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Fmoc-Tyr(Me)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-L-tyrosin, auch bekannt als Fmoc-4-methoxy-L-phenylalanin) ist ein Fmoc-geschütztes Tyrosinderivat mit einer Methylether-Schutzgruppe an der phenolischen Hydroxylseitenkette. Das Tyrosin-Seitenkettenphenol wird methyliert, um einen stabilen 4-Methoxyphenylalanin-Rest zu bilden – eine nicht-kanonische Aminosäure, die in der Peptidforschung als Tyrosin-Ersatz dient.

Fmoc-Tyr(tBu)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-tert-butyl-L-tyrosin) ist ein Fmoc-geschütztes Tyrosinderivat mit einer tert-Butyl (tBu)-Ether-Schutzgruppe an der phenolischen Hydroxylseitenkette. Die Tyrosinseitenkette – ein Phenolring mit einer freien Hydroxylgruppe – ist anfällig für unerwünschte Nebenreaktionen während der Peptidsynthese, einschließlich Acylierung, Oxidation und Bildung von O-acylierten Nebenprodukten.

Fmoc-His(Boc)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-Nτ-tert-butoxycarbonyl-L-histidin) ist ein doppelt geschütztes Histidinderivat mit der basenlabilen Fmoc (9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-Gruppe an der α-Aminoposition und der säurelabilen Boc (tert-Butoxycarbonyl)-Gruppe an der Imidazol-Seitenkette Nτ Stickstoff. Diese orthogonale Schutzstrategie – Fmoc unter milden basischen Bedingungen entfernbar und Boc unter sauren Bedingungen abgespalten – ermöglicht eine präzise, ​​sequentielle Entschützung während der Festphasenpeptidsynthese (SPPS).

2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl-, (2S)- (CAS 1860033-50-6), auch bekannt als (S)-3,3-Dimethylazetidin-2-carbonsäure, ist eine chirale, nicht proteinogene α-Aminosäure, die auf einem gespannten viergliedrigen Azetidinring aufgebaut ist. Das Molekül verfügt über ein sekundäres Amin im Ring, eine Carbonsäuregruppe an der 2-Position und zwei Methylgruppen an der 3-Position, die eine erhebliche sterische Hinderung bewirken. Diese einzigartige Kombination aus Ringspannung und sterischem Anspruch schafft ein äußerst starres, konformativ eingeschränktes Gerüst, das sich grundlegend von natürlichen Aminosäuren unterscheidet. Diese Verbindung wurde erstmals 1998 von De Kimpe, Boeykens und Tourwé als Ziel synthetisiert und hat sich seitdem zu einem wertvollen Werkzeug in der Peptidchemie entwickelt, wo ihre Fähigkeit, die Flexibilität des Rückgrats einzuschränken, sie zu einem leistungsstarken Baustein für die Entwicklung von Peptiden mit erhöhter Zielbindungsaffinität und metabolischer Stabilität macht.

Fmoc-Lys(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-trityl-L-lysin, CAS 111061-54-2) ist ein orthogonal geschütztes Derivat der essentiellen Aminosäure L-Lysin. Das Molekül verfügt über eine 9-Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc), die die α-Aminofunktionalität schützt, und eine Tritylgruppe (Trt), die die ε-Aminoseitenkette schützt.

Fmoc-Orn(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nδ-trityl-L-ornithin, CAS 1998701-26-0) ist ein orthogonal geschütztes Derivat der natürlich vorkommenden nicht-proteinogenen Aminosäure L-Ornithin. Das Molekül verfügt über eine 9-Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc), die die α-Aminofunktionalität schützt, und eine Tritylgruppe (Trt), die die δ-Aminoseitenkette schützt.