Fmoc-Ser(tBu)-OH

Fmoc-Ser(tBu)-OH ist eine hochreine Fmoc-geschützte Aminosäure, die für den Einbau von Serinresten in Peptide entwickelt wurde, die über Fmoc/tBu-SPPS-Methoden zusammengesetzt wurden. Fmoc-Ser(tBu)-OH verfügt über die säurelabile tert-Butylethergruppe an der Serinhydroxylgruppe, die vollständigen Schutz vor unerwünschten Nebenreaktionen beim Kettenaufbau bietet und im abschließenden TFA-Spaltungsschritt sauber entfernt wird. Fmoc-Ser(tBu)-OH wird mit sehr geringen Mengen an Dipeptid, freien Aminosäuren und Essigsäureverunreinigungen geliefert und gewährleistet so eine hochpräzise Peptidsynthese ohne vorzeitigen Kettenabbruch. Fmoc-Ser(tBu)-OH ist ein Standardbaustein, der von allen automatisierten Peptidsynthesizern akzeptiert wird und routinemäßig sowohl in der Peptidherstellung im Forschungs- als auch im Prozessmaßstab verwendet wird.

Produktparameter

Synthetische Vorbereitung

Die Synthese von Fmoc-Ser(tBu)-OH erfolgt durch einen mehrstufigen Prozess. Ein üblicher Weg beinhaltet die Veresterung von L-Serin, gefolgt von der Einführung der Tert-Butyl-Schutzgruppe an der Hydroxylseitenkette, der Verseifung des Esters und schließlich der Anbindung der Fmoc-Gruppe an die α-Aminogruppe unter Verwendung von Fmoc-OSu oder Fmoc-Cl. Veröffentlichte Synthesen werden in der Literatur beschrieben. Die kommerzielle Produktion nutzt optimierte Prozesse, um eine HPLC-Reinheit von ≥98 % mit sehr geringen Mengen an prozessbedingten Verunreinigungen zu erreichen.

Lagerbedingungen

Lagern Sie Fmoc-Ser(tBu)-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C. Die Verbindung ist bei Raumtemperatur (15–30 °C) für eine kurzfristige Lagerung stabil, für eine langfristige Stabilität wird jedoch eine Kühlung empfohlen. Bewahren Sie den Behälter trocken und vor Licht geschützt auf.

Haltbarkeit: 2–3 Jahre bei Lagerung bei 2–8 °C.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staubentwicklung vermeiden. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände.

Anwendungsszenarien

1. Fmoc/tBu SPPS-Standardbaustein

Fmoc-Ser(tBu)-OH ist der Standardbaustein für den Einbau von Serinresten in über Fmoc SPPS zusammengesetzte Peptide, kompatibel mit allen automatisierten Peptidsynthesizern und manuellen Syntheseplattformen

2. Herstellung therapeutischer Peptide

Wird bei der kommerziellen Produktion von Peptidtherapeutika verwendet, die Serinreste mit vollständigem Seitenkettenschutz erfordern, einschließlich GLP-1-Analoga, Peptidantibiotika und Peptidhormone

3. Phosphopeptidsynthese

Serinreste dienen als Vorläufer für den Phosphoserineinbau; Fmoc-Ser(tBu)-OH ist der Ausgangspunkt für die Herstellung von Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH und anderen Phosphoserinderivaten

4. Glykopeptidsynthese

Das nach der tBu-Entfernung erhaltene freie Hydroxyl kann glykosyliert werden; Fmoc-Ser(tBu)-OH wird zur Herstellung glykosylierter Serinderivate für die Glykopeptidsynthese verwendet

5. Entwicklung einer Peptidbibliothek

Wird bei der Synthese von Peptidbibliotheken für die Arzneimittelentwicklung und SAR-Studien eingesetzt, bei denen Serinreste an definierten Positionen erforderlich sind

Enzymatische Peptidmodifikationen Nach dem Zusammenbau des Peptids und der globalen Entschützung kann das freie Serinhydroxyl durch Enzyme wie Kinasen (Phosphorylierung) oder Glykosyltransferasen modifiziert werden

6. Prozessentwicklung und Scale-Up

Peptidprozesschemiker nutzen Fmoc-Ser(tBu)-OH zur Reaktionsoptimierung (Kopplungsbedingungen, Entschützungsprotokolle), zur Kartierung von Verunreinigungen und zur Entwicklung skalierbarer Herstellungsrouten

7. Referenzstandard für die Qualitätskontrolle

Dient als Referenzstandard bei der HPLC-Methodenentwicklung für Fmoc-geschützte Aminosäuren, die bei QC-Tests bei der Peptidherstellung verwendet werden

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