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2'-F-dU Phosphoramidit (auch bekannt als DMT-2′-F-dU Phosphoramidit, CAS 146954-75-8) ist ein chemisch modifiziertes Desoxyuridin-Phosphoramidit-Monomer mit einer 2′-Fluor-Substitution (2′-F) am Desoxyribose-Zucker, einer 5′-O-Dimethoxytrityl (DMT)-Schutzgruppe und einem β-Cyanoethyl (CE)-Phosphoramidit 3′-Position. Die Uridinbase ist ohne exozyklische Aminschutzgruppe vorhanden (im Gegensatz zu Cytidin oder Adenosin), was die Synthese und Entschützung von Oligonukleotiden, die diese Modifikation enthalten, vereinfacht. Die 2′-Fluor-Modifikation ist eine der wirksamsten chemischen Modifikationen zur Verbesserung der Nukleaseresistenz und thermischen Stabilität in Oligonukleotidtherapeutika. Das stark elektronegative Fluoratom an der 2′-Position fixiert den Zucker in einer C3′-endo (RNA-ähnlichen) Konformation, die das Oligonukleotid-Rückgrat für eine feste Bindung an komplementäre RNA-Ziele vororganisiert. 2'-F-dU-Phosphoramidit wird häufig bei der Synthese von siRNA, Antisense-Oligonukleotiden (ASOs) und Aptameren verwendet, insbesondere wenn eine Thymin-ähnliche Base benötigt wird, aber eine erhöhte Bindungsaffinität zu Adenosin aufweist.

1,2-Dioleoyl-3-trimethylammoniumpropan (Chloridsalz), allgemein als DOTAP-Chlorid bezeichnet, ist ein kationisches Lipid, das weithin für seine Rolle bei der Nukleinsäureabgabe bekannt ist. Strukturell verfügt das Molekül über eine quartäre Ammonium-Kopfgruppe, die eine permanente positive Ladung trägt, zwei 18-Kohlenstoff-Oleoylketten (C18:1), die jeweils eine cis-Doppelbindung enthalten, und ein Chlorid-Gegenion, das die Gesamtladung ausgleicht. Die ungesättigten Fettsäureschwänze führen zu Knicken in den Acylketten, wodurch die Membranflüssigkeit erhöht und die liposomale Fusion mit Zellmembranen gefördert wird. Die Chloridsalzform von 1,2-Dioleoyl-3-trimethylammoniumpropan (Chloridsalz) ist die bevorzugte Formulierung für biologische Anwendungen, da das Chlorid-Gegenion im Gegensatz zu schlecht löslichen Jodidsalzformen Wasserlöslichkeit und Kompatibilität mit physiologischen Bedingungen gewährleistet. Diese Kombination aus permanenter kationischer Ladung und flexiblen ungesättigten Schwänzen macht 1,2-Dioleoyl-3-trimethylammoniumpropan (Chloridsalz) zu einem außergewöhnlich wirksamen Baustein für die Formulierung von Liposomen und Lipid-Nanopartikeln (LNPs) für Anwendungen zur Genabgabe.

Bz-rC Phosphoramidit (auch bekannt als DMT-2′-O-TBDMS-rC(Bz) Phosphoramidit, CAS 118380-84-0) ist ein Standard-Ribonukleosid-Phosphoramidit-Monomer, das in der Festphasen-RNA-Synthese verwendet wird. Das Molekül verfügt über eine 2′-O-TBDMS (tert-Butyldimethylsilyl)-Schutzgruppe am Ribosezucker, eine N4-Benzoyl (Bz)-exozyklische Amin-Schutzgruppe an der Cytosinbase, eine 5′-O-Dimethoxytrityl (DMT)-Schutzgruppe an der 5′-Hydroxylposition und eine β-Cyanoethyl (CE)-Phosphoramidit-Funktionalität an der 3′-Position. Die N4-Benzoylgruppe ist eine der am häufigsten verwendeten Schutzstrategien für das exozyklische Cytosin-Amin und bietet einen robusten Schutz vor unerwünschten Acylierungs- und Verzweigungsreaktionen beim Aufbau der Oligonukleotidkette. Die 2′-O-TBDMS-Gruppe ist die klassische Schutzgruppe für die 2′-Hydroxylgruppe in der RNA-Synthese und bietet eine hervorragende Selektivität bei der Entschützung und Kompatibilität mit Standard-Festphasensynthesezyklen. Bz-rC-Phosphoramidit ist der Baustein der Wahl für Forscher, die einen hochpräzisen Einbau von Cytidinresten in synthetische RNA-Oligonukleotide für Anwendungen benötigen, die von der Strukturbiologie bis zu RNA-Therapeutika reichen.

