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Fmoc-Phe-OH

Fmoc-Phe-OH

Model:35661-40-6
Fmoc-Phe-OH (N-α-Fmoc-L-phenylalanin) ist ein Eckpfeiler der Fmoc-basierten Festphasenpeptidsynthese (SPPS) und kombiniert die basenlabile Fmoc-Schutzgruppe mit der nativen L-Phenylalanin-Aminosäure. Die Fmoc-Gruppe (9-Fluorenylmethyloxycarbonyl) wird in der Peptidsynthese besonders geschätzt, da sie unter milden alkalischen Bedingungen (typischerweise 20 % Piperidin in DMF) entfernt werden kann, ohne die Integrität des Peptidrückgrats oder der säureempfindlichen Seitenkettenschutzgruppen zu beeinträchtigen. Die aromatische Benzylseitenkette von Fmoc-Phe-OH verleiht synthetisierten Peptiden vorhersagbare Hydrophobie und spezifische Struktureigenschaften, was sie für die Einführung von Phenylalaninresten in therapeutische Peptide, für Studien zur Struktur-Aktivitäts-Beziehung (SAR) und für die Entwicklung von Peptidmimetika unerlässlich macht. Die starre planare Struktur der Fmoc-Gruppe ermöglicht auch Selbstorganisationseigenschaften, wobei Fmoc-Phe-Konjugate umfassend für die Bildung funktioneller Hydrogele und Biomaterialien im Tissue Engineering und in der regenerativen Medizin untersucht werden.

Fmoc-Phe-OH dient als entscheidender Baustein für die Einführung von L-Phenylalaninresten in Peptidsequenzen mittels Fmoc-Festphasenpeptidsynthese. Als standardmäßige Fmoc-geschützte Aminosäure zeichnet sich Fmoc-Phe-OH durch eine hohe Reinheit mit sehr geringen Mengen an Dipeptiden, freien Aminosäuren und Essigsäureverunreinigungen aus, wodurch es sowohl für die Forschung als auch für die Prozessproduktion von Peptiden geeignet ist. Die Basenlabilität der Fmoc-Gruppe gewährleistet eine schnelle und vollständige Entschützung unter Standard-SPPS-Bedingungen und ermöglicht eine effiziente Peptidkettenverlängerung, ohne die Integrität der Seitenkettenschutzgruppen zu beeinträchtigen. Darüber hinaus findet Fmoc-Phe-OH zunehmend Anwendungsmöglichkeiten in der Materialwissenschaft, einschließlich der Herstellung von Doppelnetzwerk-Hydrogelen auf Aminosäurebasis für die fotogesteuerte Arzneimittelfreisetzung, was sich in Arzneimittelabgabesystemen als vielversprechend erweist. Als selbstorganisierendes Motiv wurde Fmoc-Phe-OH ausführlich auf die Bildung funktioneller Biomaterialien untersucht, die im Tissue Engineering und in der regenerativen Medizin anwendbar sind.




Produktparameter




Parameter
Spezifikation
Produktname
Fmoc-Phe-OH
CAS-Nummer
35661-40-6
Molekulare Formel
C₂₄H₂₁NO₄
Molekulargewicht
387,43 g/mol
Aussehen
Weißes bis cremefarbenes Pulver
Schmelzpunkt
180–188 °C
Siedepunkt
513,39℃
pKa
3,77 ± 0,10
Löslichkeit

DMSO: 100 mg/ml (258,11 mM); 

10 % in DMF → klare, farblose Lösung


Warum Cosperpharm?



Wenn Ihre Peptidsynthesekampagne eine gleichbleibende Qualität und zuverlässige Lieferung erfordert, liefert Cosperpharm Fmoc-Phe-OH mit der analytischen Genauigkeit und Lieferflexibilität, die Forschungs- und Pharmakunden erwarten.


Gleichbleibende Qualität von Charge zu Charge. Unser Fmoc-Phe-OH wird umfassenden analytischen Freisetzungstests unterzogen, einschließlich HPLC-Reinheit (≥99,0 %), chiraler Reinheit (Enantiomerenüberschuss ≥99,8 %), Wassergehalt (Karl Fischer ≤2,0 %), Restlösungsmittelanalyse und spezifischer optischer Rotationsüberprüfung. Jeder Charge liegt ein vollständiges Analysezertifikat bei – denn die Reproduzierbarkeit in der Peptidsynthese beginnt mit der Qualität Ihrer Bausteine.


Dokumentation, die Ihre Forschung unterstützt. Für Kunden, die an cGMP-Peptidherstellungs- oder IND-Anmeldeprogrammen beteiligt sind, stellt Cosperpharm auf Anfrage DMF-fähige Dokumentationspakete, Stabilitätszusammenfassungen und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen zur Verfügung. Unsere Analysedaten umfassen die Erstellung von Verunreinigungsprofilen für Dipeptid-Nebenprodukte wie Fmoc-Phe-Phe-OH und Fmoc-β-Ala-OH, um eine vollständige Rückverfolgbarkeit zu gewährleisten.


Flexible Versorgung in allen Größenordnungen. Ob Sie Milligramm-Mengen für SAR-Studien, Gramm-Mengen für die Synthese von Peptidbibliotheken oder Kilogramm-Mengen für die Prozessentwicklung und kommerzielle Produktion benötigen, Cosperpharm liefert Fmoc-Phe-OH in verschiedenen Packungsgrößen. F&E-Muster werden innerhalb von 3–5 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2–3 Wochen versendet.


