Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr(tBu)-OH dient als Standardbaustein für die Einführung von L-Threoninresten in Peptide mittels Fmoc-basierter Festphasenpeptidsynthese (SPPS). Die tert-Butyl-Seitenkettenschutzgruppe an Fmoc-Thr(tBu)-OH ist unter den basischen Bedingungen der Fmoc-Entschützung (typischerweise 20 % Piperidin in DMF) stabil, wird jedoch bei der abschließenden Abspaltung vom Harz leicht durch TFA entfernt, was einen kontrollierten, schrittweisen Aufbau von Peptidketten ohne Nebenreaktionen an der Hydroxylgruppe ermöglicht. Fmoc-Thr(tBu)-OH wurde zur Synthese von Chlorfusin-Analoga über die Festphasen-Peptidsynthese verwendet und dient als Schutzgruppe für Amin- und Hydroxylfunktionen bei der Festphasensynthese komplexer Depsipeptide.

Produktparameter

Synthetischer Weg

Fmoc-Thr(tBu)-OH wird durch Fmoc-Schutz von O-tert-Butyl-L-threonin hergestellt. Die Synthese beinhaltet die Reaktion von O-tert-Butyl-L-threonin mit 9-Fluorenylmethoxycarbonylchlorid (Fmoc-Cl) in Gegenwart einer Base wie Natriumcarbonat in einem wässrig-organischen Zweiphasensystem (typischerweise Wasser/1,4-Dioxan). Nach Abschluss der Reaktion wird das Produkt extrahiert, gewaschen und die rohe Fmoc-geschützte Aminosäure durch Fällung oder Kristallisation isoliert. Industrielle Produktionsmaßstäbe folgen dem gleichen Syntheseweg, wobei die Reaktionen für höhere Ausbeuten und Reinheit optimiert sind und häufig fortschrittliche Reinigungstechniken wie Umkristallisation oder präparative HPLC umfassen, um eine Reinheit von ≥98 % zu erreichen.

Lagerbedingungen

Lagern Sie Fmoc-Thr(tBu)-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C für die Kurzzeitlagerung oder bei -20 °C für die Langzeitlagerung. Bewahren Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und fern von starken Oxidationsmitteln und starken Basen auf. Für eine maximale Produktrückgewinnung zentrifugieren Sie das Originalfläschchen, bevor Sie den Deckel entfernen. Nach dem Auflösen in Lösungsmittel (z. B. DMSO) sollte die Lösung in separaten Aliquots gelagert werden, um eine Produktzersetzung durch wiederholtes Einfrieren und Auftauen zu vermeiden. Bei Lagerung bei -80 °C kann die Lösung innerhalb von 6 Monaten verwendet werden; bei Lagerung bei -20°C innerhalb von 1 Monat.

Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung als Pulver bei -20 °C; 2 Jahre bei 4°C.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staubentwicklung vermeiden. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

Kontaktieren Sie uns

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