sind.

4. Nucleolin-verwandte Peptidsynthese

Die Verwendung von Fmoc-Gly-OH erwies sich als wesentlich für die Synthese von Peptiden, die mit Nukleolin verwandt sind, einem multifunktionalen Protein, das an der Ribosomenbiogenese und Zellproliferation beteiligt ist.

5. Peptidbasierte Biomaterialien

Wird bei der Synthese von selbstorganisierenden Peptidhydrogelen und anderen Biomaterialien verwendet, wobei Glycinreste zur Bildung von Beta-Faltblattstrukturen beitragen und für mechanische Flexibilität sorgen.

6. Peptidomimetische Synthese

Fmoc-Gly-OH dient als Ausgangsmaterial für die Synthese glycinhaltiger Peptidmimetika und unnatürlicher Aminosäurederivate und ermöglicht so die Entwicklung proteolytisch stabiler therapeutischer Peptide.

7. Methodenentwicklung und QC-Referenz

Für die Entwicklung analytischer Methoden, QC-Tests und Prozessvalidierung in der Peptidherstellung dient Fmoc-Gly-OH als gut charakterisierter Referenzstandard für die Etablierung chromatographischer Methoden und Systemeignungstests.

8. Akademische und industrielle Forschung

Fmoc-Gly-OH ist ein Standardreagens in Peptidforschungslabors weltweit und wird in der Ausbildung, Methodenentwicklung und routinemäßigen Peptidsynthese in allen Anwendungsbereichen eingesetzt.

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

 Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

 Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

 Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

 ¹H-NMR – Strukturverifizierung

 Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

Kontaktieren Sie uns

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