Boc-D-Val-OH (N-Boc-D-Valin, CAS 22838-58-0) ist ein geschütztes Aminosäurederivat mit einer tert-Butoxycarbonylgruppe (Boc), die die α-Aminofunktionalität von D-Valin schützt. Als D-Enantiomer von Valin verkörpert Boc-D-Val-OH im Vergleich zum natürlich vorkommenden L-Valin die entgegengesetzte Stereochemie am α-Kohlenstoff mit einer spezifischen Drehung von [α]²⁰/D +5,0 bis +8,0° (c=1, Essigsäure).
Boc-D-Pro-OH (N-Boc-D-Prolin, CAS 37784-17-1) ist ein geschütztes Aminosäurederivat mit einer tert-Butoxycarbonylgruppe (Boc), die das sekundäre Amin von D-Prolin schützt. Als zyklische, sekundäre Aminosäure weist Boc-D-Pro-OH einzigartige Strukturmerkmale auf, die es von Standard-α-Aminosäuren unterscheiden: Der Pyrrolidinring erlegt den Peptidrückgraten erhebliche Konformationseinschränkungen auf, während die D-Konfiguration für die nichtnatürliche Stereochemie sorgt, die bei der Entwicklung von Peptidarzneimitteln zunehmend geschätzt wird.
Boc-Gln-OH (Nα-Boc-L-Glutamin, CAS 13726-85-7) ist ein geschütztes Derivat der Aminosäure L-Glutamin mit einer tert-Butoxycarbonylgruppe (Boc), die die α-Aminofunktionalität schützt. Die Summenformel lautet C₁₀H₁₈N₂O₅ mit einem Molekulargewicht von 246,26 g/mol. Das Molekül behält die Carboxamid-Seitenkette von Glutamin, die für die Wasserstoffbrückenbindung und die biologische Erkennung von entscheidender Bedeutung ist.
Boc-Tyr-OH (N-Boc-L-Tyrosin, CAS 3978-80-1) ist ein geschütztes Derivat der essentiellen Aminosäure L-Tyrosin mit einer tert-Butoxycarbonylgruppe (Boc), die die α-Aminofunktionalität schützt. Die Summenformel lautet C₁₄H₁₉NO₅ mit einem Molekulargewicht von 281,31 g/mol.
Boc-Glu(OMe)-OH (N-Boc-L-Glutaminsäure-5-methylester, CAS 45214-91-3) ist ein geschütztes Derivat von L-Glutaminsäure mit einer tert-Butoxycarbonylgruppe (Boc), die die α-Aminofunktionalität schützt, und einem Methylester, der die γ-Carbonsäureseitenkette schützt. Die Summenformel lautet C₁₁H₁₉NO₆ mit einem Molekulargewicht von 261,27 g/mol. Diese orthogonale Schutzstrategie – die Verwendung einer säurelabilen Boc-Gruppe für das Amin und eines basenlabilen Methylesters für das Seitenketten-Carboxylat – ermöglicht selektive Entschützungs- und Kopplungsreaktionen während der Festphasen- und Lösungsphasen-Peptidsynthese.
Boc-His(Tos)-OH (Nα-Boc-N(im)-tosyl-L-histidin, CAS 35899-43-5) ist ein doppelt geschütztes Derivat der Aminosäure L-Histidin mit einer Boc-Schutzgruppe (tert-Butoxycarbonyl) an der α-Aminogruppe und einer Tosyl-Schutzgruppe (p-Toluolsulfonyl) an der Imidazol-Seitenkette.
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