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Fmoc-Asn-OH (CAS 71989-16-7), auch bekannt als Nα-Fmoc-L-Asparagin, ist ein grundlegender Nα-Fmoc-geschützter Aminosäurebaustein für die Einführung von Asparaginresten in die Fmoc-basierte Festphasenpeptidsynthese (SPPS). Das Molekül besteht aus der Aminosäure L-Asparagin, deren Nα-Position durch die basenlabile 9-Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc) geschützt ist, während das Seitenkettencarboxamid ungeschützt bleibt.

Fmoc-Arg(Pmc)-OH (CAS 119831-72-0) ist ein hochwertiges Nα-Fmoc-geschütztes Argininderivat mit der Pmc-Schutzgruppe (2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-sulfonyl) an der Guanidinium-Seitenkette. Das Molekül kombiniert die basenlabile 9-Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc) für den vorübergehenden Nα-Schutz während des Peptidkettenaufbaus mit der säurelabilen Pmc-Gruppe, die die hochreaktive Guanidiniumfunktionalität von Arginin schützt.

Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH (CAS 913733-27-4) ist ein spezialisiertes Nα-Fmoc-geschütztes Nα-methyliertes Argininderivat mit der säurelabilen Pbf-Schutzgruppe (2,2,4,6,7-Pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl) an der Guanidinium-Seitenkette. Das Molekül enthält drei Schlüsselstrukturelemente: die basenlabile 9-Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc) für den temporären Nα-Schutz während des Peptidkettenaufbaus, die Nα-Methylierung, die eine Konformationsbeschränkung einführt und die Stoffwechselstabilität in Peptidtherapeutika erhöht, und die Pbf-geschützte Guanidiniumgruppe an der Argininseitenkette, die unerwünschte Nebenreaktionen während der Kopplung verhindert.

Fmoc-Tyr(Me)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-L-tyrosin, auch bekannt als Fmoc-4-methoxy-L-phenylalanin) ist ein Fmoc-geschütztes Tyrosinderivat mit einer Methylether-Schutzgruppe an der phenolischen Hydroxylseitenkette. Das Tyrosin-Seitenkettenphenol wird methyliert, um einen stabilen 4-Methoxyphenylalanin-Rest zu bilden – eine nicht-kanonische Aminosäure, die in der Peptidforschung als Tyrosin-Ersatz dient.

Fmoc-Tyr(tBu)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-tert-butyl-L-tyrosin) ist ein Fmoc-geschütztes Tyrosinderivat mit einer tert-Butyl (tBu)-Ether-Schutzgruppe an der phenolischen Hydroxylseitenkette. Die Tyrosinseitenkette – ein Phenolring mit einer freien Hydroxylgruppe – ist anfällig für unerwünschte Nebenreaktionen während der Peptidsynthese, einschließlich Acylierung, Oxidation und Bildung von O-acylierten Nebenprodukten.

Fmoc-His(Boc)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-Nτ-tert-butoxycarbonyl-L-histidin) ist ein doppelt geschütztes Histidinderivat mit der basenlabilen Fmoc (9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-Gruppe an der α-Aminoposition und der säurelabilen Boc (tert-Butoxycarbonyl)-Gruppe an der Imidazol-Seitenkette Nτ Stickstoff. Diese orthogonale Schutzstrategie – Fmoc unter milden basischen Bedingungen entfernbar und Boc unter sauren Bedingungen abgespalten – ermöglicht eine präzise, ​​sequentielle Entschützung während der Festphasenpeptidsynthese (SPPS).