tert-Butyl 4-((2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat

tert-Butyl 4-((2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat ist ein hochreines, fortschrittliches Zwischenprodukt in Pharmaqualität, das von Cosperpharm für die Herstellung von Diazabicyclooctan (DBO)-β-Lactamase-Inhibitoren geliefert wird. Diese Verbindung ist eine wichtige Vorstufe von Avibactam und Relebactam, zwei lebensrettenden Antibiotika-Adjuvantien, die die Aktivität von β-Lactam-Antibiotika gegen multiresistente gramnegative Krankheitserreger wiederherstellen. Da tert-Butyl-4-((2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat die exakte (2S,5R)-Chiralität und den reaktiven 7-Oxo-Gefechtskopf beibehält, ermöglicht es den effizienten Aufbau des DBO-Pharmakophors in nur wenigen zusätzlichen Schritten. Darüber hinaus dient tert-Butyl-4-((2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat als fortgeschrittenes Zwischenprodukt, das bereits den entscheidenden Cyclisierungsschritt durchlaufen hat, was den Syntheseweg zum endgültigen Wirkstoff erheblich verkürzt. Bei Cosperpharm wird jede Charge von tert-Butyl-4-((2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat mit einer umfassenden analytischen Dokumentation geliefert, um sowohl die Prozessentwicklung als auch behördliche Einreichungen zu unterstützen.

Produktparameter

Warum Cosperpharm?

Cosperpharm ist ein vertrauenswürdiger Lieferant hochreiner pharmazeutischer Zwischenprodukte und Referenzstandards und beliefert Forschungseinrichtungen und API-Hersteller in mehr als 30 Ländern. Mit einem GMP-konformen Produktionscampus und fortschrittlichen Analysefunktionen – einschließlich HPLC, LC-MS, GC-MS und Hochfeld-NMR – stellen wir sicher, dass jede Charge von tert-Butyl-4-((2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat strengen Qualitätsanforderungen entspricht. Unser Qualitätsmanagementsystem orientiert sich an den ICH Q7-Richtlinien und wir stellen vollständige Dokumentationspakete einschließlich Analysezertifikaten (COA), HPLC-Chromatogrammen, Massenspektrometriedaten und Stabilitätsstudien zur Verfügung, um Ihre behördlichen Einreichungen zu erleichtern. Wir unterhalten direkte Beschaffungsbeziehungen zu Rohstofflieferanten, um eine konsistente Versorgung und wettbewerbsfähige Preise sicherzustellen, und unser engagiertes technisches Supportteam bietet reaktionsschnelle Unterstützung bei allen produktbezogenen Anfragen. Mit effizienter Logistik und einer Erfolgsbilanz pünktlicher Lieferungen an globale Partner ist Cosperpharm Ihre zuverlässige Quelle für dieses fortschrittliche DBO-Zwischenprodukt.

Lagerbedingungen

Bei 2–8 °C (gekühlt) in einem dicht verschlossenen, luftdichten Behälter aufbewahren, vor Licht und Feuchtigkeit geschützt. Nicht einfrieren. Bei einer Langzeitlagerung von mehr als 12 Monaten wird eine Lagerung bei –20 °C empfohlen, um die Stabilität der Boc-Schutzgruppe aufrechtzuerhalten und eine Hydrolyse der Carboxamidbindung zu verhindern. Vermeiden Sie wiederholte Frost-Tau-Zyklen und die Einwirkung erhöhter Temperaturen oder hoher Luftfeuchtigkeit. Unter den empfohlenen Lagerbedingungen bleibt das Produkt ab Herstellungsdatum 24 Monate lang stabil.

Produktanwendungen

1.Avibactam-API-Herstellung – ein wichtiges Zwischenprodukt in der mehrstufigen Produktion von Avibactam (NXL-104), das in Kombination mit Ceftazidim zur Behandlung resistenter gramnegativer Infektionen verwendet wird, einschließlich solcher, die durch Klebsiella pneumoniae-Carbapenemase (KPC)-produzierende Organismen verursacht werden.

2. Herstellung von Relebactam API – ein wesentlicher Vorläufer von Relebactam (MK-7655), zugelassen in Kombination mit Imipenem/Cilastatin zur Behandlung komplizierter Harnwegsinfektionen (cUTI) und komplizierter intraabdominaler Infektionen (cIAI).

3. Prozessentwicklung und Skalierung – ermöglicht die Überwachung von Syntheseschritten im Spätstadium, die Optimierung der Ausbeute und die Verfolgung von Verunreinigungen während der Prozessskalierung und des Technologietransfers.

4. Entwicklung analytischer Methoden – als vollständig charakterisiertes Zwischenprodukt dient es als Referenzstandard für die Validierung von HPLC-, UPLC- und LC-MS-Methoden sowie für die Bestimmung der chiralen Reinheit.

5. Verunreinigungsprofilierung – wird als Verunreinigungsreferenzstandard für Qualitätskontrolltests (QC) während der API- und Fertigarzneimittelfreigabe verwendet.

6. Forcierte Abbaustudien – werden zur Identifizierung, Charakterisierung und Quantifizierung von Abbauprodukten und prozessbedingten Verunreinigungen unter ICH-empfohlenen Stressbedingungen (Hitze, Licht, Feuchtigkeit, Oxidation) verwendet.

7. Zulassungsanträge – ANDA-, DMF- und IND-Anträge, die eine Zwischencharakterisierung mit vollständiger Rückverfolgbarkeit und analytischer Dokumentation erfordern.

8. Entdeckung neuer DBO-Inhibitoren – das fortschrittliche Gerüst dient als Ausgangspunkt für medizinische Chemieprogramme zur Entwicklung neuartiger β-Lactamase-Inhibitoren mit verbesserter Wirksamkeit oder erweitertem Wirkungsspektrum.

9. Antibiotika-Kombinationsforschung – ermöglicht die Synthese neuartiger β-Lactamase-Inhibitoren für Kombinationstherapiestudien gegen neu auftretende resistente Krankheitserreger.

Kontaktieren Sie uns

Sind Sie bereit, Ihr β-Lactamase-Inhibitor-Programm mit tert-Butyl 4-((2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat voranzutreiben? Kontaktieren Sie Cosperpharm noch heute für ein wettbewerbsfähiges Angebot, eine Produktdokumentation oder eine technische Beratung mit unserem erfahrenen Team.