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2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan

2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan

Das Produkt ist 2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, ein sterisch gehinderter Arylboronpinakolester, bei dem eine 2,6-Dimethylphenylgruppe direkt an Bor gebunden ist. Die beiden ortho-Methylsubstituenten erzeugen eine erhebliche sterische Masse um die Kohlenstoff-Bor-Bindung, verzögern die Protodeborierung und erzwingen eine spezifische Orientierung nach der Kreuzkupplung. Dieses Reagenz ist der bevorzugte Partner für die Einführung des 2,6-Dimethylphenyl-Motivs – eines lipophilen, metabolisch stabilen aromatischen Rings – in Biaryl-Arzneimittelkandidaten, Agrochemikalien und organische Materialien.
3-Azaspiro[5.5]undec-7-en-3-carbonsäure, 9-oxo-, phenylmethylester

3-Azaspiro[5.5]undec-7-en-3-carbonsäure, 9-oxo-, phenylmethylester

Das Produkt ist 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carbonsäure, 9-oxo-, phenylmethylester, ein spirocyclischer Baustein, der ein Piperidin-kondensiertes Cyclohexenon-Gerüst mit einer Benzylcarbamat (Cbz)-Schutzgruppe am Piperidinstickstoff kombiniert. Der Spiro[5.5]undec-7-en-Kern sorgt für eine starre, dreidimensionale Struktur mit einem Michael-Akzeptor-Enon und einem geschützten sekundären Amin. Diese Anordnung macht es zu einem vielseitigen Zwischenprodukt für den Aufbau komplexer Alkaloid-ähnlicher Gerüste, bei denen das Enon einem nukleophilen Angriff, einer Cycloaddition oder einer Reduktion unterliegen kann und die Cbz-Gruppe sauber entfernt werden kann, um ein freies Amin freizusetzen.
5’-O-DMTr-5-iod-2’-dU-3’-CED-Phosphoramidit

5’-O-DMTr-5-iod-2’-dU-3’-CED-Phosphoramidit

5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit (C₃₉H₄₆IN₄O₈P, MW 856,68 g/mol) ist ein Purin-Nukleosid-Analogon und ein modifizierter Desoxyuridin-Phosphoramidit-Baustein für die Oligonukleotidsynthese. Strukturell besteht 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit aus einem 2′-Desoxyuridin-Kern mit einer 5-Iod-Substitution an der Uracil-Base, einer 5′-O-Dimethoxytrityl (DMTr)-Schutzgruppe und einer 3′-[(2-Cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-Phosphoramidit-Einheit für automatisierte DNA Synthese.
1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl-

1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl-

Das Produkt ist 1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl-, ein orthogonal funktionalisiertes Biphenyl, in dem ein Bromatom in der 3-Position sitzt und eine Methylgruppe die 2-Position eines aromatischen Rings einnimmt. Das Brom ist ein vielseitiger Ansatzpunkt für die palladiumkatalysierte Kreuzkupplung (Suzuki, Buchwald, Negishi) oder den Lithium-Halogen-Austausch, während die Methylgruppe für sterischen Anspruch sorgt und die Elektronendichte des Rings moduliert. Der unsubstituierte Phenylring an der 1-Position vervollständigt das Biphenylgerüst und schafft ein Gerüst, das mit präziser Kontrolle der Platzierung der funktionellen Gruppen in unsymmetrische, hochsubstituierte Biaryle umgewandelt werden kann.
1,7-Bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan

1,7-Bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan

1,7-Bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan ist ein symmetrisch difunktionalisiertes Derivat von Cyclen (1,4,7,10-Tetraazacyclododecan), bei dem zwei gegenüberliegende Ringstickstoffatome an der 1- und 7-Position jeweils einen tert-Butylacetat-Arm tragen. Der makrozyklische Kern besteht aus einem zwölfgliedrigen Ring mit vier sekundären Aminstickstoffatomen, die durch Ethylenbrücken getrennt sind. Zwei dieser Stickstoffatome verbleiben als freie sekundäre Amine, während die anderen beiden mit tert-Butoxycarbonylmethylgruppen (CH₂CO₂tBu) N-alkyliert sind und ein trans-1,7-disubstituiertes Muster bilden. Die tert-Butylester dienen als geschützte Carbonsäurevorläufer, die unter sauren Bedingungen gespalten werden können, um die entsprechenden Essigsäurefunktionalitäten freizulegen. Durch diese Anordnung bleiben zwei sekundäre Aminstellen für eine weitere selektive N-Funktionalisierung verfügbar, was das Molekül zu einem regioselektiv geschützten Zwischenprodukt für die Konstruktion asymmetrisch substituierter Chelatoren und Konjugate auf Cyclen-Basis macht.
Ac-dC Phosphoramidit

Ac-dC Phosphoramidit

Ac-dC-Phosphoramidit (C₄₁H₅₀N₅O₈P, MW 771,84 g/mol) ist ein modifizierter Desoxycytidin-Phosphoramidit-Baustein für die Oligonukleotidsynthese, offiziell bekannt als 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-N⁴-acetyl-2′-desoxycytidin 3′-[(2-Cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-Phosphoramidit. Strukturell besteht Ac-dC-Phosphoramidit aus einem 2′-Desoxycytidin-Kern mit einer N⁴-Acetyl-Schutzgruppe auf der Cytosinbase, einer 5′-O-Dimethoxytrityl (DMTr)-Schutzgruppe und einer 3′-(2-Cyanoethyl)-(N,N-Diisopropyl)-Phosphoramidit-Einheit. Die N⁴-Acetylgruppe ist eine säurelabile Schutzstrategie, die im Vergleich zum herkömmlichen Benzoylschutz (Bz) eine schnellere Entschützung unter milden Bedingungen ermöglicht. Ac-dC Phosphoramidit wurde speziell für die UltraMild-Oligonukleotidsynthese entwickelt, bei der eine schnelle Entschützung und Kompatibilität mit empfindlichen Modifikationen von entscheidender Bedeutung sind.
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