Boc-Pro-NH2

Boc-Pro-NH₂ ist ein geschütztes L-Prolin-Derivat, das durch eine tert-Butyloxycarbonylgruppe am Pyrrolidinstickstoff und ein primäres Amid an der C2-Position gekennzeichnet ist. Als chiraler Baustein Boc-Pro-NH₂ stellt das starre Pyrrolidin-Gerüst bereit, das in großem Umfang bei der Synthese von Peptidmimetika und bioaktiven Verbindungen eingesetzt wird. Die Boc-Schutzgruppe von Boc-Pro-NH₂ ermöglicht die orthogonale Entschützung unter sauren Bedingungen (z. B. TFA), während das primäre Amid als vielseitige funktionelle Gruppe für die weitere Derivatisierung dient. Boc-Pro-NH₂ wird als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 104 geliefert–108 °C und≥97–98 % Reinheit. In der pharmazeutischen Forschung wird Boc-Pro-NH eingesetzt₂ dient als Schlüsselzwischenprodukt bei der Herstellung von Thiazolamid-Peptidmimetika und anderen biologisch aktiven Verbindungen. Boc-Pro-NH₂ ist ein unverzichtbarer Baustein für medizinische Chemiker, die prolinhaltige Arzneimittelkandidaten und Peptid-basierte Therapeutika entwickeln.

Produktparameter

Anwendung

N-Tert-Butylcarbonyl-L-Prosylamid dient als Zwischenprodukt in der chiralen organischen Synthese und der Synthese pharmazeutischer Moleküle und wird als Rohstoff für die Entwicklung von Vitagliptin (gegen Typ-2-Diabetes) und dem Krebsmedikament Leuprolidacetat verwendet. Vglitacibrutin ist ein selektiver, kompetitiver und reversibler DPP-4-Inhibitor, der die Insulinproduktion der β-Zellen der Bauchspeicheldrüse fördert und gleichzeitig den Glucagonspiegel senkt, wodurch der Blutzuckerspiegel gesenkt wird. Es ist vor allem zur Behandlung von Typ-2-Diabetes indiziert.

Synthetischer Weg

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Lösen Sie BOC-L-Prolin (1,00 g, 4,65 mmol), Diisobutyldicarbonat (1,52 g, 6,97 mmol), Ammoniumbicarbonat (0,55 g, 6,97 mmol) und Pyridin (1,0 ml) in Dioxan (20 ml) und rühren Sie 6 Stunden lang bei Raumtemperatur. Nach Abschluss der Reaktion extrahieren Sie das Produkt mit Dichlormethan, waschen die organische Phase nacheinander mit 1 M Salzsäure und gesättigter Natriumchloridlösung, trocknen sie mit wasserfreiem Natriumsulfat, filtrieren und konzentrieren unter reduziertem Druck. Fügen Sie n-Hexan (100 ml) zum Konzentrat hinzu und behandeln Sie es mit Ultraschall, um das Produkt als weißen Feststoff auszufällen, was N-tert-Butoxycarbonyl-L-prolamid (0,85 g, Ausbeute 85 %) ergibt. Das Produkt wurde durch 1H-NMR (300 MHz, CDCl₃) charakterisiert: δ 4,37–4,34 (m, ¹H); 3,47–3,36 (m, ²H); 2,07–1,85 (m, ⁴H); 1,49 (s, ⁹H). Massenspektrometrie (ESI) zeigte m/z 215 [M + H]⁺.

Produktqualitätssicherung

Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Boc-Pro-NH₂ etabliert, das den hohen Erwartungen medizinischer Chemie und pharmazeutischer Forschungsanwendungen gerecht wird:

Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einer analytischen Freigabeprüfung mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥97–99 % mit vollständiger chromatographischer Rückverfolgbarkeit), Bestätigung des Schmelzpunkts (104–108 °C), Überprüfung des Aussehens (weißes bis cremefarbenes Pulver) und Identitätsbestätigung durch NMR und Massenspektrometrie, sofern zutreffend.

Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung über den Boc-Schutz, die Reinigung, Kristallisation, Trocknung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer mit ausreichend Rückstellproben, die gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.

Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufend Stabilitätsstudien unter empfohlenen Lagerbedingungen durch. Haltbarkeit: 3 Jahre bei –20 °C; 2 Jahre bei 4 °C.

Dokumentation bereit für Forschungszwecke. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten sowie Zolldokumente für den internationalen Versand. Auf Anfrage ist eine kundenspezifische Qualitätsdokumentation erhältlich.

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