Fmoc-Dap(Boc)-OH (Nα-Fmoc-Nβ-Boc-L-2,3-diaminopropionsäure, CAS 162558-25-0) ist ein orthogonal geschütztes, chirales, nicht proteinogenes Aminosäurederivat, das als L-2,3-Diaminopropionsäure (Dap)-Baustein klassifiziert ist. Das Molekül verfügt über eine säurelabile tert-Butoxycarbonyl (Boc)-Schutzgruppe an der β-Aminofunktion der Seitenkette und eine basenlabile 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe an der α-Aminoposition.
Fmoc-Trp-OH (Nα-Fmoc-L-Tryptophan, CAS 35737-15-6) ist ein Fmoc-geschütztes Derivat der natürlich vorkommenden aromatischen Aminosäure L-Tryptophan. Die Molekülstruktur von Fmoc-Trp-OH besteht aus einem Tryptophan-Rückgrat mit einer Fmoc-Schutzgruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl), die an die α-Aminogruppe gebunden ist. Tryptophan ist unter den proteinogenen Aminosäuren aufgrund seiner Indolseitenkette einzigartig – einem bizyklischen aromatischen System, das einen Pyrrolring enthält, der an einen Benzolring gebunden ist.
Fmoc-Gln-OH (Nα-Fmoc-L-Glutamin, CAS 71989-20-3) ist ein Fmoc-geschütztes Derivat der natürlich vorkommenden Aminosäure L-Glutamin. Die Molekülstruktur von Fmoc-Gln-OH besteht aus einem Glutaminrückgrat, das eine Fmoc-Schutzgruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) trägt, die an die α-Aminogruppe gebunden ist. Die Fmoc-Gruppe ist eine basenlabile Schutzeinheit, die unter milden basischen Bedingungen (typischerweise Piperidin in DMF) selektiv entfernt wird und orthogonale Entschützungsstrategien in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS) ermöglicht.
Fmoc-Asn-OH (CAS 71989-16-7), auch bekannt als Nα-Fmoc-L-Asparagin, ist ein grundlegender Nα-Fmoc-geschützter Aminosäurebaustein für die Einführung von Asparaginresten in die Fmoc-basierte Festphasenpeptidsynthese (SPPS). Das Molekül besteht aus der Aminosäure L-Asparagin, deren Nα-Position durch die basenlabile 9-Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc) geschützt ist, während das Seitenkettencarboxamid ungeschützt bleibt.
Fmoc-Arg(Pmc)-OH (CAS 119831-72-0) ist ein hochwertiges Nα-Fmoc-geschütztes Argininderivat mit der Pmc-Schutzgruppe (2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-sulfonyl) an der Guanidinium-Seitenkette. Das Molekül kombiniert die basenlabile 9-Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc) für den vorübergehenden Nα-Schutz während des Peptidkettenaufbaus mit der säurelabilen Pmc-Gruppe, die die hochreaktive Guanidiniumfunktionalität von Arginin schützt.
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH (CAS 913733-27-4) ist ein spezialisiertes Nα-Fmoc-geschütztes Nα-methyliertes Argininderivat mit der säurelabilen Pbf-Schutzgruppe (2,2,4,6,7-Pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl) an der Guanidinium-Seitenkette. Das Molekül enthält drei Schlüsselstrukturelemente: die basenlabile 9-Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc) für den temporären Nα-Schutz während des Peptidkettenaufbaus, die Nα-Methylierung, die eine Konformationsbeschränkung einführt und die Stoffwechselstabilität in Peptidtherapeutika erhöht, und die Pbf-geschützte Guanidiniumgruppe an der Argininseitenkette, die unerwünschte Nebenreaktionen während der Kopplung verhindert.
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