Fmoc-Tle-OH

Fmoc-Tle-OH (Fmoc-L-tert-Leucin) ist ein spezieller Fmoc-geschützter Aminosäurebaustein, der häufig in der Forschung mit Schwerpunkt auf Peptidsynthese und Arzneimittelentwicklung eingesetzt wird. Fmoc-Tle-OH verfügt über eine sperrige Tert-Butyl-Seitenkette, die sterische Hinderung in Peptidsequenzen einführt, wodurch die Konformationsflexibilität wirksam eingeschränkt und die proteolytische Stabilität erhöht wird. Fmoc-Tle-OH ist besonders wertvoll bei der Entwicklung bioaktiver Peptide und Peptidmimetika, bei denen die räumliche Vororganisation für die Zielansprache entscheidend ist, einschließlich der Entwicklung von XIAP-Antagonisten zur Krebsbehandlung und bioaktiven Peptiden für neurodegenerative Erkrankungen. Fmoc-Tle-OH hat auch vielversprechende Ergebnisse bei der Behandlung von Prostatakrebs gezeigt, wo es sich in vivo als wirksam gegen resistente Prostatakrebszellen erwiesen hat und in vitro das Wachstum von Prostatakrebszellen hemmt.

Produktparameter

Produktvorteile

1.Sperrige Tert-Butyl-Seitenkette für sterische Hinderung. Die tert-Butylgruppe (‑C(CH₃)₃) führt zu einer erheblichen sterischen Überlastung um den α-Kohlenstoff, was die Konformationsflexibilität des Rückgrats einschränkt und β-Turn- und helikale Sekundärstrukturen begünstigt. Diese Eigenschaft ist für die Entwicklung von Peptiden mit definierten dreidimensionalen Architekturen und verbesserter Zielselektivität von entscheidender Bedeutung.

2. Orthogonaler Fmoc-Schutz für Standard-SPPS. Die Fmoc-Schutzgruppe ist basisch‑labil und orthogonal zur Säure‑sensible Seite‑Kettenschutz, der eine nahtlose Integration in Standard-Fmoc-Festkörper ermöglicht‑Arbeitsabläufe in der Phasenpeptidsynthese. Die Entschützung verläuft effizient unter milden Piperidin-Bedingungen.

3. Erhöhte proteolytische Stabilität. Gründung von L‑tert‑Leucin in Peptidsequenzen verbessert die Widerstandsfähigkeit gegenüber proteolytischem Abbau durch Endo erheblich‑ und Exopeptidasen. Die sperrige Seitenkette schützt benachbarte Amidbindungen vor enzymatischer Erkennung und Spaltung und verlängert so die Plasmahälfte‑Leben der Peptidtherapeutika.

4. Wertvoll für die Entwicklung von XIAP-Antagonisten. Fmoc-Tle-OH ist ein vielseitiger Reaktant, der bei der Entdeckung wirksamer Antagonisten des antiapoptotischen Proteins X verwendet wird‑Linked Inhibitor of Apoptosis (XIAP) zur Behandlung von Krebs, insbesondere Prostatakrebs. Der sperrige Tert‑Die Butylgruppe ist entscheidend für die Besetzung der hydrophoben Bindungstasche von XIAP.

5. Verbessert die Löslichkeit und reduziert die Aggregation. Das hydrophobe tert‑Die Butylseitenkette kann die Löslichkeit bestimmter Peptidsequenzen in organischen Lösungsmitteln verbessern und die Kettenaggregation während Fmoc reduzieren‑SPPS, insbesondere für schwierige Sequenzen, die dazu neigenβ‑Blattbildung.

6. Vielversprechende Ergebnisse in der Prostatakrebsforschung. Fmoc‑L‑tert‑Leucin hat sich bei der Behandlung resistenter Prostatakrebszellen in vivo als wirksam erwiesen und hemmt nachweislich das Wachstum von Prostatakrebszellen in vitro, mit diagnostischen Anwendungen für den Nachweis von Prostatakrebszellen.

Synthetischer Weg

Das allgemeine Verfahren zur Synthese von Fmoc-L-tert-Lysin aus L-tert-Lysin und 9-Fluormethylchlorformiat ist wie folgt: Geben Sie in einen 500-ml-Reaktionskolben L-tert-Lysin (5,1 g, 38,6 mmol), Dioxan (40 ml) und eine 10 %ige Natriumcarbonatlösung (100 ml). Stellen Sie den Kolben in ein Eisbad und geben Sie unter mechanischem Rühren langsam die Dioxanlösung von 9-Fluormethylchlorformiat (10,0 g, 38,6 mmol) über einen Tropftrichter hinzu. Nach Beendigung der Zugabe langsam auf Raumtemperatur zurückkehren und über Nacht weiterrühren. Nach Abschluss der Reaktion 100 ml Wasser hinzufügen und dreimal mit 50 ml Ethylether extrahieren; halten die wässrigen Phasen zurück. Kühlen Sie die wässrige Phase in einem Eisbad ab und geben Sie dann langsam 1 M verdünnte Salzsäure hinzu, um den pH-Wert auf 1 einzustellen. Anschließend extrahieren Sie die wässrige Lösung dreimal mit 50 ml Ethylacetat. Kombinieren Sie die organischen Phasen, trocknen Sie sie mit wasserfreiem Magnesiumsulfat, filtrieren Sie und konzentrieren Sie sie, bis sie trocken sind, um das Zwischenprodukt Fmoc-L-tert-Lysin (14,3 g, Ausbeute 96 %) zu erhalten.

FAQ

Q1: Was sind die primären pharmazeutischen Anwendungen von Fmoc-Tle-OH?

A: Fmoc-Tle-OH wird häufig bei der Entwicklung von Arzneimitteln und bioaktiven Peptiden verwendet, darunter: XIAP (X‑verknüpfter Apoptose-Inhibitor) Antagonisten zur Krebsbehandlung, Protease‑resistente therapeutische Peptide, eingeschränkte Peptidliganden für intrazelluläre Ziele und Peptidmimetika für neurodegenerative Erkrankungen.

Lagerbedingungen

Lagern Sie Fmoc-Tle-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C kurz‑fristgerechte Lagerung, vor Licht und Feuchtigkeit geschützt. Für lange‑Langzeitlagerung (>12 Monate), lagern bei–20 °C unter Inertatmosphäre (Stickstoff oder Argon) in einer trockenen Umgebung. Vor dem Öffnen des Behälters sollte die Masse Umgebungstemperatur erreichen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren. Von starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Zündquellen fernhalten.

Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung–20 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre; 2 Jahre bei Lagerung bei 4°C. Stammlösungen in DMSO oder DMF einzeln aufbewahren‑Verwenden Sie Aliquots bei–80 °C (6 Monate Stabilität) oder–20 °C (1 Monat haltbar), um Zersetzung durch wiederholtes Einfrieren zu vermeiden‑Tauwetterzyklen.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Chemikalien tragen‑Beständige Handschuhe (geprüft nach EN 374 oder gleichwertig), Schutzbrille und Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

Kontaktieren Sie uns

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