Technischer Support für Ihren Synthese-Workflow. Unser Team für Prozesschemie kann Sie zu SPPS-Kopplungsbedingungen, Entschützungsprotokollen und zur Kompatibilität mit verschiedenen Harztypen beraten – da wir in mehreren Kampagnen zur Peptidherstellung intensiv mit Fmoc-Aminosäuren gearbeitet haben. Von Standard-Fmoc-SPPS bis hin zu Ansätzen der grünen Chemie wie der Peptidsynthese in wässriger Phase stellen wir die Bausteine ​​bereit, die Ihren Erfolg ermöglichen.


Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm liefert an Peptidsyntheselabore, CROs und Pharmahersteller weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation. In größeren Mengen gelten Mengenrabatte, und wir teilen die Lieferzeiten im Voraus mit – keine versteckten Gebühren, keine unerwarteten Verzögerungen.



Synthetischer Weg



Herstellung durch Fmoc-Schutz von L-Phenylalanin

Die industrielle Synthese von Fmoc-Phe-OH erfolgt durch den selektiven Schutz der α-Aminogruppe von L-Phenylalanin mit der Fmoc-Gruppe. Eine repräsentative Methode wird wie folgt beschrieben:


Schritt 1 – Auflösung von L-Phenylalanin: Lösen Sie L-Phenylalanin in einer wässrigen Lösung, die eine Base wie Natriumbicarbonat (NaHCO₃) enthält, um die Aminosäure in ihre anionische Form umzuwandeln und so den nukleophilen Angriff zu erleichtern.


Schritt 2 – Fmoc-Schutz: 9-Fluorenylmethyloxycarbonylchlorid (Fmoc-Cl) in Gegenwart eines organischen Colösungsmittels wie Dioxan oder Aceton zur Reaktionsmischung hinzufügen. Die Reaktion läuft unter kontrollierten Temperaturbedingungen ab, um die α-Aminogruppe selektiv zu schützen.


Schritt 3 – Aufarbeitung und Isolierung: Nach Abschluss der Reaktion wird die Mischung angesäuert, um die Carbonsäuregruppe zu protonieren. Extrahieren Sie das Produkt mit einem organischen Lösungsmittel, waschen Sie es, um überschüssige Reagenzien und Nebenprodukte zu entfernen, und konzentrieren Sie es.


Schritt 4 – Fällung und Trocknung: Fällung des Rohprodukts durch Zugabe von Diethylether und anschließende Zentrifugation oder Filtration. Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittelsystem ergibt reines Fmoc-Phe-OH.


Schritt 5 – Trocknen und Verpacken: Trocknen Sie das Produkt unter Vakuum, um restliche Lösungsmittel zu entfernen. Zur Langzeitlagerung unter Inertatmosphäre verpacken.



Produktqualitätssicherung



Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Fmoc-Phe-OH etabliert, das den strengen Erwartungen sowohl der Forschungspeptidsynthese als auch der cGMP-pharmazeutischen Herstellung gerecht wird:


Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge von Fmoc-Phe-OH wird einer analytischen Freisetzungsprüfung mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥99,0 %), TLC-Reinheit (≥98 %), Enantiomerenreinheit (≥99,8 %), D-Enantiomerengehalt (≤0,3 %), Wassergehalt (Karl Fischer ≤2,0 %), spezifische optische Rotationsüberprüfung und Prüfung des Aussehens. Die Verunreinigungsprofilierung umfasst die Quantifizierung von Dipeptidverunreinigungen wie Fmoc-Phe-Phe-OH (≤0,1 %) und Fmoc-β-Ala-OH (≤0,1 %).


Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung (L-Phenylalanin und Fmoc-Cl von qualifizierten Lieferanten) über die Schutzreaktion, Aufarbeitung, Umkristallisation, Trocknung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer mit ausreichend Rückstellproben, die gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.


Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufende Stabilitätsstudien unter den empfohlenen Lagerbedingungen durch: Langzeitlagerung bei –20 °C unter inerter Atmosphäre, wobei beschleunigte Stabilitätsstudien (40 °C / 75 % relative Luftfeuchtigkeit) an repräsentativen Chargen durchgeführt werden. Stabilitätszusammenfassungen werden regelmäßig aktualisiert, wobei vollständige Datenpakete zur Unterstützung der regulatorischen Einreichungen von Kunden verfügbar sind.


Dokumentation zur behördlichen Einreichung bereit. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Für Kunden, die IND- oder ANDA-Einreichungen für Peptid-APIs vorbereiten, stellt Cosperpharm auf Anfrage DMF-fähige Dokumentationspakete, Methodenvalidierungsberichte, Stabilitätsdaten und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen zur Verfügung.


Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren.



Kontaktieren Sie uns



Sind Sie bereit, Fmoc-Phe-OH für Ihr Peptidsyntheseprojekt zu sichern? Ob Sie ein neuartiges therapeutisches Peptid entwickeln, eine Peptidbibliothek für die Arzneimittelforschung aufbauen oder die cGMP-Produktion steigern, Cosperpharm bietet die Qualität, Dokumentation und Lieferzuverlässigkeit, die Sie benötigen.


Wenden Sie sich an unser Kundendienstteam, um ein Angebot zu erhalten, technischen Support zu erhalten oder eine individuelle Verpackung anzufordern. Wir freuen uns darauf, Ihren nächsten Erfolg zu unterstützen.




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