2′-O-Methyl-rA(N-Bz) Phosphoramidit (auch bekannt als DMT-2′-O-Methyl-rA(Bz) Phosphoramidit, CAS 110782-31-5) ist ein chemisch modifiziertes Ribonukleosid-Phosphoramidit-Monomer mit einer 2′-O-Methyl-Modifikation am Ribosezucker, einer exocyclischen N6-Benzoyl (Bz)-Amin-Schutzgruppe an der Adeninbase und einer Standard-5′-O-Dimethoxytrityl (DMT)-Schutzgruppe an der 5′-Hydroxylposition, mit einer β-Cyanoethyl (CE)-Phosphoramidit-Funktionalität an der 3′-Position. Die 2′-O-Methyl-Modifikation ist eine der am umfassendsten charakterisierten und am weitesten verbreiteten Zuckermodifikationen in der Oligonukleotidchemie; Diese Substitution erhöht die thermische Stabilität von Duplexen, die mit komplementären RNA-Strängen gebildet werden, und verleiht einen erheblichen Widerstand gegen Nuklease-vermittelten Abbau, ohne die Watson-Crick-Basenpaarungseigenschaften zu verändern. Das starre bicyclische Adenosin-Gerüst in Kombination mit der Methoxygruppe an der 2′-Position fixiert den Zucker in einer C3′-endo-Konformation (RNA-ähnliche Konformation), die das Oligonukleotid-Rückgrat für eine optimale Hybridisierung an Ziel-RNA-Sequenzen vororganisiert. Die Benzoyl-Schutzgruppe an der N6-Position der Adeninbase bietet robusten Schutz während der Festphasen-Oligonukleotidsynthese vor unerwünschten Nebenreaktionen, während die 5′-O-DMT-Gruppe eine einfache Reinigung durch Umkehrphasenchromatographie oder Trityl-on-Kartuschen ermöglicht. 2′-O-Methyl-rA(N-Bz) Phosphoramidit ist daher der Baustein der Wahl für Forscher, die ortsspezifische 2′-O-Methyladenosin-Modifikationen in RNA, siRNA, Antisense-Oligonukleotide (ASOs), Aptamere und andere chemisch modifizierte Nukleinsäuretherapeutika einführen möchten.

Das Produkt ist 2'-OMe-U Phosphoramidit (5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-O-methyl-uridin-3'-O-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidit). Es handelt sich um ein modifiziertes RNA-Phosphoramidit, bei dem eine Methylgruppe den Wasserstoff an der 2'-Hydroxylgruppe des Uridin-Ribose-Zuckers ersetzt. Diese scheinbar geringfügige 2'-O-Methyl (2'-OMe)-Modifikation verändert die Eigenschaften des Nukleotids dramatisch: Sie erhöht die Widerstandsfähigkeit des Oligonukleotids gegenüber dem Abbau durch Nukleasen, verringert die Immunstimulation und erhöht die Bindungsaffinität zu komplementärer RNA. 2'-OMe-U Phosphoramidit ist das Standardreagenz für die Einführung dieser vorteilhaften Modifikation in RNA-Sequenzen während der Festphasensynthese.

5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-desoxy-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidit (allgemein abgekürzt als DMT-dC(Bz,5-Me) Phosphoramidit, CAS 105931-57-5) ist ein modifiziertes Desoxyribonukleosid-Phosphoramidit-Monomer mit einer 5-Methylcytosin-Base mit einer N4-Benzoyl-Schutzgruppe, einem 2′-Desoxyribose-Zucker, einer 5′-O-Dimethoxytrityl (DMT)-Schutzgruppe und einem β-Cyanoethyl-Phosphoramidit an der 3′-Position. Die 5-Methylcytosin-Modifikation kommt natürlicherweise in der DNA als epigenetischer Marker (CpG-Methylierung) vor und wird auch häufig in der Antisense-Oligonukleotid-Chemie (ASO) verwendet, um die Nukleaseresistenz zu erhöhen und die Bindungsaffinität zu modulieren. Beim Einbau in Oligonukleotide paart sich 5-Methylcytosin mit Guanin in der Standard-Watson-Crick-Geometrie, wird jedoch je nach Sequenzkontext nicht als Substrat für bestimmte DNA-Methyltransferasen erkannt. 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-desoxy-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidit ist ein entscheidender Baustein für die Synthese von CpG-haltigen Oligonukleotiden mit definierten Methylierungsmustern sowie für Antisense-Medikamente, bei denen die 5-Methylgruppe die Immunstimulation reduziert und die Duplex erhöht thermische Stabilität.