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2′-O-Methyl-rA(N-Bz) Phosphoramidit (auch bekannt als DMT-2′-O-Methyl-rA(Bz) Phosphoramidit, CAS 110782-31-5) ist ein chemisch modifiziertes Ribonukleosid-Phosphoramidit-Monomer mit einer 2′-O-Methyl-Modifikation am Ribosezucker, einer exocyclischen N6-Benzoyl (Bz)-Amin-Schutzgruppe an der Adeninbase und einer Standard-5′-O-Dimethoxytrityl (DMT)-Schutzgruppe an der 5′-Hydroxylposition, mit einer β-Cyanoethyl (CE)-Phosphoramidit-Funktionalität an der 3′-Position. Die 2′-O-Methyl-Modifikation ist eine der am umfassendsten charakterisierten und am weitesten verbreiteten Zuckermodifikationen in der Oligonukleotidchemie; Diese Substitution erhöht die thermische Stabilität von Duplexen, die mit komplementären RNA-Strängen gebildet werden, und verleiht einen erheblichen Widerstand gegen Nuklease-vermittelten Abbau, ohne die Watson-Crick-Basenpaarungseigenschaften zu verändern. Das starre bicyclische Adenosin-Gerüst in Kombination mit der Methoxygruppe an der 2′-Position fixiert den Zucker in einer C3′-endo-Konformation (RNA-ähnliche Konformation), die das Oligonukleotid-Rückgrat für eine optimale Hybridisierung an Ziel-RNA-Sequenzen vororganisiert. Die Benzoyl-Schutzgruppe an der N6-Position der Adeninbase bietet robusten Schutz während der Festphasen-Oligonukleotidsynthese vor unerwünschten Nebenreaktionen, während die 5′-O-DMT-Gruppe eine einfache Reinigung durch Umkehrphasenchromatographie oder Trityl-on-Kartuschen ermöglicht. 2′-O-Methyl-rA(N-Bz) Phosphoramidit ist daher der Baustein der Wahl für Forscher, die ortsspezifische 2′-O-Methyladenosin-Modifikationen in RNA, siRNA, Antisense-Oligonukleotide (ASOs), Aptamere und andere chemisch modifizierte Nukleinsäuretherapeutika einführen möchten.

Das Produkt ist 2'-OMe-U Phosphoramidit (5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-O-methyl-uridin-3'-O-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidit). Es handelt sich um ein modifiziertes RNA-Phosphoramidit, bei dem eine Methylgruppe den Wasserstoff an der 2'-Hydroxylgruppe des Uridin-Ribose-Zuckers ersetzt. Diese scheinbar geringfügige 2'-O-Methyl (2'-OMe)-Modifikation verändert die Eigenschaften des Nukleotids dramatisch: Sie erhöht die Widerstandsfähigkeit des Oligonukleotids gegenüber dem Abbau durch Nukleasen, verringert die Immunstimulation und erhöht die Bindungsaffinität zu komplementärer RNA. 2'-OMe-U Phosphoramidit ist das Standardreagenz für die Einführung dieser vorteilhaften Modifikation in RNA-Sequenzen während der Festphasensynthese.

5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-desoxy-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidit (allgemein abgekürzt als DMT-dC(Bz,5-Me) Phosphoramidit, CAS 105931-57-5) ist ein modifiziertes Desoxyribonukleosid-Phosphoramidit-Monomer mit einer 5-Methylcytosin-Base mit einer N4-Benzoyl-Schutzgruppe, einem 2′-Desoxyribose-Zucker, einer 5′-O-Dimethoxytrityl (DMT)-Schutzgruppe und einem β-Cyanoethyl-Phosphoramidit an der 3′-Position. Die 5-Methylcytosin-Modifikation kommt natürlicherweise in der DNA als epigenetischer Marker (CpG-Methylierung) vor und wird auch häufig in der Antisense-Oligonukleotid-Chemie (ASO) verwendet, um die Nukleaseresistenz zu erhöhen und die Bindungsaffinität zu modulieren. Beim Einbau in Oligonukleotide paart sich 5-Methylcytosin mit Guanin in der Standard-Watson-Crick-Geometrie, wird jedoch je nach Sequenzkontext nicht als Substrat für bestimmte DNA-Methyltransferasen erkannt. 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-desoxy-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidit ist ein entscheidender Baustein für die Synthese von CpG-haltigen Oligonukleotiden mit definierten Methylierungsmustern sowie für Antisense-Medikamente, bei denen die 5-Methylgruppe die Immunstimulation reduziert und die Duplex erhöht thermische Stabilität.

2-Amino-2-methylhexansäurehydrochlorid (CAS 88852-94-2), auch bekannt als 2-Methylnorleucinhydrochlorid, ist ein nichtnatürliches α,α-disubstituiertes Aminosäurehydrochloridsalz. Das Molekül verfügt über eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe, die an denselben α-Kohlenstoff gebunden sind, der außerdem einen Methylsubstituenten und eine Butylseitenkette trägt, wodurch eine sterisch gehinderte, α,α-disubstituierte Architektur entsteht.

Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylat (CAS 1242187-12-7) ist ein chiraler, nichtracemischer zyklischer β-Aminosäureester mit einem Tetrahydrofuran (THF)-Ring und einem quartären Stereozentrum an der C3-Position. Das Molekül enthält eine Aminogruppe und eine Butylesterfunktion, die an denselben Kohlenstoff des Tetrahydrofuranrings gebunden sind, mit definierter (R)-Konfiguration am Stereozentrum.

(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-methylcyclohexyl)essigsäure (CAS 1187224-06-1) ist ein chirales, Boc-geschütztes, nichtnatürliches Aminosäurederivat mit einer tert-Butoxycarbonyl (Boc)-geschützten α-Aminogruppe und einem trans-4-Methylcyclohexyl-Substituenten am α-Kohlenstoff. Das Molekül enthält am α-Kohlenstoff ein Stereozentrum mit definierter (S)-Konfiguration, was es zu einem wertvollen chiralen Baustein für die pharmazeutische Synthese macht.