Fmoc-Gln(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nδ-trityl-L-glutamin, CAS 132327-80-1) ist ein doppelt geschütztes L-Glutamin-Derivat mit der Fmoc-Schutzgruppe (9-Fluorenylmethyloxycarbonyl) an der Nα-Aminogruppe und der Trityl-Schutzgruppe (Trt, Triphenylmethyl) am Nδ-Seitenkettenamid. Diese einzigartige Strategie mit doppeltem Schutz geht effektiv auf die inhärenten Herausforderungen des Glutamin-Einbaus in die Peptidsynthese ein.
Fmoc-Gln(Trt)-OH ist das Reagens der Wahl für die Einführung von Glutaminresten in die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese. Fmoc-Gln(Trt)-OH verfügt über einen Tritylschutz am Glutamin-Seitenkettenamid, der die Bildung unerwünschter Nebenprodukte während Aktivierungs- und Kopplungsreaktionen wirksam verhindert. Fmoc-Gln(Trt)-OH zeigt eine gute Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln, einschließlich Chloroform, Dichlormethan, Ethylacetat, DMSO und Aceton. Fmoc-Gln(Trt)-OH führt nachweislich zu deutlich reineren Peptiden als andere Derivate, die für die Einführung von Glutamin verwendet werden, was es zur bevorzugten Wahl für eine hochwertige Peptidsynthese macht.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Fmoc-Gln(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nδ-trityl-L-glutamin)
CAS-Nummer
132327-80-1
Molekulare Formel
C₃₉H₃₄N₂O₅
Molekulargewicht
610,7 g/mol
Aussehen
Weißes bis cremefarbenes bis hellgelbes Pulver
Schmelzpunkt
165–172 °C
Siedepunkt
873,5 ± 65,0 °C bei 760 mmHg (vorhergesagt)
Dichte
1,256 ± 0,06 g/cm³ (vorhergesagt)
pKa
3.73±0.10
Lagerbedingungen
2-8℃
Produktvorteile
Doppelter Schutz für überlegene Peptidreinheit
Fmoc-Gln(Trt)-OH weist sowohl Fmoc-Schutz am N aufα-Aminogruppe und Tritylschutz am Nδ-Seitenkettenamid. Diese doppelte Schutzstrategie verhindert wirksam unerwünschte Nebenreaktionen während der Peptidsynthese, einschließlich Dehydratisierung und Zyklisierung der Glutamin-Seitenkette. Das Ergebnis sind deutlich reinere Peptide im Vergleich zu anderen Glutamin-Derivaten.
Hervorragende Löslichkeit für effiziente Kopplung
Fmoc-Gln(Trt)-OH zeigt eine gute Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln, die üblicherweise in der Peptidsynthese verwendet werden, einschließlich DMF, Dichlormethan, Chloroform, Ethylacetat, DMSO und Aceton. Diese hervorragende Löslichkeit ermöglicht effiziente Kopplungsreaktionen auch bei hohen Konzentrationen.
Standard-Fmoc-SPPS-Kompatibilität
Fmoc-Gln(Trt)-OH ist vollständig kompatibel mit standardmäßigen Fmoc-Festphasenpeptidsyntheseprotokollen. Die Fmoc-Gruppe wird unter standardmäßigen basischen Bedingungen (20 % Piperidin in DMF) entfernt und die Tritylgruppe wird während des letzten azidolytischen Spaltungsschritts (typischerweise TFA-Spaltung) abgespalten, wodurch der vollständig entschützte Glutaminrest freigesetzt wird.
Hohe Reinheit für zuverlässige Ergebnisse
Fmoc-Gln(Trt)-OH wird geliefert bei≥98,0 % Reinheit (HPLC), mit sehr geringen Mengen an Dipeptid, freien Aminosäuren und Essigsäureverunreinigungen. Eine hohe Reinheit ist für die Erzielung hoher Gesamtausbeuten und die Minimierung von Nebenprodukten bei der Peptidsynthese unerlässlich.
Bevorzugtes Reagenz für den Glutamin-Einbau
Fmoc-Gln(Trt)-OH gilt weithin als das Reagenz der Wahl für die Einführung von Glutaminresten in Fmoc-SPPS. Seine Verwendung führt zu deutlich reineren Peptiden als andere Glutaminderivate, was es zur bevorzugten Wahl für eine hochwertige Peptidsynthese macht.
Skalierbares Angebot für alle Entwicklungsstufen
Cosperpharm liefert Fmoc-Gln(Trt)-OH in mehreren Qualitätsstufen, um die Peptidforschung von der frühen Entdeckung bis zur kommerziellen Herstellung zu unterstützen. Unsere strenge Qualitätskontrolle gewährleistet die Konsistenz von Charge zu Charge für reproduzierbare Peptidsyntheseergebnisse.
SsynthetischRausine
Bei Raumtemperatur wurde 9-BBN-geschütztes Glutamin (1 mmol) in Acetonitril (2 ml) kräftig gerührt. Dem resultierenden Reaktionsgemisch wurde Natriumhydrogenphosphat (3 mmol, 426 mg) zugesetzt, gefolgt von der allmählichen Zugabe von Trifluorperoxessigsäure (6 ml, 0,5 Min. in CH).₃CN). Der Reaktionsfortschritt wurde mittels TLC bis zum vollständigen Verbrauch der Reaktanten überwacht. Die Reaktion wurde durch Zugabe von 20 % Na abgebrochen₂ALALALALSO₃ wässrige Lösung (1 ml). Das Lösungsmittel wurde am Rotationsverdampfer entfernt; Der Rückstand wurde in Dioxan (15 ml) und Wasser (5 ml) gelöst und dann mit festem Natriumbicarbonat (5 mmol, 420 mg) behandelt. Die Lösung wurde auf 0°C abgekühlt°C, und 9-Fluormethyl-N-succinimidcarbonat wurde zugegeben. Die Mischung wurde unter einem Wasser-Eisbad 30 Minuten lang gerührt, bis eine vollständige Umwandlung der Aminosäuren erfolgte, wonach flüchtige Bestandteile entfernt wurden. Zwanzig ml Wasser wurden hinzugefügt und der pH-Wert wurde mit 1 M H auf 3 eingestellt₂ALALALALSO₄. Die wässrige Phase wurde dreimal mit Dichlormethan (4) extrahiert× 15 ml); Die vereinigten Extrakte wurden mit wasserfreiem Na getrocknet₂ALALALALSO₄, zur Entfernung des Trockenmittels filtriert und unter Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan/Methanol/0,1 % Ameisensäure als Elutionsmittel gereinigt, um das Zielprodukt zu ergeben.
Anwendung
Fmoc-Gln(Trt)-OHist ein Aminosäurederivat, das in der biochemischen Grundlagenforschung und in organischen Syntheseprozessen eingesetzt werden kann.
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