3-Chloranilin ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der globalen Feinchemieindustrie und ermöglicht die Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien, Farbstoffen, Pigmenten und speziellen organischen Materialien. In der pharmazeutischen Produktion ist 3-Chloranilin der wesentliche Vorläufer für den Aufbau des Phenothiazinkerns des Antipsychotikums Chlorpromazinhydrochlorid, des Benzothiadiazinrings des Diuretikums Hydrochlorothiazid und des 4-Aminochinolingerüsts des Malariamedikaments Chloroquinphosphat – drei verschiedene Wirkstoffklassen mit völlig unterschiedlichen Wirkmechanismen. Als agrochemisches Zwischenprodukt wird 3-Chloranilin in das Carbamat-Herbizid Chlorpropham (Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat) umgewandelt, das als hochselektiver Keimunterdrücker für Lagerkartoffeln und als Breitbandherbizid vor dem Auflaufen fungiert. Die Vielseitigkeit von 3-Chloranilin erstreckt sich auch auf die Farbstoffherstellung, wo sein Hydrochloridsalz, bekannt als Fast Orange GC Base, als Eisfarbstoffbasis und Azokupplungskomponente für die Färbung von Baumwoll-, Leinen- und Viskosestoffen dient.
|
Parameter |
Spezifikation |
|
CAS-Nummer |
108-42-9 |
|
Molekulare Formel |
C₆H₆ClN |
|
Molekulargewicht |
127,57 g/mol |
|
Reinheit |
≥98,0 % (Synthesequalität); ≥99,0 % (analytischer Grad verfügbar) |
|
Aussehen |
Farblose bis hellgelbe bis hellbraune transparente Flüssigkeit |
|
Schmelzpunkt |
−11 bis −9 °C (lit.) |
|
Siedepunkt |
95–96 °C bei 11 mmHg (230–231 °C bei Atmosphärendruck) |
|
Dichte |
1,206 g/ml bei 25 °C (lit.) |
|
Brechungsindex |
n²⁰/D 1,594 (lit.) |
|
Flammpunkt |
123–124 °C (geschlossener Tiegel) |
|
Dampfdruck |
1 mmHg bei 63,5 °C |
|
Wasserlöslichkeit |
6,8 g/L bei 20 °C |
|
pH-Wert |
7,3 (gesättigte wässrige Lösung) |
|
pKa |
3,46 bei 25 °C |
|
LogP (freie Basis) |
0,77–2,03 (pH-abhängig) |
|
Zersetzungstemperatur |
Etwa 190 °C |
|
Lagerbedingungen |
Verschlossen, kühl (<30 °C), trocken, dunkel, unter inerter Atmosphäre |
Industrielle Produktion durch Reduktion von m-Nitrochlorbenzol
Die vorherrschende industrielle Synthese von 3-Chloranilin erfolgt über die Reduktion von m-Nitrochlorbenzol (1-Chlor-3-nitrobenzol), das selbst durch Nitrierung von Chlorbenzol unter sorgfältig kontrollierten Bedingungen hergestellt wird, die die Metasubstitution begünstigen.
Historische Methode – Chemische Reduktion (Natriumsulfid-Route):
1.In einem Reaktionsgefäß wird Natriumsulfid in Wasser gelöst und zum Sieden erhitzt.
2.m-Nitrochlorbenzol wird nach und nach zur siedenden Natriumsulfidlösung gegeben.
3. Die Mischung wird etwa 5 Stunden lang unter Rückfluss gehalten, um eine vollständige Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe sicherzustellen.
4. Nach Abschluss der Reaktion wird die Mischung neutralisiert und einer Wasserdampfdestillation unterzogen.
5. Das Destillat wird extrahiert und die organische Phase durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck weiter gereinigt.
Typische Ausbeute: Hoch (industrielle Prozesse erzielen Ausbeuten >90 %). Materialbilanz: ~960 kg Natriumsulfid pro verarbeiteter Tonne m-Nitrochlorbenzol.
3-Chloranilin sollte in einem dicht verschlossenen Behälter an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort unter 30 °C gelagert werden. Vor Licht und direkter Sonneneinstrahlung schützen. Von starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und lebensmittelechten Materialien fernhalten. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil, aber längere Einwirkung von Licht und Luft führt zu einer allmählichen Verdunkelung der Flüssigkeit von farblos zu hellbraun; Die Reinheit wird nicht wesentlich beeinträchtigt. Bei einer Langzeitlagerung von mehr als sechs Monaten unter einer inerten Atmosphäre (Stickstoff) aufbewahren und Braunglasbehälter oder undurchsichtige Metallfässer in Betracht ziehen.
Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe (getestet nach EN 374), eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Vermeiden Sie die Entstehung von Staub oder Nebel. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Bei Hautkontakt sofort mit viel Wasser und Seife waschen. Bei Augenkontakt einige Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen und ärztlichen Rat einholen.
Beschleunigte (40 °C / 75 % relative Luftfeuchtigkeit) und Langzeitstabilitätsdaten (25 °C Umgebungstemperatur) sind auf Anfrage erhältlich.
3-Chloranilin ist der wesentliche Vorläufer für drei große Arzneimittelklassen: Antipsychotika (Chlorpromazin), Diuretika (Hydrochlorothiazid) und Malariamittel (Chloroquinphosphat). Es wird auch bei der Synthese von Analgetika, Antipyretika und anderen therapeutischen Wirkstoffen verwendet.
Als Schlüsselbaustein für das Carbamat-Herbizid Chlorpropham trägt 3-Chloranilin durch die selektive Keimunterdrückung in gelagerten Kartoffeln und die Unkrautbekämpfung vor dem Auflaufen in mehreren Kulturen (Weizen, Mais, Sojabohnen, Reis, Zwiebeln, Pfeffer, Zuckerrüben) zur landwirtschaftlichen Produktivität bei.
Das Hydrochloridsalz von 3-Chloranilin (CAS 141‑85‑5) ist eine klassische Eisfarbstoffbasis (Fast Orange GC Base), die als Diazokomponente für Azofarbstoffe und als Farbentwickler beim Bedrucken von Baumwoll-, Leinen- und Viskosestoffen verwendet wird. Wird auch bei der Herstellung von Dispersionsfarbstoffen, Reaktivfarbstoffen und organischen Pigmenten verwendet.
3-Chloranilin wird unter Standardbedingungen (NaNO₂ / HCl, 0–5 °C) schnell und sauber diazotiert. Das resultierende Diazoniumsalz ist ein vielseitiges Elektrophil für die Azokupplung mit aktivierten aromatischen Verbindungen (Phenolen, Naphtholen, aromatischen Aminen) zur Erzeugung von Azofarbstoffen und Azopigmenten – der volumenmäßig größten Klasse synthetischer Farbstoffe.
Die Aminogruppe ermöglicht die Amid- und Harnstoffbildung mit Carbonsäuren, Säurechloriden und Isocyanaten. Der meta-chlorierte aromatische Ring ist unter basischen, sauren und reduktiven Bedingungen stabil und macht 3-Chloranilin zu einem zuverlässigen Ausgangsmaterial für mehrstufige Synthesen von Heterozyklen (Pyrimidinen, Benzodiazepinen, Chinolinen), π-konjugierten Materialien und Spezialpolymeren.
Pharmazeutische und agrochemische Prozesschemiker verwenden 3-Chloranilin zur Reaktionsoptimierung, zur Profilierung von Verunreinigungen, zur Routenerkundung und zur kommerziellen Herstellung. Cosperpharm bietet Charakterisierungsdaten und Prozessunterstützung für eine nahtlose Skalierung von der Forschung und Entwicklung auf Produktionsmengen.
Hochreines 3-Chloranilin (≥99,0 %) dient als analytischer Referenzstandard für die Validierung von GC- und HPLC-Methoden, die Analyse von Restlösungsmitteln und die Identifizierung von Verunreinigungen in pharmazeutischen Qualitätskontrollprogrammen.
3-Chloranilin wird häufig als Modellschadstoff in Studien zum aeroben und anaeroben biologischen Abbau, biofilmbasierten Behandlungssystemen und Bioaugmentationsstrategien zur Sanierung von mit chloriertem Anilin kontaminiertem Industrieabwasser verwendet.
Aufgrund der Metabeziehung zwischen der Aminogruppe und dem Chlorsubstituenten, die die Kettenpackung, thermische Stabilität und Löslichkeit beeinflusst, wird es als Monomer für Polyimide, Polyharnstoffe und andere Hochleistungspolymere untersucht.
Die Sicherung von hochreinem 3-Chloranilin für Ihre pharmazeutische, agrochemische oder Farbstoffsynthese sollte einfach sein
Adresse
Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Stadt Jingmen, Provinz Hubei, China
Tel
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrrolidin](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrrolidin")
![1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on")
