Die molekulare Architektur von 1-(Pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexan) (C₂₉H₆₄O₄Si₂, MW 532,99) basiert auf einem zentralen 1,5-Undecandiol-Gerüst, das selektiv funktionalisiert wurde, um ein hochdifferenziertes, multifunktionales synthetisches Zwischenprodukt zu schaffen. An der C1-Position beendet eine freie primäre Hydroxylgruppe eine Alkylkette mit fünf Kohlenstoffatomen und stellt einen reaktiven nukleophilen Angriffspunkt für die nachfolgende Veresterungs-, Veretherungs-, Oxidations- oder Phosphorylierungschemie dar. Die C2-Position trägt eine sekundäre, tertiäre Hydroxylgruppe, die als sterisch anspruchsvoller Wasserstoffbrückendonor und latent reaktive Stelle dient. Am charakteristischsten ist, dass die C3- und C4-Positionen des zentralen Undecan-Rückgrats jeweils eine Hexyl-Abstandskette mit sechs Kohlenstoffatomen tragen, die durch eine tert-Butyldimethylsilyl-Schutzgruppe (TBDMS) terminiert ist. Diese beiden sperrigen, lipophilen Silyletherkäfige (vorhergesagte Dichte ~0,909 g/cm³) dominieren das physikalisch-chemische Profil des Moleküls und machen es in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, THF und Toluol frei löslich, während sie gleichzeitig die terminalen Sauerstoffatome wirksam vor unerwünschten nukleophilen oder protischen Wechselwirkungen schützen. Die TBDMS-Gruppe bleibt unter einem breiten Spektrum basischer, oxidierender und leicht saurer Bedingungen stabil, kann jedoch unter milden Fluorid-vermittelten Protokollen – typischerweise unter Verwendung von Tetrabutylammoniumfluorid (TBAF) in THF – selektiv entfernt werden, um das entsprechende terminale Diol für die weitere funktionelle Ausarbeitung freizusetzen. Diese einzigartige Kombination aus einem freien primären Alkohol, einer tertiären Hydroxylgruppe und zwei orthogonal geschützten TBDMS-Ethern, die auf einem Undecan-Rückgrat angeordnet sind, macht 1-(Pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexan) zu einem strukturell anspruchsvollen Plattformmolekül für den konvergenten Aufbau komplexer, polyfunktionaler Molekülarchitekturen.
1-(Pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexan) ist ein biochemisches Testreagenz, das als nützliches biologisches Material oder organische Verbindung für die biowissenschaftliche Forschung dient. Die präzise differenzierten Hydroxylgruppen der Verbindung in 1-(Pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexan) – ein freier primärer Alkohol an C1, ein sterisch gehinderter tertiärer Alkohol an C2 und zwei TBDMS-geschützte hexylgebundene Alkohole an den Kettenenden – bieten Synthesechemikern eine seltene Palette orthogonaler Reaktivität innerhalb eines einzelnen Zwischenprodukts. Der Nutzen von 1-(Pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexan) erstreckt sich auf die Untersuchung biochemischer Wechselwirkungen und Reaktionen, wo es die Analyse komplexer biologischer Systeme erleichtern soll. Über seine Rolle als Forschungsreagens hinaus wurde 1-(Pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexan) als Ligandenbaustein identifiziert, der für den Aufbau metallorganischer Gerüste (MOFs) und kovalenter organischer Gerüste (COFs) geeignet ist. Kommerzielle Anbieter weisen auf seine Anwendung in diesen fortschrittlichen porösen Materialien hin, in denen präzise positionierte Hydroxyl- und geschützte Etherfunktionen eine postsynthetische Modifikation und Gerüstfunktionalisierung ermöglichen. Das vorhersagbare Reaktivitätsprofil und die multifunktionale Architektur von 1-(Pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexan) haben es zu einem vielseitigen chemischen Werkzeug sowohl in der akademischen Forschung als auch in der industriellen Prozessentwicklung gemacht.
