1-METHYL-1H-IMIDAZOL-5-CARBONSÄURE

1-METHYL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXYLIC ACID ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Losartan, Valsartan und anderen blutdrucksenkenden Mitteln der Sartan-Klasse, wo es den Imidazolkern bereitstellt, der an den AT₁-Rezeptor bindet. Neben Sartanen wird 1-METHYL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXYLIC ACID bei der Konstruktion von Faktor-Xa-Inhibitoren, antimykotischen Azolen und DNA-bindenden Polyamiden eingesetzt. Die Säurefunktionalität von 1-METHYL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXYLIC ACID wird typischerweise als Säurechlorid aktiviert oder direkt unter Verwendung von Carbodiimidreagenzien gekoppelt, während die N-Methylgruppe unter diesen Bedingungen inert bleibt. Cosperpharm stellt sicher, dass 1-METHYL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXYLIC ACID mit minimaler Kontamination durch das 4-Carbonsäure-Regioisomer geliefert wird, was für die chirale Reinheit der nachgeschalteten Sartan-APIs von entscheidender Bedeutung ist.

Produktparameter

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

Produktvorteile

1.Sartan Core Intermediate – Der direkte Vorläufer des Biphenyl-Imidazol-Gerüsts von Losartan, Valsartan und Irbesartan.

2. Orthogonale Reaktivität – Die Säure kann in Gegenwart des Methylimidazol-Stickstoffs selektiv aktiviert werden.

3.Hohe Regioisomerenreinheit – ≥99 % Reinheit, wobei das 4-Isomer auf <0,3 % kontrolliert wird, um die End-API-Qualität sicherzustellen.

4. Hervorragende Stabilität – Nicht hygroskopisch, keine besonderen Lagerbedingungen außer einem verschlossenen Behälter bei Raumtemperatur erforderlich.

5. Lieferung im Tonnenmaßstab – Cosperpharm liefert diese Säure routinemäßig in Mengen von mehreren Tonnen für die kommerzielle API-Herstellung.

Synthetischer Weg

1-METHYL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXYLIC ACID kann durch Oxidation von 5-Hydroxymethyl-1-methylimidazol hergestellt werden. Der Alkohol wird in Wasser gelöst und mit einer katalytischen Menge TEMPO und Natriumhypochlorit behandelt oder mit Kaliumpermanganat unter kontrolliertem pH-Wert oxidiert. Anschließend wird die Säure durch Einstellen des pH-Werts auf den isoelektrischen Punkt ausgefällt, filtriert und aus Wasser/Ethanol umkristallisiert. Alternative Wege umfassen die Decarboxylierung von 1-Methyl-1H-imidazol-4,5-dicarbonsäure.

FAQ

F1: Kann ich diese Säure direkt mit Aminen koppeln?

A: Ja, unter Verwendung von Standard-Peptidkopplungsreagenzien wie EDC/HOBt oder HATU/DIPEA in DMF. Die Reaktion läuft bei Raumtemperatur ab.

F2: Wie wandle ich es in Säurechlorid um?

A: Mit Thionylchlorid oder Oxalylchlorid in Dichlormethan mit einer katalytischen Menge DMF behandeln. Das entstehende Säurechlorid ist feuchtigkeitsempfindlich.

Kontaktieren Sie uns

Um die Massenbeschaffung dieses Sartan-Zwischenprodukts zu besprechen oder eine Rückstellprobe zur analytischen Qualifizierung zu erhalten, wenden Sie sich an die API-Zwischenproduktabteilung von Cosperpharm – wir beantworten technische und kommerzielle Anfragen innerhalb eines Werktages.