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4-Ethinylpyridinhydrochlorid

4-Ethinylpyridinhydrochlorid

4-Ethinylpyridinhydrochlorid (C₇H₆ClN, MW 139,58 g/mol) ist das Hydrochloridsalz von 4-Ethinylpyridin mit einer terminalen Alkingruppe an der para-Position eines Pyridinrings, der durch das Chlorid-Gegenion stabilisiert wird. Strukturell besteht 4-Ethinylpyridinhydrochlorid aus einem Pyridinstickstoff, der zur Metallkoordination fähig ist, gepaart mit einer Ethinylgruppe, die als vielseitiger Griff für Kreuzkupplungen und Click-Chemie-Umwandlungen dient. Die para-Substitutionsgeometrie ist entscheidend für die Konstruktion linearer zweizähniger Liganden mit starrem Stab (z. B. 1,4-Bis(pyridin-4-ylethinyl)benzol), die in metallorganischen Gerüsten (MOFs) und metallosupramolekularen Architekturen verwendet werden – Eigenschaften, die 2- oder 3-Ethinyl-Isomere aufgrund ihrer unterschiedlichen räumlichen Anordnung nicht reproduzieren können. Die Hydrochloridsalzform von 4-Ethinylpyridinhydrochlorid verbessert die Stabilität und Wasserlöslichkeit im Vergleich zur freien Base (CAS 2510-22-7) und ist daher die bevorzugte Form für synthetische und materialwissenschaftliche Anwendungen.
2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd

2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd

2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd (C₁₅H₁₄O₂, MW 226,27 g/mol) ist ein aromatischer Aldehyd mit einem Benzaldehydkern, der über eine Etherbindung mit einem 3-Methylbenzyl (meta-Methylbenzyl)-Substituenten verbunden ist. Strukturell besteht das Molekül aus einem von Salicylaldehyd abgeleiteten aromatischen Ring, der in ortho-Position mit einer 3-Methylbenzyloxygruppe (–O–CH₂–C₆H₄–CH₃) substituiert ist. Das Vorhandensein sowohl eines elektrophilen Aldehydcarbonyls als auch eines elektronenspendenden Ethersauerstoffs erzeugt eine polarisierte elektronische Umgebung, die vielfältige chemische Umwandlungen ermöglicht. Die Meta-Methylgruppe am angehängten Benzylring sorgt für zusätzliche sterische und elektronische Modulation und macht 2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd zu einem fein abgestimmten synthetischen Baustein für die medizinische Chemie und die organische Syntheseforschung. Das molekulare Gerüst wird in der Literatur für seine Rolle als molekulare Sonde anerkannt, die auf Glutamin-Transporterproteine ​​abzielt, eine Eigenschaft, die 2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd an der Schnittstelle zwischen chemischer Synthese und krebsbiologischer Forschung positioniert.
2-METHYL-3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)PHEN

2-METHYL-3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)PHEN

Das Produkt ist 2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol, ein bifunktioneller aromatischer Baustein, der eine freie phenolische Hydroxylgruppe mit einem Pinakolboronatester am gleichen Ring kombiniert. Das Phenol befindet sich meta zum Boronat und ortho zu einer Methylgruppe, wodurch ein sterisch und elektronisch differenziertes Gerüst entsteht. Der Pinakolester sorgt für einen robusten Suzuki-Griff, während das ungeschützte Phenol an O-Alkylierungen und Mitsunobu-Reaktionen teilnehmen oder als Wasserstoffbrückendonor dienen kann. Diese Doppelfunktionalität ermöglicht den Aufbau komplexer Biarylarchitekturen mit einem Phenol-Ankerpunkt für die weitere Ausarbeitung.
2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan

2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan

Das Produkt ist 2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, ein sterisch gehinderter Arylboronpinakolester, bei dem eine 2,6-Dimethylphenylgruppe direkt an Bor gebunden ist. Die beiden ortho-Methylsubstituenten erzeugen eine erhebliche sterische Masse um die Kohlenstoff-Bor-Bindung, verzögern die Protodeborierung und erzwingen eine spezifische Orientierung nach der Kreuzkupplung. Dieses Reagenz ist der bevorzugte Partner für die Einführung des 2,6-Dimethylphenyl-Motivs – eines lipophilen, metabolisch stabilen aromatischen Rings – in Biaryl-Arzneimittelkandidaten, Agrochemikalien und organische Materialien.
3-Azaspiro[5.5]undec-7-en-3-carbonsäure, 9-oxo-, phenylmethylester

3-Azaspiro[5.5]undec-7-en-3-carbonsäure, 9-oxo-, phenylmethylester

Das Produkt ist 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carbonsäure, 9-oxo-, phenylmethylester, ein spirocyclischer Baustein, der ein Piperidin-kondensiertes Cyclohexenon-Gerüst mit einer Benzylcarbamat (Cbz)-Schutzgruppe am Piperidinstickstoff kombiniert. Der Spiro[5.5]undec-7-en-Kern sorgt für eine starre, dreidimensionale Struktur mit einem Michael-Akzeptor-Enon und einem geschützten sekundären Amin. Diese Anordnung macht es zu einem vielseitigen Zwischenprodukt für den Aufbau komplexer Alkaloid-ähnlicher Gerüste, bei denen das Enon einem nukleophilen Angriff, einer Cycloaddition oder einer Reduktion unterliegen kann und die Cbz-Gruppe sauber entfernt werden kann, um ein freies Amin freizusetzen.
5’-O-DMTr-5-iod-2’-dU-3’-CED-Phosphoramidit

5’-O-DMTr-5-iod-2’-dU-3’-CED-Phosphoramidit

5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit (C₃₉H₄₆IN₄O₈P, MW 856,68 g/mol) ist ein Purin-Nukleosid-Analogon und ein modifizierter Desoxyuridin-Phosphoramidit-Baustein für die Oligonukleotidsynthese. Strukturell besteht 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit aus einem 2′-Desoxyuridin-Kern mit einer 5-Iod-Substitution an der Uracil-Base, einer 5′-O-Dimethoxytrityl (DMTr)-Schutzgruppe und einer 3′-[(2-Cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-Phosphoramidit-Einheit für automatisierte DNA Synthese.
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