1. Multifunktionale Architektur mit orthogonaler Reaktivität
1-(Pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexan) weist vier deutlich differenzierte Hydroxylgruppen auf einem einzelnen Undecan-Gerüst auf: einen freien primären Alkohol, einen tertiären Alkohol und zwei TBDMS-geschützte primäre Alkohole, die über Hexylspacer gebunden sind. Diese seltene Kombination orthogonaler reaktiver Griffe ermöglicht sequentielle Funktionalisierungsstrategien, die andernfalls mehrere Schutzgruppenmanipulationen über separate synthetische Zwischenprodukte hinweg erfordern würden.
2.Robuster TBDMS-Schutz für mehrstufige synthetische Sequenzen
Die tert-Butyldimethylsilyl (TBDMS)-Schutzgruppe ist aufgrund ihrer hervorragenden Stabilität unter basischen, oxidierenden und leicht sauren Bedingungen einer der am häufigsten verwendeten Silylether in der organischen Synthese. In 1-(Pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexan) schützen die beiden TBDMS-Gruppen das terminale Diol und bleiben gleichzeitig anfällig für eine selektive Fluorid-vermittelte Spaltung (TBAF in THF), ohne die freien primären und tertiären Hydroxylgruppen an anderer Stelle im Molekül zu beeinträchtigen.
Die TBDMS-Gruppen in 1-(Pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexan) können unter milden Bedingungen selektiv entfernt werden, um das terminale Diol freizusetzen, während die freien C1- und C2-Hydroxylgruppen für die orthogonale Funktionalisierung verfügbar bleiben. Diese Entschützungsorthogonalität ermöglicht den konvergenten Aufbau komplexer, polyfunktioneller Moleküle durch sequentielle Transformationen, die mit weniger robusten Schutzgruppenstrategien nicht kompatibel wären.
4. Ligandenbaustein für die MOF- und COF-Synthese
Kommerzielle Anbieter haben insbesondere auf die Nützlichkeit von 1-(Pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexan) als Ligandenbaustein für den Aufbau metallorganischer Gerüste (MOFs) und kovalenter organischer Gerüste (COFs) hingewiesen. Die präzise positionierten Hydroxyl- und geschützten Etherfunktionalitäten ermöglichen eine postsynthetische Modifikation, Gerüstfunktionalisierung und die Einführung katalytisch aktiver Stellen in poröse Architekturen.
5. Biochemisches Assay-Reagenz für die biowissenschaftliche Forschung
Die Verbindung wird als biochemisches Testreagenz klassifiziert und kann als biologisches Material oder organische Verbindung für die biowissenschaftliche Forschung verwendet werden. Es soll die Analyse biochemischer Wechselwirkungen und Reaktionen erleichtern und ist damit ein unverzichtbares Werkzeug für Forscher, die komplexe biologische Systeme untersuchen.
Qualitätssicherung bei Cosperpharm
Jede Charge durchläuft:
● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
● ¹H-NMR – Strukturverifizierung
● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
Lagerbedingungen
Lagern Sie 1-(Pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexan)-Pulver bei –20 °C in einem dicht verschlossenen Behälter unter einer inerten Atmosphäre aus Stickstoff oder Argon und jederzeit vor Licht und Feuchtigkeit geschützt. Unter diesen empfohlenen Bedingungen ist die Pulverform 3 Jahre lang stabil. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur abkühlen, um Feuchtigkeitskondensation zu verhindern. Die TBDMS-Schutzgruppen sind anfällig für eine hydrolytische Spaltung in Gegenwart von Wasser, Säuren oder Fluoridionen; Daher ist eine Lagerung unter wasserfreien Bedingungen unerlässlich. Bei Lösungen wird empfohlen, die Lösungen nach Möglichkeit noch am selben Tag vorzubereiten und zu verwenden. Wenn eine Lösungslagerung erforderlich ist, können DMSO oder andere wasserfreie Lösungsmittelvorräte bis zu 6 Monate bei –20 °C gelagert werden. Die Einhaltung der im Analysezertifikat angegebenen Lagerungsempfehlungen ist für die Aufrechterhaltung der Produktintegrität während der gesamten dokumentierten Haltbarkeitsdauer von entscheidender Bedeutung.
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